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FUNCIONES QUÍMICAS por Mind Map: FUNCIONES QUÍMICAS

1. ALDEHÍDOS

1.1. NOMENCLATURA

1.1.1. La terminación ol de los alcoholes se sustituye por al.

1.2. PROPIEDADES

1.2.1. FÍSICAS

1.2.1.1. Punto de Ebullición: los puntos de ebullición de los aldehídos son mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables.

1.2.1.2. Los aldehídos pueden ser alifáticos o aromáticos en dependencia de si el grupo funcional se acopla a un radical.

1.2.1.3. En los aldehídos aromáticos el primer miembro es el benzaldehído, con un anillo bencénico acoplado al grupo carbonilo.

1.2.2. QUÍMICAS

1.2.2.1. Muy reactivos.

1.2.2.2. Se oxidan con facilidad transformándose en los ácidos carboxílicos respectivos.

1.2.2.3. El grupo carbonilo de los aldehídos es fuertemente reactivo y participa en una amplia variedad de importantes transformaciones.

1.3. MÉTODOS DE OBTENCIÓN

1.3.1. Ozonólisis de alquenos:

1.3.1.1. Los alquenos rompen con ozono formando aldehídos (Si tiene hidrógenos vinílicos)

1.3.2. Oxidación de alcoholes:

1.3.2.1. Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan para dar aldehídos

1.3.3. Hidratación de alquinos

1.3.3.1. Los alquinos se pueden hidratar antiMarkovnivov para formar aldehídos.

2. CETONAS

2.1. NOMENCLATURA

2.1.1. Se nombran sustituyendo la terminación -ano con igual longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se numera para que éste tome el localizador más bajo.

2.1.2. Nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente y terminando el nombre con la palabra cetona.

2.1.3. Cuando la cetona no es el grupo funcional de la molécula pasa a llamarse oxo-.

2.2. PROPIEDADES

2.2.1. FÍSICAS

2.2.1.1. Olor agradable

2.2.1.2. El punto de ebullición es en general, más alto que el de los hidrocarburos de peso molecular comparable.

2.2.1.3. A partir de 5 átomo la solubilidad cae bruscamente. La presencia del grupo carbonilo convierte a las cetonas en compuestos polares.

2.2.1.4. Punto de Ebullición: Es mayor que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menor que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables.

2.2.1.5. La solubilidad en agua de las cetonas depende de la longitud de la cadena, hasta 5 átomos de carbono tienen una solubilidad significativa.

2.2.2. QUÍMICAS

2.2.2.1. Las cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica.

2.2.2.2. Pueden dar origen a otros compuestos mediante reacciones de sustitución halogenada.

2.2.2.3. Reacciones de condensación aldólica

2.2.2.4. Reacciones de oxidación Sólo se oxidan ante oxidantes muy enérgicos que puedan romper sus cadenas carbonadas.

2.3. MÉTODOS DE OBTENCIÓN

2.3.1. Ozonólisis de alquenos

2.3.1.1. Los alquenos rompen con ozono formando cetonas (Si tiene dos cadenas carbonadas).

2.3.2. Oxidación de alcoholes

2.3.2.1. Los alcoholes primarios y secundarios se oxidan para dar cetonas

2.3.3. Hidratación de alquinos

2.3.3.1. Los alquinos se pueden hidratar Markovnikov, formando cetonas.

2.3.4. Acilación de Friedel-Crafts

2.3.4.1. La introducción de grupos acilo en el benceno permite la preparación de cetonas con cadenas aromáticas.

3. ALCOHOLES

3.1. NOMENCLATURA

3.1.1. TRADICIONAL

3.1.1.1. Se presta atención a la cadena de carbonos a la cual se adhiere el hidroxilo, para rescatar el término con el que se lo nombra, anteponerle la palabra “alcohol” y luego añadir el sufijo –ílico en lugar de –ano.

3.1.2. IUPAC

3.1.2.1. Se presta atención al hidrocarburo precursor, para rescatar su nombre y simplemente añadir una ele (L) al final del sufijo –ano. Se especifica la ubicación del grupo hidroxilo en la cadena, para lo cual se empleará un número al inicio del nombre.

3.2. PROPIEDADES

3.2.1. FÍSICAS

3.2.1.1. íquidos e incoloros, presentan un olor característico.

3.2.1.2. Solubles en agua hasta el hexanol que empiezan a tener consistencia aceitosa y ser insolubles en agua.

3.2.1.3. Los puntos de fusión y ebullición: aumentan conforme al mayor número de grupos hidroxilo haya en su fórmula,

3.2.1.4. La densidad es mayor conforme al aumento del número de átomos de carbono en su cadena y las ramificaciones que éstos introduzcan

3.2.2. QUÍMICAS

3.2.2.1. Carácter dipolar.

3.2.2.2. Pueden comportarse como ácidos o como bases dependiendo de con qué reactivo se encuentren

3.2.2.3. Halogenarse al reaccionar con un ácido hidrácido para formar haluros de aquilo y agua

3.2.2.4. deshidratarse en presencia de un ácido mineral, para extraer el grupo hidroxilo y obtener así un alqueno mediante procesos de eliminación.

3.2.2.5. oxidarse en presencia de catalizadores para producir ácidos carboxílicos, cetonas o aldehídos, dependiendo del tipo de alcohol empleado.

3.2.2.6. deshidrogenarse en presencia de calor y ciertos catalizadores, para perder hidrógeno y devenir aldehídos o cetonas

3.3. MÉTODOS DE OBTENCIÓN

3.3.1. REDUCCIÓN DE COMPUESTOS CARBONÍLICOS

3.3.1.1. Se realiza con hidrógeno, en presencia de catalizadores o en el laboratorio.

3.3.2. HIDRATACIÓN DE ALQUENOS:

3.3.2.1. Reacción en la que vemos una reacción de adición electrófila

3.3.3. HIDRÓLISIS DE HALOGENUROS DE ALQUILO:

3.3.3.1. Se presenta principalmente en una disolución de etanol acuoso y en presencia de catalizadores básicos.

3.3.4. REACTIVOS DE GRIGNARD

3.3.4.1. La adicción de un reactivo de Grignard a un compuesto carbonílico da lugar a un halogenuro de alcoxigmanesio, que por hidrólisis conduce a un alcohol.