Online Mind Mapping and Brainstorming

Create your own awesome maps

Online Mind Mapping and Brainstorming

Even on the go

with our free apps for iPhone, iPad and Android

Get Started

Already have an account? Log In

Алкены by Mind Map: Алкены
0.0 stars - 0 reviews range from 0 to 5

Алкены

Химические свойства

Гидрирование

При действии на алкены водородом в присутствии катализаторов (Ni, Pt, Pd) происходит присоединение по двойной связи атомов водорода с образованием алканов. CH3–CH=CH2  + H2  ––Ni®  CH3–CH2–CH3(пропан

Галогенирование

При взаимодействии алкенов с галогенами (бромом, хлором), образуются галогеналканы с атомами галогена у соседних атомов углерода. H2C=CH2 + Br2  ®  BrCH2­–CH2Br(1,2-дибромэтан)

Гидрогалогенирование

При взаимодействии алкенов с галогеноводородами (HCl, HBr) образуются галогеналканы. Бутен-2 является симметричным при двойной связи имеют одинаковые заместители. Если исходный алкен несимметричный, то в этом случае направление реакции определяется закономерностью, установленной русским химиком В.В. Марковниковым (1869) и носящей название правила Марковникова. Правило Марковникова: при присоединении молекул типа НХ к несимметричным алкенам атом водорода присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода двойной связи.

Гидратация

При взаимодействии алкенов с водой в присутствии минеральных кислот (серной, фосфорной) образуются спирты. Минеральные кислоты выполняют роль катализаторов и являются источниками протонов. Реакция идет по правилу Марковникова. Метод позволяет получать вторичные и третичные спирты: первичные спирты, разумеется, кроме этанола, в этой реакции в заметных количествах не образуются, как пропанол-1 в приведенном примере.

Полимеризация

Молекулы алкенов могут вступать во взаимодействие друг с другом. За счет разрыва p-связи идет реакция полимеризации с образованием молекул с большой молекулярной массой - макромолекул (от греч. makros - большой). Реакция полимеризации - это последовательное присоединение молекул ненасыщенных соединений друг к другу с образованием высокомолекулярного продукта - полимера. Молекулы алкена, вступающие в реакцию полимеризации, называются мономерами. Полимеризация - это цепная реакция, и для того, чтобы она началась, необходимо активировать молекулы мономера с помощью так называемых инициаторов. Такими инициаторами реакции могут быть свободные радикалы или ионы (катионы, анионы). В зависимости от природы инициатора различают радикальный, катионный или анионный механизм полимеризации. Наиболее распространенными полимерами углеводородной природы являются полиэтилен и полипропилен. Полиэтилен получают полимеризацией этилена. Молекулярная масса макромолекулы полимера достигает 1 млн. Полиэтилен представляет собой бесцветный материал, имеющий низкую тепло- и электропроводность. Он широко применяется в быту и технике в виде посуды, пленок, изоляции электропроводов и т.д. Полипропилен получается стереоспецифической полимеризацией пропилена (пропена). Стереоспецифическая полимеризация - это процесс получения полимера со строго упорядоченным пространственным строением. Если представить, что зигзагообразная цепь атомов углерода в макромолекуле полипропилена лежит на плоскости, то атомы водорода и метальные группы будут находиться вне этой плоскости. При обычных условиях полимеризации получается полипропилен нерегулярного строения, т.е. с неупорядоченным расположением СН3 групп относительно плоскости s-скелета молекулы. Однако с помощью особых катализаторов, так называемых металлоорганических катализаторов, получается полипропилен регулярного строения, т.е. с упорядоченным расположением СН3-групп, например по одну сторону плоскости s-скелета. Полипропилен регулярного строения обладает лучшими физико-механическими свойствами

Окисление

Реакция замещения

При высоких температурах (более 400 °C) реакции радикального присоединения, носящие обратимый характер, подавляются. В этом случае становится возможным провести замещение атома водорода, находящегося в аллильном положении при сохранении двойной связи: Реакция носит радикальный характер и протекает аналогично хлорированию алканов.

