CARACTERISTICAS QUIMICAS Y FARMACOLOGICAS DE LOS GRUPOS METABOLICOS JULIO CESAR CASTRILLON...

1. TERPENOS

1.1. Son el grupo mas numeroso de metabolitos secundarios

1.1.1. 40.000 moléculas diferentes

1.2. la ruta biosintética es de gran importancia para el crecimiento y supervivencia de las plantas

1.3. SÍNTESIS

1.3.1. Son sustancias derivadas del isopreno activo o isoprenil-pirofosfato, se parte de la hidroxi-metil-glutaril-CoA, compuesto clave en la síntesis del colesterol ya que es un inhibidor de su propia síntesis por inhibición de la expresión del enzima hidroxi-metil-glutaril-Coa reductasa.

1.4. CLASIFICACIÓN

1.4.1. Los terpenos son clasificados, de acuerdo con el número de unidades de isopreno que los componen, como se comentó anteriormente: hemiterpenos (C5); monoterpenos (C10); sesquiterpenos (C15); diterpenos (C20); sesterpenos (C25); triterpenos (C30); tetraterpenos (C40); politerpentos (C5)n, con más de 8 unidades.

1.5. FUNCIÓN

1.5.1. Los terpenos son las sustancias responsables del olor, el sabor y de algunas de las actividades farmacológicas específicas de ciertas coníferas y cítricos, del cilantro y la lavanda, del eucalipto, del lemongrass, de los lirios, de la pimienta, y de algunas flores, hojas y raíces de gran variedad de plantas.

1.5.1.1. Estas sustancias les sirven a las plantas para ahuyentar insectos o predadores y también para atraer polinizadores y dispersores de sus semillas

1.6. EJEMPLOS DE TERPENOS

1.6.1. Carotenoides

1.6.1.1. Los carotenoides son terpenos que funcionan como pigmentos naturales en muchas especies vegetales, fúngicas y bacterianas.

2. COMPUESTOS FENÓLICOS

2.1. QUE SON

2.1.1. Los fenoles o compuestos fenólicos son compuestos orgánicos en cuyas estructuras moleculares contienen al menos un grupo fenol, un anillo aromático unido a un grupo hidroxilo

2.1.1.1. NOTA: Estos compuestos son resultantes del metabolismo secundario de las plantas, cruciales para los aspectos funcionales en la vida de las mismas

2.2. BIOSÍNTESIS

2.2.1. Los fenoles de las plantas son sintetizados por muchas vías distintas y por lo tanto también son un grupo heterogéneo desde el punto de vista metabólico, pero dos vías básicas están involucradas: la vía del ácido shikímico y la vía del ácido malónico.

2.2.1.1. La ruta del ácido shikímico participa en la biosíntesis de la mayoría de los fenoles de las plantas superiores. Utiliza como sustratos la eritrosa-4-fosfato (de la vía de las pentosas fosfato) y el ácido fosfoenolpirúvico (proveniente de la glucólisis).

2.2.1.1.1. PRODUCTO : Uno es la vía de la fenilalanina, de la que se deriva la mayoría de los fenoles. La fenilalanina, un aminoácido esencial parte del metabolismo primario de las plantas y animales, entra al metabolismo secundario cuando la enzima fenilalanina amonio liasa (PAL) cataliza la eliminación de un amonio convirtiendo a la fenilalanina en ácido cinámico.

2.2.1.2. La vía del ácido malónico es una importante fuente de fenoles en bacterias y hongos, y en las plantas superiores existe aunque no es tan utilizada como en aquellos Su sustrato es el acetil-CoA. Junto con la vía del ácido shikímico participa en la biosíntesis de los flavonoides, la lignina y otros fenoles.

2.3. CLASIFICACIÓN

2.3.1. SIMPLES: que tienen un esqueleto básico de fenilpropanoide un anillo aromático unido a una cadena de 3 carbonos

2.3.1.1. EJEMPLO: ácido trans-cinámico, ácido p-cumárico, y sus derivados como el ácido cafeico.

2.3.2. COMPLEJOS: Los fenoles o compuestos fenólicos son compuestos orgánicos en cuyas estructuras moleculares contienen al menos un grupo fenol, un anillo aromático unido a un grupo hidroxilo.

2.3.2.1. EJEMPLO: Los lignanos son metabolitos secundarios de las plantas que incluyen las semillas de lino, semillas de calabaza, centeno, soya, frijoles y en algunas bayas.

3. GLUCÓSIDO

3.1. QUE SON.

3.1.1. Formalmente, un glucósido según la IUPAC (Unión Internacional de Química Pura y Aplicada), es cualquier molécula en la cual un glúcido se enlaza a través de su carbono anomérico a otro compuesto de diferente naturaleza química, mediante un enlace O-glucosídico o un enlace S-glucosídico; a estos últimos se los conoce como tioglucósidos.

