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IDROCARBURI by Mind Map: IDROCARBURI

1. COSA SONO?

1.1. sono tutti quei composti organici che contengono solo carbonio e idrogeno

2. COME SI CLASSIFICANO?

2.1. ALIFATICI

2.1.1. ALCANI

2.1.1.1. SONO DETTI "SATURI" PERCHE' I LEGAMI CARBONIO - CARBONIO SONO TUTTI LEGAMI SINGOLI

2.1.1.1.1. sono i meno reattivi: vengono anche chiamati "paraffine" proprio perchè "poco affini". infatti il legame semplice carbonio-carbonio in condizioni ordinarie è molto resistente rispetto agli agenti chimici (acidi , PERMANGANATO DI POTASSIO, alcali)

2.1.1.2. GLI ORBITALI HANNO IBRIDAZIONE SP3

2.1.1.3. FORMULA GENERALE CnH2n+2

2.1.1.4. NOMENCLATURA

2.1.1.4.1. si numera la catena continua più lunga di atomi di carbonio e si assegna il nome dell'idrocarburo corrispondente

2.1.1.4.2. si numera la catena partendo da una estremità, in modo che l'atomo di carbonio della catena a cui è legato il primo GRUPPO ALCHILICO sostituente abbia il numero più basso.

2.1.1.4.3. si usa il nome appropriato di ciascun gruppo alchilico, specificando la sua posizione sulla catena principale con un numero.

2.1.1.4.4. se è presente più di un gruppo alchilico dello stesso tipo, si fa precedere l'appropriato prefisso ("di-" per 2 ,"tri-" se ce ne sono 3, "tera-" se ce ne sono 4 e cosi via) al nome del gruppo alchilico

2.1.1.4.5. se ci sono due sostituenti sullo stesso atomo di carbonio, si assegna a entrambi lo stesso numero, utilizzando le lineette per separare i diversi prefissi e le virgole per separare i numeri

2.1.1.4.6. se nella catena sono presenti due o più sostituenti diversi, questi vengono elencati in ordine alfabetico, trascurando i prefissi

2.1.1.5. GRUPPO ALCHILICO

2.1.1.5.1. se immaginiamo di allontanare da una molecola di un alcano un idrogeno ciò che rimane prende il nome di gruppo alchilico. Il nome si ottiene togliendo il suffisso "ano" e mettendo il suffisso "ile"

2.1.1.6. ISOMERI DI STRUTTURA

2.1.1.6.1. sono quei composti che hanno stessa formula molecolare ma differiscono nell'ordine con cui gli atomi sono legati traloro

2.1.1.7. PROPRIETA' FISICHE DEGLI ALCANI

2.1.1.7.1. sono molecole non polari quindi insolubili in acqua

2.1.1.7.2. sono molecole sggette a forze di London . Al crescere della catena aumenta la superficie di contatto quindi si alza il punto di ebollizione.

2.1.1.7.3. da C1 a C4 i composti si presentano in forma gassosa

2.1.1.7.4. da C5. a C15 si presentano in forma liquida

2.1.1.7.5. oltre C15 si presentano in forma solida

2.1.1.8. LE REAZIONI CHIMICHE

2.1.1.8.1. Combustione

2.1.1.8.2. sostituzione radicalica o reazione di alogenazione

2.1.2. ALCHENI

2.1.2.1. SONO IDROCARBURI NON SATURI LE CUI MOLECOLE POSSIEDONO ALMENO UN DOPPIO LEGAME

2.1.2.1.1. il doppio legame degli alcheni è costituito da un legame sigma e da un legame pi greco

2.1.2.2. GLI ORBITALI HANNO IBRIDAZIONE SP2

2.1.2.3. HANNO FORMULA GENERALE CnH2N

2.1.2.4. NOMENCLATURA

2.1.2.4.1. Si individua la catena più lunga di carbonio che contiene il doppio legame

2.1.2.4.2. si numerano gli atomi di Carbonio della catena base partendo dall'estremità più vicina al doppio legame

2.1.2.4.3. per la nomenclatura della catena continua si cambia il suffisso -"ano" in "-ene"

2.1.2.4.4. si indicano con i relativi numeri le posizioni dei gruppi alchilici legati alla catena principale.

