1. ancol
1.1. cắt R-OH(3>2>1)
1.1.1. +HX(Lucas)
1.1.2. +PX3
1.1.3. SOCL2 (best)
1.1.4. -H2O
1.2. cắt RO-H
1.2.1. tính acid (1>2>3)
1.2.2. => este
1.2.2.1. vô cơ (H2SO4/H3BO3)
1.2.2.2. hữu cơ
1.2.2.2.1. acid
1.2.2.2.2. anhidrit
1.2.2.2.3. clorur acid (RCOCL)
1.2.2.2.4. RSO2Cl
1.3. oxid hóa
1.3.1. kim loại ở t độ cao => C=O
1.3.2. KMnO4 (baz)/ K2Cr2O7 (acid)/CrO3 (acid axetic) => C=O (RCHO=> RCOOH)
1.4. + CU(OH)2 (polyancol)
1.5. Iodoform
2. phenol
2.1. O-H
2.1.1. acid (NaOH)
2.1.2. ete OH => ONa=> OR
2.1.2.1. RX
2.1.2.2. R2SO4
2.1.3. este
2.1.3.1. RCOCl
2.1.3.2. anhidrit
2.1.3.3. chuyển vị Fries
2.2. thế
2.2.1. nitro hóa
2.2.2. sulfon hóa
2.2.3. halogen
2.2.4. nitroso
2.2.5. ghép cặp vs muối diazoni
2.2.6. Kolbe => acid salixylic
2.2.7. Reimer_ Tiemann
2.3. đứt Ar-OH
2.4. C-/O- ankil hóa
2.4.1. dm phân cực
2.4.1.1. cần nhóm hút mạnh ở o- /p-
2.4.1.2. C- ankil hóa(bền hơn)
2.4.2. dm không phân cực
2.4.2.1. O- ankil hóa
2.4.2.1.1. 200 độ C
2.5. để lâu trong không khí
2.5.1. benzoquinon <= O2
2.5.1.1. tạo phức vs 2 phenol tạo phức đỏ thắm
2.6. FeCl3
2.6.1. tạo phức màu tím xanh
3. amin
3.1. Tính baz
3.2. +anhidrit/ clorur acid
3.2.1. tạo amid
3.3. acid nitro
3.3.1. bậc 1
3.3.1.1. chi phương
3.3.1.1.1. ancol
3.3.1.2. hương phương
3.3.1.2.1. diazonium
3.3.2. bậc 2
3.3.2.1. thế N=O vào H của N
3.3.3. bậc 3
3.3.3.1. cp
3.3.3.1.1. không pư
3.3.4. hp
3.3.4.1. thế N=O vào vị trí p-
3.4. oxi hóa
3.4.1. anilin => nitro (C6H5NO2)
3.4.2. amin tam => oxid amin tam (R3NO)
3.5. muối amonium
3.5.1. R4NOH + AgX<= Ag2O
3.5.2. khử Hofmann
4. muối diazonium
4.1. trí hoán thân hạch (cắt N2 để thế)
4.1.1. +CuX
4.1.1.1. thế X, CN tạo N2
4.1.2. ArN2BF4 => ArF (t độ)
4.1.3. +KI thế I
4.1.4. +H2O => thế OH
4.1.5. +H3PO2/H2o => thế H
4.2. pư ghép cặp với hợp chất hương phương khác
5. hidrocacbon
5.1. ankan
5.1.1. cháy
5.1.2. thế
5.1.3. nitro hóa (+HNO3, thế NO2)
5.2. anken
5.2.1. cộng
5.2.1.1. đối xứng (Br2, H2, O3)
5.2.1.2. không đối xứng (HBr, H2SO4) (Markwnikoff)
5.2.2. oxi hóa
5.2.2.1. KMnO4 => điancol
5.3. ankin
5.3.1. cộng
5.3.1.1. H2o (xúc tác HgSO4)
5.3.1.2. h2, X2, HX
5.3.2. oxi hóa
5.3.2.1. O3/KMnO4 => 2 acid
5.3.3. axetilen đơn hoán (nối ba đầu dãy)
5.3.3.1. có thể tách H để pư bazo như Na/KNH2
5.3.3.2. tạo ion acetilur
5.4. aren
5.4.1. cộng
5.4.2. trí hoán (thế trên nhân)
5.4.2.1. halogen hóa (AlCl3/ FeCl3)
5.4.2.2. nitro hóa (H2SO4 đặc)
5.4.2.3. sulfonyl hóa
5.4.2.4. ankyl hóa (+RCl xt AlCl3 / +ancol/anken xt acid)
5.4.2.5. acil hóa (+R-CO-Cl xt AlCl3)
5.4.3. định hướng trí hoán
5.4.3.1. ưu tiên đẩy
6. andehit/xeton
6.1. phản ứng cộng thân hạch
6.1.1. HCN
6.1.2. NaHSO3
6.1.2.1. hữu hiệu nhất
6.1.3. NH3
6.1.3.1. dễ bị đa hợp hóa
6.1.4. RNH2
6.1.4.1. nhận danh/định lượng
6.1.5. ancol => acetal
6.1.6. Grignard (RMgX)
6.2. oxi hóa
6.3. hoàn nguyên
6.3.1. ancol
6.3.1.1. H2
6.3.1.2. LiAlH4
6.3.2. HC
6.3.2.1. Clemmenzen
6.3.2.1.1. Zn-Hg/HCl
6.3.2.2. wolff Kishner
6.3.2.2.1. H2N-NH2/KOH
6.4. Cannizzaro
6.4.1. aldehid không H(a) => muối vs ancol tương ứng xúc tác kiềm đậm đặc
6.5. H(a)
6.5.1. acid
6.5.1.1. baz mạnh
6.5.2. thế X2
6.5.3. haloform
6.5.3.1. COCH3 => COCX3 => COOH + CHX3
6.5.4. súc hợp aldol
6.5.4.1. thế CHO- vào H(a) và =O thành -OH => khử nước thành nối đôi
6.5.5. Perkin
6.5.5.1. xt baz => xúc hợp vs anhidrit => acid có nối đôi như trên
7. acid
7.1. tính acid
7.1.1. RCOOH => RH + CO2
7.2. Hell-Volhard_Zelinski
7.2.1. H(a) thế X2
7.3. Khử nhóm C=O
7.4. tạo peracid
7.4.1. +H2O2 => RCOO(OH)
7.5. dãn xuất của acid
7.5.1. thủy giải
7.5.1.1. CO=A => COOH + AH
7.5.2. grignard
7.5.3. hoàn nguyên
7.5.3.1. ancol / amin (amid)
7.5.4. súc hợp Claisen
7.5.4.1. 2 este có H(a) => cetoeste