Create your own awesome maps

Even on the go

with our free apps for iPhone, iPad and Android

Get Started

Already have an account?
Log In

Сложные эфиры by Mind Map: Сложные эфиры
0.0 stars - reviews range from 0 to 5

Сложные эфиры

Химические свойства

1. Реакция гидролиза или омыления. Как уже было сказано выше, реакция этерификации является обратимой, поэтому в присутствии кислот будет протекать обратная реакция, называемая гидролизом, в результате которой образуются исходные жирные кислоты и спирт: Реакция гидролиза катализируется и щелочами; в этом случае гидролиз необратим: так как получающаяся карбоновая кислота со щелочью образует соль: R – COOH + NaOH R – COOH + H2O 2. Реакция присоединения. Сложные эфиры, имеющие в своем составе непредельную кислоту или спирт, способны к реакциям присоединения. Например, при каталитическом гидрировании они присоединяют водород. 3. Реакция восстановления. Восстановление сложных эфиров водородом приводит к образованию двух спиртов: 4. Реакция образования амидов. Под действием аммиака сложные эфиры превращаются в амиды кислот и спирты: R'-CO-OR" + NH3  R'-CO-NH2 + R"OH.

видео

Получение

Получение Основные методы получения сложных эфиров: Этерификация — взаимодействие кислот и спиртов в условиях кислотного катализа, например получение этилацетата из уксусной кислоты и этилового спирта:СН3COOH + C2H5OH = СН3COOC2H5 + H2OЧастным случаем реакции этерификации является реакция переэтерификации сложных эфиров спиртами, карбоновыми кислотами или другими сложными эфирами:R'COOR'' + R'''OH = R'COOR''' + R''OHR'COOR'' + R'''COOH = R'''COOR'' + R'COOHR'COOR'' + R'''COOR'''' = R'COOR'''' + R'''COOR''Реакции этерификации и переэтерификации обратимы, сдвиг равновесия в сторону образования целевых продуктов достигается удалением одного из продуктов из реакционной смеси (чаще всего — отгонкой более летучих спирта, эфира, кислоты или воды; в последнем случае при относительно низких температурах кипения исходных веществ используется отгонка воды в составеазеотропных смесей). взаимодействие ангидридов или галогенангидридов карбоновых кислот со спиртами, например получение этилацетата из уксусного ангидрида и этилового спирта:(CH3CO)2O + 2 C2H5OH = 2 СН3COOC2H5 + H2O взаимодействие солей кислот с алкилгалогенидамиRCOOMe + R'Hal = RCOOR' + MeHal Присоединение спиртов к алкенам в условиях кислотного катализа (в том числе и кислотами Льюиса):RCOOH + R'CH=CHR'' = RCOOCHR'CH2R'' Алкоголиз нитрилов в присутствии кислот:RCN + H+ RC+=NHRC+=NH + R’OH  RC(OR')=N+H2RC(OR')=N+H2 + H2O  RCOOR' + +NH4

Применение

Этилформиат НСООС2Н5 и этилацетат Н3СООС2Н5 используются как растворители целлюлозных лаков (на основе нитроцеллюлозы и ацетилцеллюлозы). Сложные эфиры на основе низших спиртов и кислот используют в пищевой промышленности при создании фруктовых эссенций, а сложные эфиры на основе ароматических спиртов – в парфюмерной промышленности. Из восков изготавливают политуры, смазки, пропиточные составы для бумаги (вощеная бумага) и кожи, они входят и в состав косметических кремов и лекарственных мазей. Жиры вместе с углеводами и белками составляют набор необходимых для питания пищевых продуктов, они входят в состав всех растительных и животных клеток, кроме того, накапливаясь в организме, играют роль энергетического запаса. Из-за низкой теплопроводности жировой слой хорошо предохраняет животных (в особенности, морских – китов или моржей) от переохлаждения. Животные и растительные жиры представляют собой сырье для получения высших карбоновых кислот, моющих средств и глицерина, используемого в косметической промышленности и как компонент различных смазок. Нитроглицерин – известный лекарственный препарат и взрывчатое вещество, основа динамита. На основе растительных масел изготавливают олифы , составляющие основу масляных красок. Эфиры серной кислоты используют в органическом синтезе как алкилирующие (вводящие в соединение алкильную группу) реагенты, а эфиры фосфорной кислоты– как инсектициды, а также добавки к смазочным маслам.

Определение

СЛОЖНЫЕ ЭФИРЫ – класс соединений на основе минеральных (неорганических) или органических карбоновых кислот, у которых атом водорода в НО-группе замещен органической группой R. Прилагательное «сложные» в названии эфиров помогает отличить их от соединений, именуемых простыми эфирами.

Физические свойства

Физические свойства. Эфиры сложные низших карбоновых к-т и простейших спиртов - бесцв. летучие жидкости, часто с приятным фруктовым запахом; эфиры сложные высших карбоновых к-т - твердые бесцв. в-ва, почти лишенные запаха. Низшие эфиры сложные минер. к-т (алкилсульфиты, алкилсульфаты, алкилбораты) - маслянистые жидкости с приятным запахом; алкилсульфаты, начиная с С9Н17,- твердые соед. Т-ры кипения эфиров сложных низших спиртовниже, чем соответствующих к-т; т-ры кипения сульфитов обычно ниже, чем сульфатов. Эфиры сложные плохо раств. в воде, хорошо - в орг. р-рителях, обладают значит. дипольным моментом ( 5,67 х 10-30-6,66 х 10-30 Кл х м). В ИК спектрах эфиров сложных присутствуют характеристич. полосы в области 1750-1700 см-1 (валентные колебания группы С = О) и 1275-1050 см-1(валентные колебания группы С — О). В УФ спектрах наблюдаются слабые полосы при 195-210 нм переход); дляненасыщ. эфиров сильные полосы при 210 нм-переход), по мере увеличения ненасыщенности полоса сдвигается в длинноволновую область. В спектрах ПМР хим. сдвиг 3,7-4,1 м. д. (Н-атом спиртового остатка) и 2-2,2 м. д. (Н-атом кислотного остатка).