SUBSTITUTION NUCLEOPHILE

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SUBSTITUTION NUCLEOPHILE 저자: Mind Map: SUBSTITUTION NUCLEOPHILE

1. remplacement d'un Nu (nucléofuge) lié à un E par un autre Nu

1.1. RX + Nu => RNu + X-

2. SN2

2.1. un seul acte élémentaire

2.1.1. mécanisme concerté

2.1.1.1. rupture/création liaison

2.2. attaque dorsale du Nu

2.2.1. inversion de Walden

2.3. loi de Van't Hoff

2.3.1. v(t)=k[RX][Nu]

2.3.1.1. ordre global de 2

2.4. énantiosélevtive et énantiospécifique

2.5. Influences des facteurs sur v

2.5.1. bon Nu

2.5.1.1. chargé/ faible encombrement stérique, forte polarisibilité

2.5.2. ∅ force du Nu

2.5.3. gène stérique

2.5.3.1. chaine encombrée

3. SN1

3.1. deux actes élémentaires

3.1.1. délocalisation de la liaison C---X

3.1.1.1. création d'un carbocation C+, localement plan géométrie AX3

3.1.2. addition du Nu sur une face ou l'autre de C+ (50/50)

3.2. étape un cinétiquement déterminante

3.2.1. v(t)=k[RX]

3.2.1.1. ordre globale de 1

3.3. Influences des facteurs sur v

3.3.1. postulat de Hammond

3.3.1.1. stabilisation de C+

3.3.2. bon nucléofuge

3.3.2.1. forte polarisabilité

3.3.3. solvant polaire