Acetanilida

1. Proceso

1.1. Introducir 1ml de anilina en un matraz de 100ml de fondo redondo

1.1.1. Añadir 10ml de agua al matraz

1.1.2. Agitar ligeramente

1.1.3. Añadir 2 perlas de vidrio

1.1.3.1. (estas actuarán como germen de ebullición)

1.1.4. Sujetar el matraz con una pinza, colocar sobre la manta y esta sobre un taco de madera

1.1.5. Conectar el refrigerante y ajustar las pinzas

1.1.6. Calentar a reflujo durante 10 min, cintados desde que empieza la ebullición.

1.1.7. Después, interrumpir la calefacción y apartar la manta

1.1.8. Desmontar el refrigerante del matraz

1.1.9. Sujetar el matraz con la pinza y verter el contenido en un vaso de precipitado de vidrio

1.1.10. Dejar enfriar y después dar un baño de agua fría

1.1.11. Preparar un filtro para el embudo Büchner y hacer el montaje del matraz kitasato en la bomba de vacío

1.1.12. Filtrar y si es que queda acetanilida en el vaso puede utilizar agua desionizada para arrastrarla.

1.1.13. Anotar el aspecto de la acetanilida sintetizada

1.1.14. Comprobar con papel indicador el pH de las aguas de la filtración

1.1.15. Apagar el recirculador cuando todos acaben el reflujo.

1.2. Purificación

1.2.1. Transferir el sólido al vaso que se acaba de utilizar

1.2.2. Añadir 20ml de agua, un imán y enchufar la planta calefactora

1.2.3. Colocar un filtro de papel sobre un embudo cónico y añadir un poco de agua para que el filtro se adhiera al embudo

1.2.4. Añadir la punta de una espátula de carbón activo al vaso con la acetanilida impura

1.2.5. Encender la placa calefactora y la agitación

1.2.6. Sujetar con las pinzas el vaso y calentar hasta ebullición

1.2.7. Filtrar la disolución de acetanilida añadiendo pequeñas porciones sobre el filtro y calentando de nuevo el vaso sobre la placa.

1.2.8. Al terminar, añadir 5ml de agua hirviendo y filtrar

1.2.9. Apagar la placa y soltar el vaso de las pinzas

1.2.10. Desenchufar la placa y apartarla

1.2.11. Retirar el embudo y dejar enfriar el matraz hasta temperatura ambiente antes de quitarlo de la pinza

1.2.12. Después dar un baño de agua fría hasta la cristalización total de la acetanilida

1.2.13. Preparar el filtro para el Büchner y filtrar a vacío

1.2.14. Anotar el aspecto del producto obtenido y compararlo con el de antes de la purificación con el carbón activo

1.2.15. Pesar un sobre de papel de filtro en la balanza y anotar el peso

1.2.16. Dejar secar en la estufa a 70 grados centígrados, mientras realizar los ensayos de basicidad y cromatografía

1.2.16.1. se necesita tan poca cantidad que puede usar la acetanilida que ha quedado pegada en el embudo Büchner para poner en un tubo y en un vial con tapón

1.3. Ensayo de Basicidad

1.3.1. Marcar 2 tubos de ensayo como 1 y 2

1.3.2. En el 1ro de tendrá la acetanilida que se acaba de sintetizar y purificar

1.3.3. Añadir al segundo tubo dos gotas de anilina

1.3.4. Añadir 2ml de agua a cada tubo

1.3.5. Y agitar para disolver en baño de agua caliente

1.3.6. Añadir 1 o 2 gotas de naranja de metilo y agitar

1.3.7. Agregar ácido clorhidrico 1 molar gota a gota hasta cambiar de color, contando y anotando las gotas gastadas en cada tubo

1.3.8. Disolver en acetona la acetanilida que se ha puesto en el vial con tapón

1.3.9. Introducir 3ml de Eluyenge exano acetato de etilo en un vaso y tapar con un vidrio de reloj

1.3.10. Dibujar con lápiz una línea a 1cm del borde inferior de una placa de cromatografia en capa fina y hacer 3 marcas uniformemente distribuidas.

1.3.11. Transferir por capilaridad un poco de la disolución con acetanilida en la marca central

1.3.12. En la bancada se encontrarán preparados dos viales con patrón de anilina y patrón de acetanilida, transferir un poco de la disolución de cada uno en las otras dos marcas.

1.3.13. Introducir la placa en el vaso con el eluyente y tapar con el vidrio de reloj y esperar hasta que el eluyente alcance aproximadamente 1cm por debajo del borde superior de la placa.

1.3.14. Retirar la placa marcando con lápiz el nivel alcanzado por el eluyente

1.3.15. Revelar a la luz ultravioleta, marcando con lápiz las manchas que se observen. Apagar la lámpara al finalizar.

1.4. Pesada final y cálculo del rendimiento

1.4.1. Sacar de la estufa el sobre de vez en cuando y dejar enfriar

1.4.2. Pesar y anotar

1.4.2.1. los cristales estarán secos cuando el peso sea constante

1.5. Determinación del punto de fusión

1.5.1. Introducir en un capilar una mínima cantidad de la acetanilida seca

1.5.2. Se puede utilizar una varilla hueca para ayudarse en la operación

1.5.3. Introducir el capilar en el aparato de punto de fusión y seguir las instrucciones

1.5.4. Anotar la temperatura de inicio y final de la acetanilida purificada y comparar con el punto de fusión teórico de la acetanilida pura

1.5.5. Recoger por separado cada uno de los residuos generados

2. ¿Qué es?

2.1. La acetanilida es una sustancia química sólida con apariencia de hojuelas o copos y con un olor característico. También llamada N-fenilacetamida, antiguamente se le conocía por el nombre de marca, antifebrin.

3. Fórmula química

3.1. C8H9NO

4. Propiedades

4.1. Este compuesto es soluble en agua caliente. Tiene la capacidad de autoinflamarse si alcanza una temperatura de 545 °C, pero de lo contrario es estable bajo la mayoría de condiciones. Los cristales puros son de color blanco.

5. Aplicaciones

5.1. La acetanilida se usa como un inhibidor en el peróxido de hidrógeno y para estabilizar barnices de éster de celulosa. También se han encontrado usos en la intermediación como acelerador de la síntesis del caucho, tintes y síntesis intermedia de tinte y síntesis de alcanfor. La acetanilida fue usada como un precursor en la síntesis de la penicilina y otros medicamentos y sus intermedios.