REACTIVIDAD QUÍMICA Y REACCIONES ORGÁNICAS

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REACTIVIDAD QUÍMICA Y REACCIONES ORGÁNICAS 作者: Mind Map: REACTIVIDAD QUÍMICA Y REACCIONES ORGÁNICAS

1. Nucleófilos y Electrófilos

1.1. Acidez y basicidad

1.1.1. La acidez y la basicidad son un concepto termodinámico

1.1.1.1. Por ejemplo, cuando se afirma que una base es fuerte se entiende que, en la reacción con ácidos, el equilibrio está desplazado hacia la derecha.

1.1.1.1.1. ACIDO Y BASE

1.1.1.2. Refieren a la posición de equilibrio entre un dador de electrones y un ácido.

1.1.1.2.1. Ácido/Base

1.2. Especie capaz de aceptar electrones

1.3. La clasificación de las reacciones orgánicas se basa en la naturaleza del reactivo atacante

1.3.1. LEWIS

1.3.1.1. UN ÁCIDO

1.3.1.1.1. Los reactivos electrofílicos, son considerados ácidos de Lewis

1.3.1.2. UNA BASE

1.3.1.2.1. Un dador de un par de electrones.

1.3.1.2.2. Los reactivos nucleofílicos, son considerados bases de Lewis

1.4. Electrofilia y la nucleofilia

1.4.1. La electrofília y la nucleofília son conceptos cinéticos

1.4.1.1. un buen nucleófilo es una especie química que reacciona rápidamente con electrófilos.

1.4.2. IMAGEN

1.4.3. la nucleofilia se refiere a la velocidad con que determinadas especies reaccionan con los sustratos.

1.4.3.1. Ejemplos de lucleófilo y electrófilo

1.4.3.1.1. Imagen

2. REACCIONES ORGÁNICAS. Proceso de interacción entre especies químicas que debido a la ruptura y formación de enlaces se origina una nueva entidad química.

3. MECANISMOS DE REACCIÓN

3.1. Es una descripción detallada, paso a paso, de la forma en la que los reactivos se transforman en los productos.

3.1.1. El movimiento de los electrones que producen la ruptura y formación de enlaces.

3.1.2. Deben incluir

3.1.2.1. Las relaciones espaciales de los átomos durante dichas transformaciones.

3.1.3. En caso ideal

3.1.3.1. Un mecanismo debería responder a los cambios estructurales y a los energéticos que ocurren en cada paso de la reacción.

3.1.3.1.1. sin Embargo

4. TIPOS DE REACCIONES ORGÁNICAS

4.1. REACCIONES DE ADICIÓN

4.1.1. Este tipo de reacciones es muy común en los compuestos olefínicos y acetilénicos, como ocurre en la adición de bromo a un doble enlace, en la adición de HBr o en el proceso de hidrogenación

4.2. REACCIONES DE SUSTITUCIÓN

4.2.1. En las reacciones de sustitución se engloban aquellas en las que un átomo o grupo atómico es sustituido o desplazado por otro.

4.2.1.1. .

4.3. REACCIONES DE TRANSPOSICIÓN

4.3.1. Esta clase de reacciones consisten en un reordenamiento de los átomos de una molécula que origina otra con estructura distinta.

4.3.1.1. Un ejemplo de este tipo de reacciones es el proceso de conversión del n-butano en isobutano en presencia de determinados catalizadores.

4.3.1.1.1. .

4.4. REACCIONES DE ELIMINACIÓN

4.4.1. Este tipo de reacciones constituyen el proceso inverso de las reacciones de adición y consisten en la pérdida de átomos, ó grupo de átomos de una molécula, con formación de enlaces múltiples o anillos.

4.4.1.1. .

4.5. REACCIÓN DE HOMÓLISIS

4.5.1. Estas reacciones tienen lugar cuando el enlace covalente se rompe de manera equitativa

4.5.1.1. .

4.6. REACCIÓN DE HETERÓLISIS

4.6.1. Este tipo de reacciones se producen cuando la rotura del enlace es asimétrica, es decir, uno de los fragmentos del enlace se queda con los dos electrones del enlace covalente original.

4.6.1.1. .

4.7. REACCIONES DE COLIGACIÓN

4.7.1. Estas reacciones se producen cuando dos radicales libres se unen formando un enlace covalente. Este proceso es el inverso al de homólisis.

4.7.1.1. .

