Физические и химические свойства предельных углеодородов (алканов)

1. Алканы - углеводороды в молекулах которых все атомы углерода связаны одинарными связями и имеют общую формулу: CnH2n+2

2. Гомологический ряд метана СН4 метан С2H6 этан C3H8 пропан C4H10 бутан C5H12 пентан C6H14 гексан C7H16 гептан C8H18 октан C9H20 нонан C10H22 декан

3. Строение алканов. Атом углерода во всех органических веществах находится в "возбуждённом" состоянии, имеет на внешнем уровне четыре неспаренных электрона. Каждое электронное облако обладает запасом энергии: s- облако имеет меньший запас энергии, чем р-облако, в атоме углерода они находятся в разных энергетических состояниях. Поэтому при образовании химической связи происходит гибридизация, т. е. выравнивание электронных облаков по запасу энергии. Это отображается на форме и направленности облаков, происходит перестройка (пространственная) электронных облаков. В результате sp3 - гибридизации все четыре валентных электронных облака гибридизованы: валентный угол между этими осями гибридизованных облаков 109° 28', поэтому молекулы имеют пространственную тетраэдрическую форму, форма углеродных цепей зигзагообразна; атомы углерода не находятся на одной прямой, т. к. при вращении атомов валентные углы остаются прежними. Все органические вещества построены в основном за счёт ковалентных связей. Углерод - углеродные и углерод - водородные связи относятся к сигма - связям - это связь, образующаяся при перекрывании атомных орбиталей по линии, проходящей через ядра атомов. Возможно вращение вокруг сигма - связей, поскольку эта связь имеет осевую симметрию.

4. Физические свойства. СН4:C4Н10 - газы T кипения: -161,6:-0,5 °C T плавления: -182,5:-138,3 °C С5Н12:C15Н32 - жидкости T кипения: 36,1:270,5 °C T плавления: -129,8:10 °C С16Н34:и далее- твёрдые вещества T кипения: 287,5 °C T плавления: 20 °C С увеличением относительных молекулярных масс предельных углеводородов закономерно повышаются их температуры кипения и плавления.

5. Применение. (Возможно, заранее подготовленные выступления учащихся.) Широко используются в качестве топлива, в том числе для двигателей внутреннего сгорания, а также при производстве сажи (1 - картриджи; 2 - резина; 3 - типографическая краска), при получение органических веществ (4 - растворителей; 5 - хладогентов, используемых в холодильных установках; 6 - метанол; 7 - ацетилен)

6. Гомологи - это вещества, сходные по строению и свойствам и отличающиеся на одну или более групп СH2.

7. Получение. В промышленности 1) крекинг нефтепродуктов: C16H34 -> C8H18 + C8H16 2) В лаборатории: а) Гидролиз карбидов: Al4C3 +12 H2O = 3 CH4 + 4 Al(OH)3 б) Реакция Вюрца: C2H5Cl + 2Na -> C4H10 + 2NaCl в) Декарбоксилирование натриевых солей карбоновых солей: СН3СООNa + 2NaОН -> СН4 + Nа2СО3 Слайд № 15 Химические свойства Для алканов характерны следующие типы химических реакций: Замещение атомов водорода; Дегидрирование; Крекинг; Окисление. 1) Замещение атомов водорода: А) Реакция галогенирования: CH4 +Cl2 -> CH3Cl + HCl Б) Реакция нитрования (Коновалова): CH4 + HNO3 -> CH3-NO2 + H2O + Q В) Реакция сульфирования: CH4 + H2SO4 -> CH3-SO3 H + H2O + Q 2) Реакция изомеризации: CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 -> СН3-СН-СН2-СН3 СН3 3) Реакция с водяным паром: CH4 + H2O = CO + 3H2 4) Реакция дегидрирования: 2СН4 -> НС=СН + 3Н2 + Q 5) Реакция окисления: CH4 + O2 -> Н2C=О + H2O 6) Горение метана: CH4 + 2O2 > CO2 + 2H2O + Q