2.1.2.4.5. se il doppio legame è equidistante dalle due estremità si numera la catena a partire dall'estremità più vicina al primo sostituente

2.1.2.5. ISOMERI CIS-TRANS

2.1.2.5.1. Il doppio legame degli alcheni è rigido e non permette ai carboni di ruotare liberamente (cosa che invece accadeva negli alcani)

2.1.2.5.2. il composto che presenta entrambi i sostiturenti dalla stessa parte del doppio legame è detto cis , quello che li presenta in parti opposte è detto trans

2.1.2.6. REAZIONI CARATTERISTICHE

2.1.2.6.1. le rezioni tipiche degli alcheni sono di addizione elettrofila al doppio legame

2.1.2.6.2. REGOLA DI MARKOVNIKOV

2.1.2.6.3. ADDIZIONE H-CL

2.1.2.6.4. ADDIZIONE H-BR

2.1.3. ALCHINI

2.1.3.1. SONO IDROCARBURI NON SATURI LE CUI MOLECOLE POSSIEDONO UN TRIPLO LEGAME TRA DUE ATOMI DI CARBONIO

2.1.3.1.1. il triplo legame è costituito da due legami di tipo pi.greco ed uno di tipo sigma

2.1.3.2. HANNO FORMULA GENERALE CnH2n-2

2.1.3.3. gli orbitali hanno ibridazione di tipo sp

2.1.3.4. NOMECLATURA

2.1.3.4.1. si considera la catena più lunga di atomi di Carbonio che contiene il triplo legame. Per la nomencaltura si cambia il suffisso "-ano" dell'alcano corrispodnente in "-ino"

2.1.3.4.2. il triplo legame ha la precedenza rispetto ai sostituenti della catena e gli viene assegnato il numero più basso possibile

2.1.3.5. REAZIONI CARATTERISTICHE

2.1.3.5.1. ADDIZIONE ELETTROFILA

2.1.4. ALICICLICI

2.1.4.1. CICLOALCANI

2.1.4.1.1. ESEMPI

2.1.4.2. CICLOALCHENI

2.1.4.2.1. ESEMPI

2.2. AROMATICI

2.2.1. il termine aromatico vieniva usato in passato perchè questi composti derivati del benzene emanavano un buon odore (benzaldeide). Al giorno d'oggi si indicano come composti aromatici quei composti che hanno proprietà simili a quelle del benzene che è il più importante della serie

2.2.2. BENZENE

2.2.2.1. struttura proposta da August Kekulè nel 1865. La doppia freccia indica che siamo in presenza di una struttura di risonanza ovvro una struttura ibrida tra le due configurazioni indicate che differiscono per la posizione del doppio legame

2.2.2.2. Modello a orbitali del benzene

2.2.2.2.1. da questo modello si può comprendere meglio la struttura del benzene: il benzene è una molecola esagonale planare dove ogni atomo di carbonio è legato con altri tre atomi (due C e un H). Poichè gli angoli di legame sono di 120 gradi gli atomi di carbonio utilizzno orbitali sp2 per formare tre legami sigma per ogni atomo, due con altrettanti atomi di carbonio, uno con un atomo di idrogeno. Restano liberi sei orbitali p non ibridati perpendicolari al piano dell'anello (figura a sinistra). Ogni orbitale p non ibridato, che contiene il quarto elettrone di valenza del carbonio, può sovrapporsi indifferentemente con i due orbitali p adiacenti, per cui si forma una nuvola carica negativa localizzata sopra e sotto il piano dell'anello. I sei elettroni p quindi a differenza degli alcheni non sono impiegati a formare tre doppi legami tra particolari atomi da sono SPARSI SU TUTTO L'ANELLO.

2.2.3. NOMENCLATURA DEI COMPOSTI AROMATICI

2.2.3.1. UNO O PIU' ATOMI DI H DEL BENZENE POSSONO ESSERE SOSTITUITI CON ALTRI ATOMI O GRUPPI DI ATOMI.

2.2.3.1.1. COMPOSTI MONO-SOSTITUITI (ovvero sostituisco solo un idrogeno)

2.2.3.1.2. COMPOSTI BI-SOSTITUITI (ovvero sostituisco due idrogeni con altri composti)

2.2.3.1.3. COMPOSTI CON PIU' DI DUE SOSTITUENTI

2.2.3.1.4. MOLECOLE CON ANELLI CONDENSATI

2.2.4. REAZIONI CARATTERISTICHE

2.2.4.1. SOSTITUZIONE ELETTROFILA dove uno o più atomi di idrogeno vengono sostituiti con altre molecole

2.2.4.1.1. NITRAZIONE = REAZIONE CON HNO3

2.2.4.1.2. ALOGENAZIONE = REAZIONE CON BR2 OPPURE I2 OPPURE CL2

2.2.4.1.3. SOLFONAZIONE = REAZIONE CON SO3

2.2.4.1.4. ALCHILAZIONE = REAZIONE CON CH3CL