แอลดีไฮด์ และคีโตน
by Nutty Nuttaporn
1. แอลดีไฮด์ (Aldehyde)
1.1. เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่หมู่ฟังก์ชัน เป็นหมู่คาร์บอกซาลดีไฮด์ (Carboxaldehyde : หรือ –CHO)
2. สูตรทั่วไปของแอลดีไฮด์
2.1. RCHO หรือ CnH2nOเมื่อ R , R' เป็นหมู่แอลคิลหรือหมู่แอริล
3. การเรียกชื่อแอลดีไฮด์
3.1. ชื่อสามัญเรียกตามชื่อ กรดคาร์บอกซิลิก ที่มีจำนวนคาร์บอนเท่ากัน โดยเปลี่ยน -(o)ic acid เป็นaldehyde
3.2. ชื่อIUPAC ให้เรียกตาม จำนวนอะตอมของคาร์บอน แล้วลงท้ายด้วยเสียง-านาล (-anal)
4. ปฏิกิริยาของแอลดีไฮด์
4.1. 1.ปฏิกิริยาออกซิเดชั่น และรีดักชั่น
4.2. 2.ปฏิกิริยาการเติมด้วยนิวคลีโอไฟล์
4.3. 3.ปฏิกิริยาที่ตำแหน่งแอลฟา-คาร์บอน
5. ประโยช์และโทษของแอลดีไฮด์
5.1. ใช้เป็นสารปรุงแต่งรส และกลิ่นของอาหารเช่น ซินนามาลดีไฮด์พบใน อบเชยเบนซาลดีไฮด์พบใน เมล็ดอัลมอนต์วะนิลีนพบใน เมล็ดวะนิลาและใช้เป็นสาร ให้กลิ่นวะนิลา
5.2. ใช้เป็นสารตั้งต้นใน อุตสาหกรรมพอลิเมอร์ สำหรับผลิตสิ่งทอ ฉนวน พรม วัสดุที่ใช้แทนไม้
5.3. ใช้เป็นตัวทำละลายพลาสติก ฟอร์มาลินมีพิษ ทำให้ระคาย เคืองตา จมูก ผิวหนัง ปวดศีรษะและมึนงงได้
5.4. ใช้ดองสัตว์เพื่อไม่ให้เน่าเปื่อย
6. สมบัติของแอลดีไฮด์
6.1. เป็นโมเลกุลมีขั้ว ยิ่งมวลโมเลกุลน้อย ยิ่งละลายน้ำได้ดี จุดเดือดจะเพิ่มขึ้น ตามจำนวนอะตอมคาร์บอน
7. สูตรทั่วไปของคีโตน
7.1. RCOR’ หรือ CnH2nOเมื่อ R , R’ เป็นหมู่แอลคิลหรือหมู่แอริล
8. สมบัติของคีโตน
8.1. ติดไฟได้ง่ายถ้าเป็นชนิดอิ่มตัวจะไม่มีเขม่า แต่ถ้าไม่อิ่มตัวจะมีเขม่ายิ่งจำนวน อะตอมน้อยยิ่งละลายน้ำได้ดีเป็นไอ โซเมอร์เดียวกับแอลดีไฮด์จุดเดือด จะเพิ่มขึ้นตามจำนวนอะตอมคาร์บอน
9. จุดเดือด
9.1. แอลกอฮอล์ > คีโตน > แอลดีไฮด์ > แอลเคน
10. การเรียกชื่อคีโตน
10.1. การเรียกชื่อสามัญ จะเรียกชื่อหมู่ แอลคิลทั้ง 2 หมู่ก่อนแล้วลงท้าย ด้วย -ketone
10.2. การเรียกชื่อIUPAC ให้เรียกตามชื่อของ สารประกอบไฮโดรคาร์บอน โดยตัด -e ออกแล้ว ลงท้ายด้วย –oneการกำหนดตำแหน่ง ให้นับตำแหน่งหมู่คาร์บอนิลเป็นเลขที่น้อยที่สุด
11. ปฏิกิริยาคีโตน
11.1. 1.ปฏิกิริยาออกซิเดชั่น และรีดักชั่น
11.2. 2.ปฏิกิริยาการเติมด้วยนิวคลีโอไฟล์
11.3. 3.ปฏิกิริยาที่ตำแหน่งแอลฟา-คาร์บอน
12. ประโยชน์และโทษของคีโตน
12.1. ใช้มากในวงการศึกษาคือ แอซิโตน ซึ่งมีสูตรโมเลกุลเป็น CH3COCH3
12.2. ไอของแอซิโตนเป็นโทษแก่ร่างกาย ทำให้เกิดอาการมึนงง และหมดสติได้
12.3. แอซิโตนที่เตรียมในอุตสาหกรรมได้ จากการออกซิไดส์ไอโซโพรพิล แอลกอฮอล์
12.4. เป็นตัวทำละลายที่มีประโยชน์มาก ใช้ในน้ำมัน Vanishแลกเกอร์และ ไฟเบอร์ใช้ทำพลาสติกลูไซด์ ทำสีย้อมผ้าและช่วยทำให้เครื่อง แก้วแห้งเร็วเนื่องจากระเหยง่าย
13. คีโตน (ketone)
13.1. เป็นสารอินทรีย์ที่มีหมู่ฟังก์ชันเรียกว่า หมู่คาร์บอนิล (Carbony : หรือ –CO –)