3.2. DATO:

3.2.1. Muchos glucósidos de origen vegetal se utilizan como medicamentos.​

3.3. FUNCION

3.3.1. Los glucósidos desempeñan numerosos papeles importantes en los organismos vivos. Muchas plantas almacenan los productos químicos importantes en forma de glucósidos inactivos; si estos productos químicos son necesarios, se hidrolizan en presencia de agua y una enzima, generando azúcares importantes en el metabolismo de la planta

3.4. PROPIEDADES

3.4.1. La glicona y porciones de aglicona se pueden separar químicamente por hidrólisis ácida. Numerosas enzimas pueden formar y romper enlaces glucosídicos. Las enzimas más importantes de este tipo son las glucósido hidrolasas, y las enzimas sintéticas más importantes de la naturaleza son las glicosiltransferasas. Las enzimas mutantes llamadas gluco sintetasas, sintetizan glucósidos con un rendimiento mayor

3.5. CLASIFICACIÓN

3.5.1. GLUCÓSIDOS ANTRAQUINÓNICOS GLUCÓSIDOS FENÓLICOS SIMPLES GLUCÓSIDOS ALCOHÓLICOS GLUCÓSIDOS FLAVONICOS GLUCOSIDOS CARDIACOS GLUCOSIDOS CIANOGENOS GLUCOSIDOS CUMARINICOS SAPONINAS

4. ALCALOIDES

4.1. QUE SON:

4.1.1. Sustancias orgánicas nitrogenadas con carácter básico mayoritariamente de origen vegetal con una estructura química compleja que ejercen acciones farmacológicas diversas en pequeñas dosis y poseen, en general, una marcada toxicidad por lo que su rango terapéutico es muy estrecho

4.2. CARACTERISTICAS GENERALES

4.2.1. Son compuestos orgánicos. Son de origen vegetal. Son nitrogenados. Su carácter es básico. Tienen una estructura compleja. Tienen marcada actividad farmacológica a dosis bajas pero también son muy tóxicos (rango terapéutico estrecho). Precipitan con ciertos reactivos.

4.3. DATO:

4.3.1. Se encuentran en un gran número de familias vegetales superiores y se pueden localizar en tejidos periféricos como corteza, raíces, hojas, frutos y semillas.

4.4. ALCALIODES DE INTERÉS MÉDICO

4.4.1. ALCALOIDES TROPÁNICOS

4.4.1.1. Belladona (Atropa belladona). Sus hojas y sumidades floridas contienen los alcaloides atropina-hiosciamina 90-95% y escopolamina 5-10%. Tiene una actividad anticolinérgica.

4.4.1.2. Con alcaloides que tienen núcleo de piridina y piperidina:

4.4.1.2.1. Ricino (Ricinus communis). En sus semillas contiene la ricinina un principio tóxico.

4.4.1.2.2. Pimienta negra (Piper nigrum). Sus frutos inmaduros desecados contienen piperina, piperitina y piperillina, tiene actividad estimulante, digestiva y antitérmica.

4.4.2. ALCALOIDES ISOQUINOLÍNICOS

4.4.2.1. Adormidera (Papaver somniferum). Sus cápsulas y el látex desecado contienen entre 0,2-0,3% de los alcaloides morfina, codeína, tebaína, noscapina, narceína y papaverina con actividad analgésica, hipnótica, antitusiva y relajante de la musculatura lisa.

4.4.2.2. Con núcleo aporfina:

4.4.2.2.1. Boldo (Poemus boldus). Las hojas y la corteza contienen entre un 1-3% de alcaloides boldina, tiene actividad estimulante y diurético

4.4.2.3. Con alcaloides indólicos:

4.4.2.3.1. Rauwolfia (Rauwolfia serpentina). Su rizoma y raíz desecada contienen entre un 1-4% de los alcaloides reserpina, rescinamina, ajmalina y ajmalicina. Tiene actividad depresora del SNC y actividad hipotensora.

4.4.3. ALCALOIDES QUINOLÍNICOS

4.4.3.1. Quina (Cinchona sp.). La corteza contiene entre un 10-15% de los alcaloides quinina, quinidina y cinconina con actividad antipalúdica y amebiana

4.4.3.2. Con alcaloides imidazólicos

4.4.3.2.1. Jaborandi (Pilocarpus sp). Las hojas contienen aprox. Un 1% de los alcaloides pilocarpina e isopilocarpina con actividad colinomimética.

4.4.4. ALCALOIDES XÁNTICOS

4.4.4.1. Café (Coffea arabica y otras). La semilla contiene de 0,5-5,5% de cafeína con actividad estimulante y diurética. Té (Thea sinensis). Las hojas contienen entre un 2-4% de alcaloides cafeína, teobromina y teofilina con actividad estimulante, diurética y broncodilatadora.

4.4.5. ALCALOIDES N-no HETEROCÍCLICOS:

4.4.5.1. Efedra (Efedra sp.). Su sumidad florida contiene de 0,5-2% del alcaloide efedrina y pseudoefedrina con actividad broncodilatadora (antiasmática) y estimulante cardíaco e hipertensora