1. Định nghĩa: Là hợp chất hữu cơ có nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C của vòng thơm (VD: C6H5-OH)
2. Danh pháp: -Gọi các phenol là hiđroxiaren hay oxiaren -Gọi các phenol là arenol. -Gốc C6H5O-gọi là phenoxi
3. Cấu trúc phân tử
3.1. Giống ancol: Liên kết O-H phân cực về phía oxi nên nguyên tử H linh động.
3.2. Khác ancol: Nhóm -OH gây +C -> nguyên tử H linh động hơn -> thê hiện tính axit
4. Tính chất vật lý
4.1. Ở điều kiện thường phenol là chất rắn. Để lâu trong không khí, phenol tự chảy rữa (hút ẩm tạo hiđrat) và có màu hồng do bị oxi hoá.
4.2. Không tan trong nước lạnh. Tan vô hạn trong nước trên 70 độ C
4.3. Các đồng phân m-crezol và p-crezolcó nhiệt độ sôi cao hơn đồng phân o-crezol
5. Ứng dụng
5.1. phenol là nguyên liệu để điều chế nhựa phenol formaldehyde.
5.2. Từ phenol tổng hợp ra tơ polyamide.
5.3. điều chế được chất diệt cỏ dại và kích thích tố thực vật 2,4 - D
5.4. điều chế một số phẩm nhuộm, thuốc nổ (axit picric)
5.5. Làm chất sát trùng, tẩy uế, hoặc để điều chế các chất diệt nấm mốc (ortho - và para - nitrophenol…)
6. Điều chế
6.1. Từ nhựa than đá(là sản phẩm của công nghiệp luyện cốc)
6.2. Từ benzen
7. Phân loại: Dựa vào số lượng nhóm –OH liên kết với vòng benzen
7.1. Monophenol
7.2. Poliphenol
8. Tính chất hóa học
8.1. Thế H của nhóm -OH
8.1.1. Tính axit
8.1.1.1. Tác dụng với kim loại kiềm
8.1.1.2. Tác dụng với dung dịch kiềm
8.1.2. Phản ứng tạo ete: C6H5ONa +R-X --->C6H5OR+NaX
8.1.3. Phản ứng tạo este: Ar-OH + (RCO)2O ---> Ar-OCOR+RCOOH Ar-OH+ RCOCl---->Ar-OCOR + HCl
8.2. Thế nhóm -OH:
8.2.1. Thay thế bằng Halogen
8.2.2. Thay thế bằng H- phản ứng khử: C6H5-OH----->C6H6 + H2O (xt: Zn, 400 độ C)
8.3. Phản ứng của nhân thơm
8.3.1. Halogen hóa
8.3.1.1. -Phản ứng xảy ra dễ dàng, làm mất màu dung dịch Br2, Cl2ở ngay điều kiện thường
8.3.1.2. -Với dung dịch Br2, Cl2 vừa đủ sẽ thế vào cả 3 vị trí 2, 4, 6-trihalogenphenol kết tủa màu trắng.
8.3.1.3. - Trong dung môi kém phân cực như CCl4, CS2, CHCl3 thì phản ứng chỉ tạo thành dẫn xuất monohalogen
8.3.2. Nitro hóa
8.3.2.1. -Với HNO3 loãng, nhiệt độ thấp thu được dẫn xuất mononitro, thế vào o, p nhưng hiệu suất thấp
8.3.2.2. Với HNO3đặc thì thu được sản phẩm 2,4,6-trinitronphenol
8.3.3. Sunfonic hóa
8.3.4. Ankyl hoá và axyl hoá theo Friden-Crap
8.3.4.1. C6H5- OH + R-CH=CH2 ---> R-CH(C6H5-OH)-CH3 (Xt: AlCl3)
8.3.5. Phản ứng ghép với muối điazoni.
8.3.6. Một số phản ứng khác
8.3.6.1. Phản ứng Kobe(phản ứng caboxy hoá)tổng hợp axit salixylic
8.3.6.2. Phản ứng trùng ngưng với fomanđehit
8.3.6.3. Phản ứng cộng
8.4. Phản ứng oxh
8.4.1. Phenol bị oxi hoá bởi oxi trong không khí tạo thành sản phẩm có màu và có cấu trúc phức tạp
8.5. Phản ứng màu đặc trưng của phenol
8.5.1. Phenol + dung dịch FeCl3 ----> dung dịch phức có màu xanh tím [(C6H5O)6Fe]3-