Create your own awesome maps

Even on the go

with our free apps for iPhone, iPad and Android

Get Started

Already have an account?
Log In

Алкены by Mind Map: Алкены
0.0 stars - 0 reviews range from 0 to 5

Алкены

Химические свойства

Гидрирование

При действии на алкены водородом в присутствии катализаторов (Ni, Pt, Pd) происходит присоединение по двойной связи атомов водорода с образованием алканов. CH3–CH=CH2  + H2  ––Ni®  CH3–CH2–CH3(пропан

Галогенирование

При взаимодействии алкенов с галогенами (бромом, хлором), образуются галогеналканы с атомами галогена у соседних атомов углерода. H2C=CH2 + Br2  ®  BrCH2­–CH2Br(1,2-дибромэтан)

Гидрогалогенирование

При взаимодействии алкенов с галогеноводородами (HCl, HBr) образуются галогеналканы. Бутен-2 является симметричным при двойной связи имеют одинаковые заместители. Если исходный алкен несимметричный, то в этом случае направление реакции определяется закономерностью, установленной русским химиком В.В. Марковниковым (1869) и носящей название правила Марковникова. Правило Марковникова: при присоединении молекул типа НХ к несимметричным алкенам атом водорода присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода двойной связи.

Гидратация

При взаимодействии алкенов с водой в присутствии минеральных кислот (серной, фосфорной) образуются спирты. Минеральные кислоты выполняют роль катализаторов и являются источниками протонов. Реакция идет по правилу Марковникова. Метод позволяет получать вторичные и третичные спирты: первичные спирты, разумеется, кроме этанола, в этой реакции в заметных количествах не образуются, как пропанол-1 в приведенном примере.

Полимеризация

Молекулы алкенов могут вступать во взаимодействие друг с другом. За счет разрыва p-связи идет реакция полимеризации с образованием молекул с большой молекулярной массой - макромолекул (от греч. makros - большой). Реакция полимеризации - это последовательное присоединение молекул ненасыщенных соединений друг к другу с образованием высокомолекулярного продукта - полимера. Молекулы алкена, вступающие в реакцию полимеризации, называются мономерами. Полимеризация - это цепная реакция, и для того, чтобы она началась, необходимо активировать молекулы мономера с помощью так называемых инициаторов. Такими инициаторами реакции могут быть свободные радикалы или ионы (катионы, анионы). В зависимости от природы инициатора различают радикальный, катионный или анионный механизм полимеризации. Наиболее распространенными полимерами углеводородной природы являются полиэтилен и полипропилен. Полиэтилен получают полимеризацией этилена. Молекулярная масса макромолекулы полимера достигает 1 млн. Полиэтилен представляет собой бесцветный материал, имеющий низкую тепло- и электропроводность. Он широко применяется в быту и технике в виде посуды, пленок, изоляции электропроводов и т.д. Полипропилен получается стереоспецифической полимеризацией пропилена (пропена). Стереоспецифическая полимеризация - это процесс получения полимера со строго упорядоченным пространственным строением. Если представить, что зигзагообразная цепь атомов углерода в макромолекуле полипропилена лежит на плоскости, то атомы водорода и метальные группы будут находиться вне этой плоскости. При обычных условиях полимеризации получается полипропилен нерегулярного строения, т.е. с неупорядоченным расположением СН3 групп относительно плоскости s-скелета молекулы. Однако с помощью особых катализаторов, так называемых металлоорганических катализаторов, получается полипропилен регулярного строения, т.е. с упорядоченным расположением СН3-групп, например по одну сторону плоскости s-скелета. Полипропилен регулярного строения обладает лучшими физико-механическими свойствами

Окисление

Горение

Окисление перманганатом калия

Каталитическое окисление

Реакция замещения

При высоких температурах (более 400 °C) реакции радикального присоединения, носящие обратимый характер, подавляются. В этом случае становится возможным провести замещение атома водорода, находящегося в аллильном положении при сохранении двойной связи: Реакция носит радикальный характер и протекает аналогично хлорированию алканов.

