Альдегиды
by Anton Artamonov
1. Химические свойства
1.1. Восстановление. Альдегиды способны к восстановлению, основной продукт восстановления — первичные спирты
1.2. Окисление. Альдегиды легко (значительно легче, чем спирты) окисляются в соответствующие карбоновые кислоты.
1.3. Реакция «серебряного зеркала». Альдегид + Ag2O (в аммиачном растворе) = Кислота + 2Ag.
1.4. Реакция «медного зеркала». Окислителем здесь выступает Cu(OH)2, гидроксид меди (II) R—COH + 2Cu(OH)2 → R—COOH + Cu2O + 2H2O Проявляют свойства органических оснований
2. Номенклатура
2.1. H2C=O метаналь муравьиный альдегид
2.2. CH3CH=O этаналь уксусный альдегид
2.3. Систематические названия альдегидов строят по названию соответствующего углеводорода с добавлением суффикса -аль. Нумерацию цепи начинают с карбонильного атома углерода
3. Получение
3.1. 1) Окисление спиртов Первичные спирты при окислении образуют альдегиды, которые затем легко окисляются до карбоновых кислот.
3.2. 2) В промышлености альдегиды и кетоны получают дегидрированием спиртов, пропуская пары спирта над нагретым катализатором (Cu, соединения Ag, Cr или Zn).
3.3. 3) Гидратация алкинов (реакция Кучерова) Присоединение воды к ацетилену в присутствии солей ртути (II) приводит к образованию ацетальдегида:
4. Физические свойства
4.1. Токсичны. Способны накапливаться в организме. Кроме общетоксичного, обладают раздражающим и нейротоксическим действием. Эффект зависит от молекулярной массы: чем она больше, тем слабее раздражающее, но сильнее наркотическое действие, причём ненасыщенные альдегиды токсичнее насыщенных. Некоторые обладают канцерогенными свойствами.