Сложные эфиры

1. Номенклатура

1.1. СН3СООС4Н9 Бутилацетат С3Н7СООСН3 Метиловый эфир масляной кислоты С3Н7СООС2Н5 Этиловый эфир масляной кислоты

2. Хим.св-ва

2.1. Сложные эфиры широко используются в качестве растворителей, пластификаторов, ароматизаторов.

3. Получение сложных эфиров

3.1. Этерификация — взаимодействие кислот и спиртов в условиях кислотного катализа, например получение этилацетата из уксусной кислоты и этилового спирта: СН3COOH + C2H5OH = СН3COOC2H5 + H2O Частным случаем реакции этерификации является реакция переэтерификации сложных эфиров спиртами, карбоновыми кислотами или другими сложными эфирами: R'COOR'' + R'''OH = R'COOR''' + R''OH R'COOR'' + R'''COOH = R'''COOR'' + R'COOH R'COOR'' + R'''COOR'''' = R'COOR'''' + R'''COOR'' Реакции этерификации и переэтерификации обратимы, сдвиг равновесия в сторону образования целевых продуктов достигается удалением одного из продуктов из реакционной смеси (чаще всего — отгонкой более летучих спирта, эфира, кислоты или воды; в последнем случае при относительно низких температурах кипения исходных веществ используется отгонка воды в составе азеотропных смесей). взаимодействие ангидридов или галогенангидридов карбоновых кислот со спиртами, например получение этилацетата из уксусного ангидрида и этилового спирта: (CH3CO)2O + 2 C2H5OH = 2 СН3COOC2H5 + H2O взаимодействие солей кислот с алкилгалогенидами RCOOMe + R'Hal = RCOOR' + MeHal Присоединение спиртов к алкенам в условиях кислотного катализа (в том числе и кислотами Льюиса): RCOOH + R'CH=CHR'' = RCOOCHR'CH2R'' Алкоголиз нитрилов в присутствии кислот: RCN + H+ RC+=NH RC+=NH + R’OH RC(OR')=N+H2 RC(OR')=N+H2 + H2O RCOOR' + +NH4

4. Качественные реакции

4.1. Для идентификации сложные эфиры подвергают гидролизу: R—COOR' + NaOH -> RCOONa 4- R'OH Аг—NHa + NaNOj + 2НС1 -* ArN2Cl + 2HsO ArN2Cl + S-C10H,ONa -* ArN=NCi„H,OH + NaCI