Общая формула

CnH2n

История открытия

Получение

Дегидрогалогенирование

При действии концентрированных спиртовых растворов гидроксида калия на алкилгалогениды отщепляется галогеноводород и образуются алкены. В молекуле 2-бромпропана атом водорода отщепляется от любого из двух соседних атомов углерода, так как оба они равноценны. В случае несимметричных алкилгалогенидов отщепление атома водорода происходит от наименее гидрогенизированного атома углерода по правилу Зайцева.

Дегидратация

При нагревании спиртов с минеральными кислотами (серной или фосфорной) или пропускании паров спирта над катализатором - оксидом алюминия Аl2O3 или оксидом тория ThO2, - при температуре 300-400°С происходит отщепление молекулы воды и образуются алкены.

Дегидрирование

При нагревании алканов до 500°С в присутствии катализатора оксида хрома (III) Сr2О3 происходит отщепление молекулы водорода и образуются алкены.

Крекинг алканов

Основным   промышленным   источником   алкенов  служит крекинг алканов, входящих в состав нефти:   t   С8Н18 → С4Н10 + С4Н8 Крекинг протекает по свободнорадикальному механизму при высоких температурах (400-700 °С).

Дегалогенирование

Дегалогенирование происходит при нагревании дигалогенидов, имеющих атомы галогена у соседних атомов углерода, с активными металлами: CH2Br-CHBr-CH3 + Mg → СН2=СН-СН3 + MgВr2.

Изомерия

Структурная изомерия

  Структурная изомерия алкенов обусловлена не только строением углеродного скелета, как это свойственно алканам, но и положением двойной связи в главной углеродной цепи. Первым гомологом, для которого осуществляется изомерия с учетом этих двух признаков, является алкен С4Н8.

Пространственная изомерия

Пространственная изомерия алкенов обусловлена наличием в молекуле двойной связи и различным расположением заместителей относительно плоскости p-связи. Многие алкены могут существовать в виде цис- и транс-изомеров. Цис- и транс-изомеры не являются структурными изомерами, так как они имеют одинаковую последовательность связей атомов, а различаются только расположением атомов или групп в пространстве, т.е. представляют собой пространственные изомеры. Примером могут служить два стереоизомера бутена-2: цис-бутен-2, у которого два метильных заместителя расположены по одну и ту же сторону плоскости p -связи, и транс-бутен-2, у которого эти заместители располагаются по разные стороны плоскости p -связи.

Межклассовая изомерия

  Алкены и циклоалканы   C4H8 бутен и циклобутан

Физические свойства

По физическим свойствам алкены мало отличаются от алканов с тем же числом атомов углерода в молекуле. Низшие гомологи С2-С4 при нормальных условиях - газы; С5-С17 - жидкости; высшие гомологи - твердые вещества . Алкены нерастворимы в воде. Хорошо растворимы в органических растворителях.

Строение

Атомы углерода, связанные двойной связью, находятся в состоянии sp2-гибридизации. Двойная связь между ними образована из двух пар обобществленных электронов, т.е. это четырехэлектронная связь. Она является сочетанием ковалентных s-связи и p-связи. s-Связь образована за счет осевого перекрывания sp2-гибридных орбиталей, а p-связь - за счет бокового перекрывания негибридизованных p-орбиталей двух атомов углерода (рис. ). Энергия двойной связи в этилене составляет 606 кДж/моль (энергия s-связи - 347, p-связи - 259 кДж/моль). Пять s-связей двух sp2-гибридизованных атомов углерода лежат в одной плоскости под углом 120° и составляют s-скелет молекулы. Над и под этой плоскостью симметрично расположена электронная плотность p-связи, которую можно изобразить также в виде плоскости, перпендикулярной s-скелету. При образовании p-связи происходит сближение атомов углерода, потому что межъядерное пространство в двойной связи более насыщено электронами, чем в s-связи. Это стягивает атомные ядра и поэтому длина двойной связи (0,133 нм) меньше одинарной (0,154 нм).

Применение

Алкены являются ценным сырьем для химической промышленности. На их основе получают сотни практически важных продуктов и материалов. Некоторые области применения этилена вы можете увидеть на рисунке: Применение этилена: 1- в овощехранилищах для ускорения созревания плодов; 2-6 – производство органических соединений (полиэтилена 2, растворителей 3, уксусной кислоты 4, спиртов 5, 6)

Источники

1.himhelp.ru 2.asu.ru 3.wikipedia.ru 4.old.internet-school.ru 5.ssu.samara.ru