Get Started. It's Free
or sign up with your email address
PHENOL by Mind Map: PHENOL

1. Phản ứng của nhân thơm

1.1. Nitro hóa

1.2. Sunfonic hóa

1.3. Ankyl hoá và axyl hoá theo Friden-Crap

1.3.1. C6H5- OH + R-CH=CH2 ---> R-CH(C6H5-OH)-CH3 (Xt: AlCl3)

1.4. Một số phản ứng khác

1.4.1. Phản ứng Kobe(phản ứng caboxy hoá)tổng hợp axit salixylic

1.4.2. Phản ứng trùng ngưng với fomanđehit

1.4.3. Phản ứng cộng

2. Định nghĩa: Là hợp chất hữu cơ có nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C của vòng thơm (VD: C6H5-OH)

3. Phân loại: Dựa vào số lượng nhóm –OH liên kết với vòng benzen

3.1. Monophenol

3.2. Poliphenol

4. Cấu trúc phân tử

4.1. Giống ancol: Liên kết O-H phân cực về phía oxi nên nguyên tử H linh động.

4.2. Khác ancol: Nhóm -OH gây +C -> nguyên tử H linh động hơn -> thê hiện tính axit

5. Tính chất vật lý

5.1. Ở điều kiện thường phenol là chất rắn. Để lâu trong không khí, phenol tự chảy rữa (hút ẩm tạo hiđrat) và có màu hồng do bị oxi hoá.

5.2. Không tan trong nước lạnh. Tan vô hạn trong nước trên 70 độ C

5.3. Các đồng phân m-crezol và p-crezolcó nhiệt độ sôi cao hơn đồng phân o-crezol

6. Tính chất hóa học

6.1. Thế H của nhóm -OH

6.1.1. Tính axit

6.1.1.1. Tác dụng với kim loại kiềm

6.1.1.2. Tác dụng với dung dịch kiềm

6.1.2. Phản ứng tạo ete: C6H5ONa +R-X --->C6H5OR+NaX

6.1.3. Phản ứng tạo este: Ar-OH + (RCO)2O ---> Ar-OCOR+RCOOH Ar-OH+ RCOCl---->Ar-OCOR + HCl

6.2. Thế nhóm -OH:

6.2.1. Thay thế bằng Halogen

6.2.2. Thay thế bằng H- phản ứng khử: C6H5-OH----->C6H6 + H2O (xt: Zn, 400 độ C)

6.2.2.1. Halogen hóa

6.2.2.1.1. -Phản ứng xảy ra dễ dàng, làm mất màu dung dịch Br2, Cl2ở ngay điều kiện thường

6.2.2.1.2. -Với dung dịch Br2, Cl2 vừa đủ sẽ thế vào cả 3 vị trí 2, 4, 6-trihalogenphenol kết tủa màu trắng.

6.2.2.1.3. - Trong dung môi kém phân cực như CCl4, CS2, CHCl3 thì phản ứng chỉ tạo thành dẫn xuất monohalogen

6.3. Phản ứng oxh

6.4. Phản ứng màu đặc trưng của phenol

6.4.1. Phenol + dung dịch FeCl3 ----> dung dịch phức có màu xanh tím [(C6H5O)6Fe]3-

7. Ứng dụng

7.1. phenol là nguyên liệu để điều chế nhựa phenol formaldehyde.

7.2. điều chế được chất diệt cỏ dại và kích thích tố thực vật 2,4 - D

7.3. Từ phenol tổng hợp ra tơ polyamide.

7.4. điều chế một số phẩm nhuộm, thuốc nổ (axit picric)

7.5. Làm chất sát trùng, tẩy uế, hoặc để điều chế các chất diệt nấm mốc (ortho - và para - nitrophenol…)

8. Điều chế

8.1. Từ nhựa than đá(là sản phẩm của công nghiệp luyện cốc)

8.2. Từ benzen