1. Отношение современников
1.1. Иван IV
1.1.1. Дважды подвергался царской опале, в первый раз был прощен с возвращением титулов, второй раз был уже казнен по "прихоти" Грозоного. Существуют разные точки зрения касаемо из-за чего было принято такое решение. Первая это мнение А.Курбского. В своей работе "Истории о великом князе Московском" пишет, что спустя 10 месяцев после Молодинской битвы князь Михаил Воротынский был по доносу холопа обвинён в намерении околдовать царя и подвергнут пытке огнём. Царь якобы лично рвал бороду Воротынскому и подсыпал угли к бокам князя. Измученного пытками Михаила Воротынского отправили в Кирилло-Белозерский монастырь, по дороге он умер. Вторая же связана с именем д.и.н. Л.Е. Морозовой, которая утверждает, что князья В. Ю. Голицын и В. А. Сицкий были заинтересованны в устранении ведущих воевод, особенно М. И. Воротынского, с которым Голицын затеял местнический спор. Предположение о том, что донос был написан именно ими, возникает из того факта, что оба воеводы во время разбирательства были приглашены в Москву для назначения на более почетную службу, а Голицын даже получил боярский чин
1.2. Государев двор
1.2.1. Историк Дмитрий Володихин отмечает, что отношение к Воротынскому при дворе всегда было настороженным и недоверчивым, что было связано с его полусамостоятельным статусом в качестве одного из немногих сохранившихся к эпохе царствования Ивана Грозного удельных князей. В Москве постоянно побаивались какого-либо сговора Воротынского с Литвой либо с крымским ханом
2. Общая оценка личности
2.1. Качества Воротынского как военачальника заключались не столько в военном таланте, сколько в мужестве, стойкости и опыте. Воротынский не был мастером быстрых маневренных схваток, что показывает его не совсем безупречный послужной список на Береговой службе. Однако, он был честным, умным и бесстрашным человеком, который был чрезвычайно ценным в ситуациях, когда была необходима твёрдость в прямом бою. Его стойкость и решительность в битве при Молодях сыграла спасительную роль для России в 1572 году, благодаря чему он остался в народной памяти.
3. Память
3.1. Изображён в числе 109 других выдающихся деятелей русской истории на памятнике «Тысячелетие России»
3.2. В 2008 году ему также поставлен памятник работы Владимира Нагорнова в поселке Воротынец Нижегородской области
3.3. 27 ноября 2023 в поселке Воротынск Калужской области установлен памятник Воротынскому
4. Вехи в биографии (не считая участия в сражениях)
4.1. 1510ые
4.1.1. Михаил Иванович Воротынский родился и стал вторым сыном удельного князя и московского боярина Ивана Михайловича Воротынского.
4.2. 1534
4.2.1. Арестован вместе со своими братьями и отцом
4.3. 1543
4.3.1. Воротынский первый воевода в Белёве
4.4. 1544
4.4.1. Наметник в Калуге
4.5. 1547
4.5.1. Воевода полка правой руки
4.6. 1549
4.6.1. Воевода левой руки в Ярославле
4.7. 1552
4.7.1. Руководил частью большого полка
4.8. 1562
4.8.1. Воротынский навлек на себя царскую опалу. Его имущество было конфисковано и он был сослан в тюрьму в Белоозеро
4.9. 1565
4.9.1. Был прощен с возвращением всех земельных наделов и с жалованием ему боярского титула
4.10. 1570-1571
4.10.1. Подготовил «Боярский приговор о станичной и сторожевой службе», который был утверждён Боярской думой 16 февраля 1571 года. Этот документ считается первым уставом пограничных войск России.
4.11. 1572
4.11.1. После разорения Москвы Воротынский остался старшим из земских воевод
4.12. 1573
4.12.1. Вновь царская опала и казнь Воротынского
5. Участие в битвах
5.1. Начало военной карьеры
5.1.1. В 1542 году с отрядом из Одоева преследовал отступающих крымцев, догнав и разбив их на Куликовом поле
5.2. Казанские походы
5.2.1. Именно взятие Казани принесло Воротынскому всеобщую известность и славу. 26 августа 1552 года он руководил частью большого полка, который под интенсивным огнём казанцев подкатывал к городской стене туры — осадные укрепления в виде башенок. Людям Воротынского удалось в том числе отразить вылазку из города, предпринятую оборонявшимися. Когда казанцы совершили ещё одну крупную вылазку, завязался тяжёлый бой, в ходе которого Воротынский был легко ранен.
5.2.2. Воротынский участвовал в приступе Арских ворот и захватил участок стены, на котором со своими людьми удерживался два дня
5.2.3. Воротынский с помощью немецкого инженера вывел подкоп под позицию неприятеля и взорвал её с помощью 48 бочек пороха. Когда же начался генеральный приступ, Воротынский со своим полком был в самой гуще событий. После взятия города Воротынский получил почётное задание возглавлять ту часть русской армии, которой возвращалась в Москву «полем» (то есть по суше, а не по воде), а за воинские заслуги при осаде и боях на улицах города был включён в состав Ближней думы царя.
5.3. Южные рубежи
5.3.1. В 1559 году после крупного крымско-ногайского набега на украинные земли преследовал неприятеля до Северского Донца, однако отбить полон по большому счёту не смог.
5.4. Боевые действия против Крымского ханства
5.4.1. Битва при Молодях
5.4.1.1. Армия Воротынского состояла из 20 тысяч человек, в том числе небольшой отряд немецких наёмников. Орда Девлет-Гирея, явившаяся в июле, превосходила русское войско, как минимум, в два раза.
5.4.1.2. 30 июля началось генеральное сражение, от которого зависела дальнейшая судьба Русского царства. Хан послал против сторожевого полка 12 тысяч всадников, но тот целенаправленным отступлением подвёл их под смертоносный артиллерийский огонь из гуляй-города, возведённого на холме близ деревни Молоди
5.4.1.3. 2 августа Девлет-гирей всё же дал приказ для решающего штурма. При этом в определённый момент сражения, Воротынский оставил командование в гуляй-городе Хворостинину, а сам совершил незамеченную вылазку с большим полком долом по берегу реки Рожайки и вышел в тыл крымскому войску. Его удар сзади сопроводился одновременным артиллерийским залпом по татарам из гуляй-города и вылазкой Хворостинина с немецкими наёмниками. Не выдержав двойного удара, татары и ногайцы дрогнули и побежали. Многие из них были перебиты при преследовании вплоть до Оки.