Общая формула

CnH2n

История открытия

Получение

Дегидрогалогенирование

При действии концентрированных спиртовых растворов гидроксида калия на алкилгалогениды отщепляется галогеноводород и образуются алкены. В молекуле 2-бромпропана атом водорода отщепляется от любого из двух соседних атомов углерода, так как оба они равноценны. В случае несимметричных алкилгалогенидов отщепление атома водорода происходит от наименее гидрогенизированного атома углерода по правилу Зайцева.

Дегидратация

При нагревании спиртов с минеральными кислотами (серной или фосфорной) или пропускании паров спирта над катализатором - оксидом алюминия Аl2O3 или оксидом тория ThO2, - при температуре 300-400°С происходит отщепление молекулы воды и образуются алкены.

Дегидрирование

При нагревании алканов до 500°С в присутствии катализатора оксида хрома (III) Сr2О3 происходит отщепление молекулы водорода и образуются алкены.

Крекинг алканов

Основным   промышленным   источником   алкенов  служит крекинг алканов, входящих в состав нефти:   t   С8Н18 → С4Н10 + С4Н8 Крекинг протекает по свободнорадикальному механизму при высоких температурах (400-700 °С).

Дегалогенирование

Дегалогенирование происходит при нагревании дигалогенидов, имеющих атомы галогена у соседних атомов углерода, с активными металлами: CH2Br-CHBr-CH3 + Mg → СН2=СН-СН3 + MgВr2.

Изомерия

Структурная изомерия

  Структурная изомерия алкенов обусловлена не только строением углеродного скелета, как это свойственно алканам, но и положением двойной связи в главной углеродной цепи. Первым гомологом, для которого осуществляется изомерия с учетом этих двух признаков, является алкен С4Н8.

Пространственная изомерия

Пространственная изомерия алкенов обусловлена наличием в молекуле двойной связи и различным расположением заместителей относительно плоскости p-связи. Многие алкены могут существовать в виде цис- и транс-изомеров. Цис- и транс-изомеры не являются структурными изомерами, так как они имеют одинаковую последовательность связей атомов, а различаются только расположением атомов или групп в пространстве, т.е. представляют собой пространственные изомеры. Примером могут служить два стереоизомера бутена-2: цис-бутен-2, у которого два метильных заместителя расположены по одну и ту же сторону плоскости p -связи, и транс-бутен-2, у которого эти заместители располагаются по разные стороны плоскости p -связи.

Межклассовая изомерия

  Алкены и циклоалканы   C4H8 бутен и циклобутан

Физические свойства

По физическим свойствам алкены мало отличаются от алканов с тем же числом атомов углерода в молекуле. Низшие гомологи С2-С4 при нормальных условиях - газы; С5-С17 - жидкости; высшие гомологи - твердые вещества . Алкены нерастворимы в воде. Хорошо растворимы в органических растворителях.

Строение

Атомы углерода, связанные двойной связью, находятся в состоянии sp2-гибридизации. Двойная связь между ними образована из двух пар обобществленных электронов, т.е. это четырехэлектронная связь. Она является сочетанием ковалентных s-связи и p-связи. s-Связь образована за счет осевого перекрывания sp2-гибридных орбиталей, а p-связь - за счет бокового перекрывания негибридизованных p-орбиталей двух атомов углерода (рис. ). Энергия двойной связи в этилене составляет 606 кДж/моль (энергия s-связи - 347, p-связи - 259 кДж/моль). Пять s-связей двух sp2-гибридизованных атомов углерода лежат в одной плоскости под углом 120° и составляют s-скелет молекулы. Над и под этой плоскостью симметрично расположена электронная плотность p-связи, которую можно изобразить также в виде плоскости, перпендикулярной s-скелету. При образовании p-связи происходит сближение атомов углерода, потому что межъядерное пространство в двойной связи более насыщено электронами, чем в s-связи. Это стягивает атомные ядра и поэтому длина двойной связи (0,133 нм) меньше одинарной (0,154 нм).

Применение

Алкены являются ценным сырьем для химической промышленности. На их основе получают сотни практически важных продуктов и материалов. Некоторые области применения этилена вы можете увидеть на рисунке: Применение этилена: 1- в овощехранилищах для ускорения созревания плодов; 2-6 – производство органических соединений (полиэтилена 2, растворителей 3, уксусной кислоты 4, спиртов 5, 6)

Источники

1.himhelp.ru 2.asu.ru 3.wikipedia.ru 4.old.internet-school.ru 5.ssu.samara.ru