1. Реакции со слабыми нуклеофилами
1.1. Галогенводороды почти не присоединяются
1.1.1. 1. Реакция в большей степени обратима
1.1.2. 2. Анион галогена хороший пример слабого нуклеофила
1.2. Гидратация альдегидов и кетонов
1.2.1. 1. Таутомерия
1.2.2. 2. Правило Элтекова --Эрленмейра
1.2.3. 3. Катализируется кислотами и основаниями
1.2.4. 4. Легкость превращения
1.3. Реакции со спиртами
1.3.1. 1. Сухой хлороводород
1.3.2. 2. Избыток спирта
1.3.3. 3. Альдегид
1.3.4. 4. Механизм
1.3.5. 5. В кислой среде ацетали отщепляются
1.3.6. 6. Циклические используют для защиты
1.4. Альдольно-кротоновая конденсация
1.4.1. Получение енольных форм
1.4.2. Таутомерия
1.4.3. Механизм альдольной конденсации
1.4.4. Механизм кротоновой конденсации
1.4.5. Использование формальдегида
1.5. Реакция Манниха
1.5.1. 1. Гидрохлорид диалкиламина
1.5.2. 2. Параформ
1.5.3. 3. Альдегид/кетон
1.5.4. 4. Спирт/диоксан
1.5.5. 5. Механизм
1.5.5.1. 1. Образование аналога карбонильной компоненты с азотом
1.5.5.2. 2. Образование енола
1.5.5.3. 3. Реакция (1) с (2)
1.6. Галогенирование
1.6.1. По альфа-углероду
1.6.2. Не зависит от концентрации галогена
1.6.3. Промотируется основанием
1.6.4. Полигалогенирвоание
1.6.5. Галоформенная реакция (предательство)
2. Окисление
2.1. Пацаны кетоны не окисляют
2.2. Альдегиды очень по пацански окисляются
2.3. Радикальное окисление на воздухе
2.4. Окисление симметричных селеном
2.5. Реакция Канниццаро
3. Непредельные альдегиды и кетоны
3.1. Нуклеофил садится по 2,4 положениям
3.2. Кислород оттягивает на себя отриц. заряд
3.3. Продукты 1,4 присоединения при А = Н не устойчивы
3.4. Альдегидам 1,2
3.5. Кетонам 1,4
3.6. Магнийорганические реагируют как надо
3.7. Литийорганические 1,2 в обоих случаях
4. Восстановление производных Карбоновых кислот
5. Получение
5.1. Окисление первичных спиртов
5.2. Озонолиз алкенов
5.3. Гидроборирование-окисление алкинов
5.4. Гидроформилирование алкенов
5.5. Оксиление ароматических метилпроизводных
6. Общие сведения
6.1. Длинна С--С 1.203А
6.2. С--Н 1.1
6.3. Sp2 гибридизация
6.4. Высокая полярность связи
6.5. Жёсткое основание Льюиса
7. Реакции с сильными нуклеофилами
7.1. Механизм
7.1.1. Достаточно сильный нуклеофил
7.1.2. Раскрытие двойной связи
7.1.3. Образование Sp3-гибридного состояния
7.1.4. Алкоксианион (алкоголят)
7.2. Цианогидринный синтез
7.2.1. Увеличение щелочности среды
7.2.2. Альдегиды легко
7.2.3. Метилкетоны труднее
7.3. Реакции с NH2X
7.3.1. На первой стадии образуется гидроксилсодержащиё аддукт
7.3.2. Аналоги кетонов и альдегидов
7.3.3. Образование имминов
7.3.4. Альдегидаммиак
7.3.5. Уротропин
7.4. Восстановительное аминирование
7.4.1. Аммиак в избытке
7.4.2. Водород под давлением
7.4.3. При недостатке образуются вторичные и третичные амины
7.5. Получение бисульфитных производных
7.5.1. Используется для предотвращения окисления
7.6. Взаимодействие с магнийорганическими соед
7.6.1. Механизм
7.6.2. Объёмистый радикал мешает
7.6.3. Если в бетта-полож нет водорода, то всё грустно
7.6.4. При избытке кетона две молекулы реагента реагирует с одной магнийорг.
7.6.5. Реакция с алилхлоридом
7.7. Реакция Виттига
7.7.1. Синтез алкенов
7.7.2. Синтез реактива(нуклеофильного углерода)
7.7.3. Реакция
7.7.4. Из альдегидов образуется преймущественно цис
8. Восстановление
8.1. По Кижнеру
8.1.1. Взаимодействие с гидразином
8.1.2. Нагревание со щёлочью
8.1.3. Восстановление до CH2 связи
8.2. Реакция Кемменсена
8.2.1. Амагальма цинка
8.2.2. Хлороводород
8.2.3. Толуол
8.3. Водородом
8.4. Амальгамы магния и алюминия
8.4.1. Образуются гликоли
8.4.2. Одноэлектронный перенос, Шпилли-вилли
8.4.3. Дегидратация пинаконов
8.4.4. Пинаколиновая перегруппировка
8.5. Линал и 2тик-ток
8.5.1. Получение алкенов
8.6. Меервейн -- Понндорф -- Верлей
8.6.1. Избыток изопропилата алюминия
8.6.2. Отгонка ацетона
8.7. Окисление по Оппенауэру
8.7.1. Алюминиевый алкоголят
8.7.2. 20-100 кратный избыток ацетона
8.8. Восстановительное аминирование
8.8.1. Получение имина
8.8.2. Никель Ренея