4.8. REACCIONES DE COORDINACIÓN

4.8.1. Reciben este nombre las reacciones en las que se enlazan un anión (o una especie con un exceso de densidad electrónica) y un catión (o una especie con huecos electrónicos).

4.8.1.1. Este proceso es el inverso al de heterólisis.

4.8.1.1.1. .

4.9. .

4.10. REACCIONES NO CONCERTADAS

4.10.1. Son aquellas en las que la rotura y formación de enlaces se produce en etapas separadas.

4.11. REACCIONES CONCERTADAS

4.11.1. Son aquellas en las que la rotura y formación de enlaces se produce simultáneamente,

4.11.1.1. .

4.12. REACCIONES REDOX

4.12.1. La oxidación y reducción no representan un tipo nuevo de reacciones sino más bien cambios que pueden acompañar a las reacciones de adición, sustitución y eliminación.

4.12.1.1. En química inorgánica se refieren a la pérdida o ganancia de electrones por un átomo o ión.

4.12.1.2. En los compuestos orgánicos esta transferencia de electrones no suele ser completa y el proceso redox se produce como consecuencia de un cambio en los enlaces covalentes entre átomos de distinta electronegatividad.

4.12.2. .

5. ESTEREOESPECIFIDAD

5.1. Una reacción es estereoespecífica cuando transcurre de diferente manera en función del estereoisómero utilizado.

5.1.1. Representación de la estereoespecifidad.

5.1.2. Estereoespecificidad sobre el citrato (EJEMPLO)

6. Rangel López Alan Ercik

7. Godinez Torres Cristian Eduardo

8. Romo Montelongo Ashley Daniela

9. Rojas Candanedo Hugo Giancarlo

10. Sánchez Franco Juanita

11. Sandoval González Brian Israel

12. Grada Hernández Jessica Nayel

13. INTEGRANTES

14. GRUPOS FUNCIONALES

14.1. ALCANOS

14.1.1. C-C, C-H

14.1.1.1. - SUSTITUCIÓN (DE H POR Cl O Br) - COMBUSTIÓN

14.2. ALQUENOS

14.2.1. C=C-C-H

14.2.1.1. - ADICIÓN - SUSTITUCIÓN (DE H)

14.3. ALQUINOS

14.3.1. C≡C-H

14.3.1.1. - ADICIÓN - SUSTITUCIÓN (DE H)

14.4. HALUROS DE ALQUILO

14.4.1. H-C-C-X

14.4.1.1. - SUSTITUCIÓN (DE X) - ELIMINACIÓN (DE HX)

14.4.1.1.1. .

14.5. ALCOHOLES

14.5.1. H-C-C-O-H

14.5.1.1. - SUSTITUCIÓN (DE H) - SUSTITUCIÓN (DE OH) - ELIMINACIÓN (HOH) - OXIDACIÓN (eliminación 2H)

14.5.1.1.1. TIPOS

14.6. ÉTERES

14.6.1. (a) C-O-R

14.6.1.1. - SUSTITUCIÓN (DE OR) - SUSTITUCIÓN (DE a-H)

14.6.1.1.1. DIFENIL ÉTER

14.7. AMINAS

14.7.1. C-NRH

14.7.1.1. - SUSTITUCIÓN (DE H) - ADICIÓN (DE N) - OXIDACIÓN (DE N)

14.8. BENCENO

14.8.1. C6H6

14.8.1.1. - SUSTITUCIÓN (DE H)

14.9. ALDEHÍDOS

14.9.1. (a) C-CH=O

14.9.1.1. - ADICIÓN - SUSTITUCIÓN (DE H o a-H)

14.10. CETONAS

14.10.1. (a)-C-CR=O

14.10.1.1. - ADICIÓN - SUSTITUCIÓN (DE a-H)

14.10.1.1.1. PROPANONA

14.11. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

14.11.1. (a) C-CO2H

14.11.1.1. - SUSTITUCIÓN (DE H) - SUSTITUCIÓN (DE OH) - SUSTITUCIÓN (DE a-H) - ADICIÓN (C=O)

14.12. DERIVADOS CARBOXÍLICOS

14.12.1. (a) C-CZ=O (Z= OR, Cl NHR, etc)

14.12.1.1. EJEMPLOS

14.12.1.1.1. - SUSTITUCIÓN (DE Z) - SUSTITUCIÓN (DE a-H) - ADICIÓN (C=O)

15. DIAGRAMAS DE ENERGÍA DE REACCIÓN

15.1. Perfil de energía para REACCIÓN EXOTERMICA DE UN SÓLO PASO

15.1.1. .

