1. Биологическое действие
1.1. Низшие алканы обладают наркотическим действием. При хроническом действии алканы нарушают работу нервной системы, что проявляется в виде бессонницы, брадикардии, повышенной утомляемости и функциональных неврозов.
2. Химические свойства
2.1. 1. Горение
2.1.1. При взаимодействии с кислородом алканы горят синим пламенем, с образованием углекислого газа и воды
2.1.1.1. CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O + Q
2.2. 2. Реакции замещения.
2.2.1. - галогенирование
2.2.1.1. Для инициирования реакции необходимо смесь алкана и галогена облучить УФ-светом или нагреть.
2.2.1.1.1. 1. CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl (хлорметан)
2.2.1.1.2. 2. CH3Cl + Cl2 → CH2Cl2 + HCl (дихлорметан)
2.2.1.1.3. 3. CH2Cl2 + Cl2 → CHCl3 + HCl (трихлорметан)
2.2.2. - нитрование (Реакция Коновалова)
2.2.2.1. Алканы реагируют с 10 % раствором азотной кислоты при температуре 140 °C и небольшом давлении с образованием нитропроизводных.
2.2.2.1.1. RH + HNO3 → RNO2 + H2O
2.3. 3. Дегидрирование
2.3.1. Условия протекания: 400—600 °C, катализаторы — Pt, Ni, Al2O3, Cr2O3
2.3.1.1. CH3-CH3 → CH2=CH2 + H2
2.4. 4. Ароматизация
2.4.1. Алканы с 6 и более атомами углерода в цепи циклизуются с образованием бензола и его производных
2.4.1.1. CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 → C6H6 + 4H2
2.5. 5. Нитрование (Реакция Коновалова)
2.6. 5. Крекинг
2.6.1. При нагревании выше 500 °C алканы подвергаются разложению с образованием сложной смеси продуктов.
2.6.1.1. C8H18 → C4H10 + C4H8
2.7. 6. Термическое разложение метана
2.7.1. • Полное
2.7.1.1. t > 1000 °C
2.7.1.1.1. CH4 → C + 2H2
2.7.2. • Неполное
2.7.2.1. при t= 1500 °C
2.7.2.1.1. 2CH4 → C2H2 + 3H2
2.8. 7. Конверсия метана
2.8.1. В присутствии никелевого катализатора протекает реакция
2.8.1.1. CH4 + H2O → CO + 3H2
3. •газообразные алканы горят бесцветным или бледно-голубым пламенем с выделением большого количества тепла.
4. •Предельные УВ нерастворимы в воде, но легко растворяются в неполярных органических растворителях.
5. •Температуры плавления и кипения понижаются от менее разветвленных к более разветвленным. Так, например, при 20 °C н-пентан — жидкость, а неопентан — газ
6. •При нормальных условиях неразветвлённые алканы с CH4 до C4H10 — газы; с C5H12 до C13H28 — жидкости; после C14H30 — твёрдые тела.
7. • Температуры плавления и кипения увеличиваются с молекулярной массой и длиной главной углеродной цепи
8. это ациклические УВ, содержащие только простые связи, с общей формулой CnH2n+2.
9. Получение
9.1. 1. Крекинг
9.1.1. При нагревании выше 500 °C алканы подвергаются разложению с образованием сложной смеси продуктов.
9.1.1.1. C8H18 → C4H10 + C4H8
9.2. 2. Гидрирование непредельных углеводородов
9.2.1. Катализатором реакции являются соединения никеля, Pt или Pd.
9.2.1.1. • Из алкенов CnH2n + H2 → CnH2n+2
9.2.1.2. • Из алкинов CnH2n-2 + 2H2 → CnH2n+2
9.3. 3. Газификация твердого топлива
9.3.1. Проходит при повышенной температуре и давлении. Катализатор — Ni
9.3.1.1. C+2H2 → CH4
9.4. 4. Реакция Вюрца
9.4.1. Реакция идёт при температуре −80 °C. При взаимодействии R и R` возможно образование смеси продуктов (R—R, R`—R`, R—R`)
9.4.1.1. 2R—Br + 2Na = R—R + 2NaBr
9.5. 5. Декарбоксилирование натриевых солей карбоновых кислот
9.5.1. Нагревание натриевых солей карбоновых кислот с избытком щелочи приводит к отщеплению карбоксильной группы и образованию алканов.
9.5.1.1. R-COONa + NaOH -> R-H + Na2CO3
9.6. 6. Гидролиз карбида алюминия
9.6.1. При взаимодействии карбида алюминия с водой образуется метан
9.6.1.1. Al4C3 + 12H2O = 3CH4 + 4Al(OH)3
9.7. 7. Синтез Кольбе
9.7.1. При электролизе солей карбоновых кислот, анион кислоты — RCOO− перемещается к аноду, и там, отдавая электрон превращается в неустойчивый радикал RCOO•, который сразу декарбоксилируется. Радикал R• стабилизируется путем сдваивания с подобным радикалом, и образуется R—R.
9.7.1.1. 2R-COONa + 2H2O -> R-R +2 NaOH + 2CO2+ H2