Commencez. C'est gratuit
ou s'inscrire avec votre adresse courriel
Rocket clouds
ALCENES par Mind Map: ALCENES

1. Généralités

1.1. définition

1.1.1. hydrocarbures insaturés dits éthyléniques contenant au moins 1 double liaison C=C

1.1.2. Carbone sp2

1.1.3. double liaison composée d'une liaison sigma et une liaison pi

1.1.4. C=C riche en électrons -> nucléophile

1.1.5. pas de rotation autour de C=C

1.2. nomenclature

1.2.1. suffixe: - ène

1.2.2. double liaison porte l'indice le plus faible

1.3. isomérie

1.3.1. squelette et position

1.3.2. optique : C*

1.3.3. configuration = géométrique

1.3.3.1. configuration Z: groupements prioritaires du même coté du plan

1.3.3.2. configuration E: groupements prioritaires de part et d'autre du plan

2. Propriétés chimiques et physiques

2.1. stabilité de la double liaisons

2.1.1. augmente avec le degré de substitution

2.1.2. augmente avec la diminution de l'encombrement stérique (E plus stable que Z)

2.2. mésomérie

2.2.1. délocalisation des e- pi = forme limite

2.2.2. faiblesse de la liaison pi par rapport a a la liaison sigma -> réaction d'addition et d'oxydation

2.3. liaison C=C apolaire, insoluble dans l'eau et soluble dans les solvants organiques

3. Réactivité

3.1. addition électrophile

3.1.1. hydratation

3.1.1.1. Formation alcool à partir alcène par H2SO4, H2O en excès et à basse température

3.1.2. halogénation

3.1.2.1. formation d'un halogéno-alcane à partir d'un alcène

3.1.2.2. Addition ANTI

3.1.2.2.1. Sur des dérivés de stéréochimie Z

3.1.2.2.2. Sur des dérivés de stéréochimie E

3.1.2.2.3. Sur des dérivés symétriques de stéréochimie Z

3.1.2.2.4. Sur des dérivés symétriques de stéréochimie E

3.1.3. hydrogénation

3.1.3.1. Addition syn

3.1.3.2. Le nombre et la position des substituants influencent la vitesse de la réaction : elle diminue quand le nombre de substituants augmente (double liaison moins accessible)

3.1.3.3. Alcène -> Alcane

3.1.4. hydroboration oxydation

3.1.4.1. Addition syn-stéréospécifique

3.1.4.2. Formation Alcool à partir Alcène par oxydation (anti-Markovnikov)

3.2. addition radicalaire

3.2.1. hydrohalogénation

3.2.1.1. Réaction régiosélective (Markovnikov: halogène sur le C le plus substitué)

3.2.1.2. Réaction régie par la stabilité du C+ intermédiaire

3.3. oxydation

3.3.1. époxydation

3.3.1.1. Formation d'un époxyde à partir d'un alcène et d'un peracide

3.3.1.1.1. Transfert d'oxygène son-stéréospécifique

3.3.1.1.2. Attaque sur chaque face, obtention d'un racémique

3.3.1.1.3. Rétention de configuration de l'alcène

3.3.1.2. Ouverture des epoxydes

3.3.1.2.1. Réaction stéréospécifique mécanisme SN2: attaque en anti

3.3.2. dihydroxylation

3.3.2.1. Addition SYN

3.3.2.2. addition syn sur les alcènes de stéréochimie Z -> énantiomères de configuration relative ÉRYTHRO

3.3.2.3. addition SYN sur les alcènes symétrique Z -> composé UNIQUE MÉSO

3.3.2.4. addition SYN sur alcènes E -> aux énantiomères relative THREO

3.3.2.5. addition SYN sur alcènes symétrique E -> énantiomères de configuration relative THREO

3.3.3. coupure oxydante/ ozonolyse

3.3.3.1. L'hydrolyse de l'ozonide en présence d'un réducteur permet d'isoler Cétones & Aldéhydes

3.3.3.2. En solution aqueuse concentrée à chaud : produits de réduction identiques à ceux de l'ozonolyse suivie d'hydrolyse en absence de réducteur

3.3.3.3. 3 étapes

3.3.3.3.1. 1) Obtention de l'OZONIDE

3.3.3.3.2. 2) Obtention du dérivé CARBONYLÉ par HYDROLYSE

3.3.3.3.3. 3) Obtention du dérivé CARBONYLÉ par RÉDUCTION