15.1.1.1. EJE VERTICAL

15.1.1.1.1. ENERGÍA POTENCIAL TOTAL DE TODAS LAS ESPECIES IMPLICADAS EN LA REACCIÓN

15.1.1.2. EJE HORIZONTAL

15.1.1.2.1. PROCESO DE REACCIÓN

15.2. ENERGÍA DE ACTIVACIÓN (Ea)

15.2.1. Barrera que superan los REACTIVOS

15.2.1.1. Para convertirse en PRODUCTOS

15.2.2. Diferencia de Energías entre

15.2.2.1. Reactivos

15.2.2.2. Estados de transición

15.3. CAMBIO DE ENTALPÍA (ΔHr)

15.3.1. Calor desprendido o consumido en el curso de una reacción

15.3.2. Diferencia de Energía entre

15.3.2.1. Reactivos

15.3.2.2. Productos

15.4. Las reacciones tienden a favorecer

15.4.1. Cada paso tiene su PROPIA VELOCIDAD

15.4.2. Los productos con MENOR ENTALPÍA

15.4.3. Los productos con ENLACES MÁS DÉBILES

15.5. REACCIONES DE VARIAS ETAPAS

15.5.1. .

15.5.1.1. En una reacción de varias etapas

15.5.1.1.1. Sólo hay una VELOCIDAD GENERAL DE LA REACCIÓN

15.5.1.2. COLORACIÓN DEL METANO

15.5.1.2.1. 1er ETAPA: ENDOTERMICA

15.5.1.2.2. 2da ETAPA: EXOTERMICA

15.6. REACCIONES

15.6.1. .

15.6.1.1. ENDOTERMICA

15.6.1.1.1. SE FORMAN ENLACES MÁS DÉBILES

15.6.1.1.2. SE FORMAN LOS ENLACES MÁS DÉBILES

15.6.1.1.3. SE CONSUME ENERGÍA DE LA REACCIÓN

15.6.1.2. EXOTERMICAS

15.6.1.2.1. SE ROMPEN LOS ENLACES MÁS DÉBILES

15.6.1.2.2. SE FORMAN ENLACES MÁS FUERTES

15.6.1.2.3. SE DESPRENDE CALOR

15.6.1.3. Diagrama de REACCIONES

15.6.1.3.1. .

16. CARACTERÍSTICAS DE LAS REACCIONES ORGÁNICAS. (SELECTIVIDAD DE LOS PRODUCTOS)

17. Intermedios de reacción

17.1. Son especies intermedias que se forman a medida que la reacción avanza desde los reactivos, hacía los productos

17.2. Son menos estables que los reactivos y que los productos

17.2.1. Carbocatión

17.2.1.1. Un carbocatión tiene hibridación sp2 con una estructura plana y ángulos de enlace de 120°.

17.2.2. Carbanión

17.2.2.1. Un carbanión presenta también, al igual que los carbocationes un carbono trivalente (tres enlaces).

17.2.2.1.1. Sin embargo, el carbanión es una especie cargada negativamente y, por tanto, porta una carga negativa y, alrededor del átomo de carbono, hay ocho electrones que corresponden a los tres enlaces y a un par solitario.

17.2.3. Radical libre

17.2.3.1. Los radicales libres presentan hidridación sp2 en el átomo de carbono deficiente en electrones y son planos.

17.2.4. Carbeno

17.2.4.1. Los carbenos son intermedios de reacción sin carga que contienen un átomo de carbono divalente

17.3. Tienen una vida media muy corta en la mezcla de reacción.

18. ESTEREOSELECTIVIDAD

18.1. Una reacción es estereoselectiva cuando entre varios estereoisómeros se obtiene preferentemente uno de ellos.

18.1.1. Representación de estereoselectividad.

18.1.2. Ejemplo de estereoselectividad.

19. REGIOSELECTIVIDAD

19.1. Una reacción es regioselectiva cuando entre varios productos posibles sólo se obtiene uno de ellos.

19.1.1. Representación de regioselectividad.

19.1.2. Ejemplo de Regioselectividad: "SÍNTESIS DE 1,8-DIOXO-OCTAHIDROXANTENO catalizada por nanopartículas de Fe3O4".