β-ELIMINATION

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β-ELIMINATION by Mind Map: β-ELIMINATION

1. perte d'un grp ou d'un atm et gain d'une C=C

1.1. intervention d'une base et d'un nucléofuge

1.2. Cα porte le nucléofuge

1.2.1. C adjacents = Cβ

1.3. BI- + H3Cβ---CαH2---X =Δ=> H2C=CH2 + BH + X-

2. Conditions

2.1. dérivé halogéné

2.2. base en solvant organiqe

2.3. chauffer

3. β-E2

3.1. mécanisme concerté

3.1.1. deux positions doivent être en décalées anti

3.1.1.1. élimination anti

3.2. v(t)=k[RX][base]

3.2.1. ordre globale de 2

3.3. diastéréosélective et stéréospécifique

3.4. règle de Zaïtsev

3.4.1. produit obtenu = produit le plus stable

3.4.1.1. double liaison conjuguée

3.4.1.2. double liaison la plus substituée

3.4.1.3. E > Z car moins d'encombrement

3.4.2. régioséléctive

4. Influences des facteurs sur v

4.1. classe de Cα augmente

4.2. base forte et concentrée

4.3. bon nucléofuge

4.4. ∅ polarité du solvant

5. Compétition β-E/SN

5.1. dérivé halogéné encombré

5.2. base forte et encombrée

5.3. augmentation de la température