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ALCENE by Mind Map: ALCENE

1. 2 C sp2

2. Réaction d'addition

2.1. Hydrohalogénation (+HX)

2.1.1. Addition électrophile

2.1.1.1. Régioselective ( Markovnikov)

2.1.1.2. Non stéréospécifique (mélange racémique)

2.1.2. addition radicalaire

2.1.2.1. Peroxyde (ROOR')

2.1.2.2. Régioslective (anti-Markovnikov)

2.1.2.2.1. Effet Karash

2.1.2.3. Non stéréospécifique (mélange racémique)

2.2. Hydratation (+H2O) (synthèse d'alcool)

2.2.1. En milieu acide (à froid)

2.2.1.1. Régioséléctive (Markovnikov)

2.2.1.2. Non stéréospécifique (mélange racémique)

2.2.2. Hydroboration (+BH3 +H2O2,NaOH, H2O)

2.2.2.1. Régioséléctive (Anti-Markovnikov)

2.2.2.2. Stéréospécifique (mélange racémique 1 couple d'énantiomères)

2.2.2.2.1. Syn-addition

2.2.3. hydrogénation (+H2)

2.2.3.1. Stéréospécifique (mélange racémique 1 couple d'énantiomères)

2.2.3.1.1. Syn-addition

2.2.3.2. Réaction de surface

2.2.3.2.1. H2,Pd/C

2.2.4. Halogénation (+Br2)

2.2.4.1. Stéréospécifique (mélange racémique 1 couple d'énantiomères)

2.2.4.1.1. Trans-addition

2.2.4.2. Br attaque C le - encombré

3. Réaction d'oxydation

3.1. Epoxydation des alcènes (synthèse de diol)

3.1.1. Stéréospécifique (mélange racémique 1 couple d'énantiomères)

3.1.1.1. Z/E

3.1.1.2. Trans-addition

3.1.2. Ouverture époxyde par H2O

3.1.2.1. Milieu basique

3.1.2.1.1. Attaque sur le C le MOINS encombré

3.1.2.2. Milieu acide

3.1.2.2.1. Attaque sur le C le PLUS encombré

3.1.3. Ouverture par autre nucléophiles que H2O

3.2. Oxydation par KMnO4

3.2.1. KMnO4 dilué, a froid (synthèse de diol)

3.2.1.1. Stéréospécifique (mélange racémique 1 couple d'énantiomères)

3.2.1.1.1. Syn-addition

3.2.2. KMnO4 concentré, à chaud (synthèse cétone et acide carboxylique)

3.2.2.1. Sur-oxydation

3.3. Ozonolyse (Synthèse de dérivés carbonylés)

3.3.1. +H2O

3.3.1.1. Cétone + Acide carboxylique

3.3.2. Reduction

3.3.2.1. Cétone + Aldéhyde

3.3.2.2. Réducteurs : Zn ou Me2S dans CH3CO2H                             ZnO ou Me2S=O

4. >C=C<