Online Mind Mapping and Brainstorming

Create your own awesome maps

Online Mind Mapping and Brainstorming

Even on the go

with our free apps for iPhone, iPad and Android

Get Started

Already have an account? Log In

Альдегиды by Mind Map: Альдегиды
0.0 stars - reviews range from 0 to 5

Альдегиды

Альдегиды (от лат. alcohol dehydrogenatum) — спирт, лишённый водорода; органические соединения, содержащие карбонильную группу (С=О) с одним заместителем.   Альдегиды и кетоны весьма схожи, различие заключается в том, что последние имеют при карбонильной группе два заместителя. Поляризация двойной связи «углерод-кислород» по принципу мезомерного сопряжения позволяет записать следующие резонансные структуры: С=О С+—О— Подобное разделение зарядов подтверждается физическими методами исследования и во многом определяет реакционную способность альдегидов, как выраженных электрофилов. В общем случае химические свойства альдегидов аналогичны кетонам, однако альдегиды проявляют бо́льшую активность, что связано с большей поляризацией связи. Кроме того, для альдегидов характерны реакции, не характерные для кетонов, например гидратация в водном растворе: у метаналя в связи с ещё большей поляризацией связи — полная, а у других альдегидов — частичная: RC(O)H → RC(OH)2H, где R — Н, любой алкильный или арильный радикал. Простейшие альдегиды имеют резкий характерный запах (например, бензальдегид — запах миндаля). Под действием гидроксиламина превращаются в оксимы: СН3СНО + NH2OH = CH3C(=NOH)H + H2O

Строение

Строение   альдегидов  выражается общей формулой R—С(О) – Н.    Электронное  строение  двойной связи карбонильной группы  альдегидов  =С=О характеризуется наличием одной s-связи и одной p-связи, причем, электронное облако p-связи расположено в плоскости, перпендикулярной той плоскости, в которой расположены s-связи данного атома углерода.    Однако двойная связь карбонильной группы существенно отличается от двойной связи этиленовых углеводородов. Главное отличие заключается в том, что двойная связь карбонильной группы соединяет атом углерода с электроотрицательным атомом кислорода, сильно притягивающим электроны, поэтому эта связь сильно поляризована.    Наличие в карбонильных группах альдегидов и кетонов сильно поляризованной двойной связи – причина высокой реакционной способности этих соединений и, в частности, причина многочисленных реакций присоединения.

Получение

Получение 1. В промышленности а) Окисление алканов б) Окисление алкенов в) Гидратация алкинов (реакция Кучерова) 2. В лаборатории а) окисление первичных спиртов

Химические свойства

Химические свойства   Восстановление. Альдегиды способны к восстановлению, основной продукт восстановления — первичные спирты.   Окисление. Альдегиды легко (значительно легче, чем спирты) окисляются в соответствующие карбоновые кислоты.   Реакция «серебряного зеркала». Альдегид + Ag2O (в аммиачном растворе) = Кислота + 2Ag.   Реакция «медного зеркала». Окислителем здесь выступает Cu(OH)2, гидроксид меди (II)   R—COH + 2Cu(OH)2 → R—COOH + Cu2O + 2H2O   Проявляют свойства органических оснований.

Качественные реакции

Реакции альдегидов и кетонов   Для карбонильных соединений характерны реакции различных типов: присоединение по карбонильной группе; полимеризация; конденсация; восстановление и окисление.   Большинство реакций альдегидов и кетонов протекает по механизму нуклеофильного присоединения (AN) по связи С=О.