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QUINONAS par Mind Map: QUINONAS

1. Biogenese

1.1. Via ácido chiquímico

1.2. Via Chiquimato-mevalonato

1.2.1. Ácido chiquímico

1.2.2. +

1.2.3. Ácido cetoglutárico

1.3. Via Acetato-malonato

1.3.1. Maioria

1.3.1.1. Acetil-CoA

1.3.1.2. +

1.3.1.3. 3 x malonil

2. Classificação

2.1. Antraquinona

2.1.1. Derivados Antracenicos

2.1.1.1. Maior relevancia farmacologica

2.1.1.1.1. Antraquinona: C9C10

2.1.1.1.2. Antrona: C9

2.1.1.1.3. Antronol: C9-OH

2.2. Benzoquinonas

2.2.1. quinone with a single benzene ring,

2.2.1.1. Origem no anel aromático

2.2.1.1.1. Hidroquinonas

2.2.1.1.2. Arbutina

2.2.1.1.3. Para-quinonas

2.2.1.1.4. orto-quinonas

2.3. Naftoquinonas

2.3.1. Caráter eletrofílico

2.3.1.1. Condensação com proteínas

2.3.1.1.1. Atividades

2.3.2. Reações Alergicas

2.3.2.1. Caráter eletrofiico

2.3.2.1.1. condensação com proteínas

3. Fisico-quimicas

3.1. Antraquinonas são sólidos cristalinos

3.1.1. cor amarela

3.1.2. vermelha

3.1.3. + estaveis

3.1.4. Ácidas: pKa~5,0

3.2. Abosorção intensa no UV e no VIS

3.3. Alta reatividade-agentes oxidantes

3.4. Hidroxi-antraquinonas

3.4.1. Dissolvem-se nas bases

3.4.1.1. cora-se de vermelho

3.5. Formas reduzidas

3.5.1. Maior grau de redução = maior atividade do composto

3.5.1.1. antraquinona < antrona < antranol.

3.5.1.1.1. planta fresca: antrona

3.5.1.1.2. planta seca: antraquinona

3.6. Acidez

3.6.1. C-1 e C-8: alta

4. Extração

4.1. Glicosídeos

4.1.1. Água/soluções hidroalcoólicas

4.2. Geninas

4.2.1. Solventes orgânicos

4.3. Formas reduzidas

4.3.1. Baixas temperaturas

4.3.2. Ausência de luz

4.3.3. Oxigênio

5. Identificação

5.1. 25 mg da droga vegeta

5.1.1. + 5 mL HNO3

5.1.1.1. 40 mL éter etílico

5.1.1.1.1. Fase etérea - 5 mL

5.2. Reação de Bornträeger

5.2.1. Meio alcalino

5.2.1.1. Alteração da cor da quinona

5.2.1.1.1.  1,8-di-hidroxi-antaquinonas  Vermelho

5.2.1.1.2.  1,2-di-hidroxi-antaquinonas  Azul violeta

5.2.1.1.3.  Antrona e diantrona  Amarelo  Vermelho

5.2.2. Glicosideos devem ser hidrolisados

5.3. Métodos físico-químicos

5.3.1. Espectro de absorção UV e VIS

5.3.1.1. absorção de carbonila no IV (1630-1700cm1)

5.3.2. RMN

5.3.3. MS

6. Produto da oxidação de 2 cetonas conjugadas

7. Intensidade da cor

7.1. No. hidroxilas

7.1.1. ligado a acidez

7.2. Outros substiuintes

8. Caracteristicas

8.1. Ampla distribuição

8.1.1. Angiospermas/gimnospermas

8.1.2. Fungos

8.1.3. Líquens

8.1.4. Bactérias

8.1.5. Artropodes e marinhos

8.2. Planta fresca

8.2.1. Antronas

8.2.2. Heterosideos de antronas

9. Representativos

9.1. Sene

9.2. Ruibarbo

9.3. Babosa

9.4. Hena

9.5. Ipês

9.6. Cascara Sagrada

9.6.1. Oxidação:

9.6.1.1. Estocada 1 ano

9.6.1.2. Secagem forçada

10. Utilização industrial

10.1. Corantes alimentares

10.2. Indicador de pH

10.3. Corante cosmetico

11. Farmacologicas

11.1. Laxantes; maioria

11.1.1. Estimulação da musculatura intestinal

11.1.2. Inibição canais Cl-

11.1.3. Inibição reabsorção de agua

11.1.3.1. Inativação bombas Na+/K+

11.2. Glicosideos

11.2.1. Fármacos potentes

11.2.1.1. Baixa absorção

11.2.1.1.1. Absorvidas intestino

11.3. Antronas e diantronas

11.3.1. Mais ativas que as formas oxidadas

11.3.1.1. hidroxilas em C1 e C8: essenciais para atividade farmacológica.

11.4. Antiinflamatorio das vias urinarias

11.5. Antraquinonas

11.5.1. ANTRAQUINONA LIVRE

11.5.1.1. Absorvidas estomago

11.5.1.1.1. sem efeito

12. Quantificação

12.1. Pó da planta

12.1.1. Decoccção

12.1.1.1. Filtração

12.1.1.1.1. H20/éter hexano (1:3)

12.2. Passos:

12.2.1. Extração da droga

12.2.1.1. Fase orgânica

12.2.1.2. Fase aquosa

12.2.1.2.1. Glicosídeos de antraquinona/antrona

12.2.2. Oxidar os derivado no mesmo grau

12.2.2.1. Medir Glicosideos

12.2.2.1.1. CLAE e CCD

12.2.2.1.2. Espectrometria UV/VIS

12.2.2.2. Eliminar antraquinonas livres

12.3. Direto da droga vegetal

12.3.1. Não reagem:

12.3.1.1. antrona

12.3.1.2. diantrona

12.3.1.3. Glicosideos tvz

13. Oxidação Fe3+ pH=7

14. Hidrolise ácida

15. GRAVAÇÃO 1.3 E 8.3

16. DIFERENÇA