LOS HIDROCARBUROS: NOMENCLATURA, PROPIEDADES, OBTENCIÓN Y APLICACIÓN EN LA VIDA DIARIA

1. HIDROCARBUROS

1.1. Los hidrocarburos son compuestos formados exclusivamente de carbono e hidrogeno unidos por enlace covalentes sean estos simples, dobles o triples. Hay diferentes clases, por ejemplo; los alcanos, cicloalcanos, alquenos, cicloalquenos, alquinos y compuestos aromáticos. El petróleo es una mezcla y fuente natural de hidrocarburos, que contiene más de 500 hidrocarburos, los cuales son separados mediante la destilación fraccionada. LA EXPROPIACION Desde finales del siglo XIX, las compañías extranjeras comenzaron la exploración y extracción irracional de petróleo en México. EL OCTANAJE El número de octanos u octanajes en una gasolina, es una medida de la calidad y capacidad antidetonante de las gasolinas. PETROQUIMICA La petroquímica como la rama de la quimica, se dedica a obtener derivados químicos del petróleo y de los gases asociados. Los nueve hidrocarburos más usados en la petroquímica, son; metano, etileno, propileno, butadieno, benceno, tolueno, para-xileno, meta-xileno y otro-xileno.

2. ALQUENOS

2.1. Los alquenos de acuerdo a su estructura se pueden definir como hidrocarburos aciclicos insaturados que se caracterizan por la presencia de un doble enlace en su molécula. Los carbonos que presentan el doble enlace tienen una hibridación SP2, por ello, la molécula en esa zona toma un arreglo trigonal. La fórmula general de los alquenos es CnH2n en donde n representa el número de átomos de carbono presentes en la molécula. ISOMERIA DE ALQUENOS Los alquenos presentan isomería de cadena (estructural), posición o lugar y geométrica (cris-trans). ISOMERIA ESTRUCTURAL O DE CADENA Tipo de isomería donde los compuestos tienen diferente formula estructural para una misma fórmula molecular. ISOMERIA DE POSICION O LUGAR Tipo de isomería estructural que se presenta cuando cambia de lugar el grupo funcional ISOMERIA GOMETRICA, CONFIGURACIONAL O CIS-TRANS Tipo de isomería donde los compuestos presentan diferente configuración o distribución espacial de los átomos o grupos atómicos unidos a los carbonos del doble enlace LOS ALQUENOS: NOMENCLATURA IUPAC De acuerdo a las normas de la IUPAC, los alquenos se nombran como derivados de un alcano matriz. La raíz alquílica indica el número de carbonos en la cadena y el sufijo eno la presencia del doble enlace. REGLAS 1-Se selecciona la cadena de átomos de carbonos más larga que contenga el doble enlace. 2-Se enumeran los carbonos por el extremo donde el doble enlace queda más cerca. 3-Se nombran los grupos alquílicos unidos a la cadena principal y se colocan en orden alfabético, indicando por medio de un número su posición en la cadena. PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALQUENOS E l doble enlace constituye la región más débil de la molécula y por tanto, la parte más fácil de romperse en presencia de sustancias reactivadas dando productos de adición. Las reacciones de adicción son características de los alquenos, entre ellas destacan las de hidrohalgenacion, halogenacion, adición de hidrácidos halogenados y la hidratación. HIDROGENACION CATALICA Estas hidrogenaciones se realizan en presencia de un catalizador que puede ser platino, paladio o níquel, en forma de polvo HALOGENACION DE ALQUENOS Una prueba común de laboratorio para detectar la presencia de un doble o un triple enlace en un compuesto, consiste en hacer reaccionar dicho compuesto con una disolución diluida de bromo en tetracloruro de carbono. HIDROHALOGENACION Los halogenuros de hidrogeno, HX (HI, HCI, HBr, HF), conocidos también como hidrácidos halogenados, se adicionan a los enlaces pi de los alquenos para producir halogenuros de alquilo conocidos también como derivados halogenados. OBTENCION DE ALQUENOS La fuente principal de alquenos es el cracking o descomposición térmica de alcanos de cadena larga, obtenidos del petróleo. Los alquenos se forman al quitar o remover dos átomos de hidrogeno de átomos de carbono adyacentes de una molécula de alcano.

3. ALCANOS

4. Los alcanos son hidrocarburos saturados que poseen solo enlaces covalentes simples carbono-carbono y carbono-hidrogeno. Existen alcanos normales (sencillos) y ramificados (arborescentes). El término saturado sugiere que el esqueleto carbonado está saturado de hidrógenos y que los enlaces entre los átomos son del tipo covalente simple o sencillo. La fórmula general de los alcanos es CnH2n+2 donde n corresponde al número de átomos de carbono en la molécula. LOS ALCANOS: NOMENCLATURA IUPAC Unión Internacional de Quimica Pura y Aplicada (International Union of Pure and Applied Chemistry, IUPAC) La IUPAC se fundó en 1919 y desde entonces a la fecha, ha venido realizando reuniones permanentes en diferentes países con la finalidad de revisar sus propias reglas. Una de estas reglas consiste en utilizar una raíz y un sufijo para dar nombre al compuesto. Una de las reglas más importantes de la IUPAC para la nomenclatura de quimica orgánica, es la de haber aprobado el uso de un solo sufijo al nombre de la cadena carbonada. NOMENCLATURA IUPAC PARA ALCANOS NORMALES Los nombres de los cuatro primeros alcanos; metano, etano, propano y butano se utilizaron de manera general, antes de que se lograra una sistematización en la nomenclatura de los compuestos del carbono. NOMENCLATURA IUPAC PARA ALCANOS ARBORECENTES El sistema IUPAC para nomenclatura de alcanos se basa en el principio fundamental que considera a todos los compuestos como derivados de la cadena carbonada más larga existente en el compuesto. Las reglas son las siguientes: 1-Se selecciona la cadena carbonada continua más larga 2-se numera la cadena por el extremo donde se encuentra más próxima una ramificación 3-Se nombran los grupos alquílicos unidos a la cadena principal por orden alfabético 4-Finalmente se nombre a la cadena carbonada más larga PROPIEDADES QUIMICAS DE ALCANOS Las propiedades químicas de una sustancia se manifiestan cuando ocurre en ellas una reacción o cambio químico. Las reacciones características de los alcanos son de sustitución, en las reacciones de sustitución, hay ruptura y formación de enlaces sencillos. COMBUSTION DE ALCANOS La combustión de alcanos, como la gasolina, el gas, las velas, es una reacción común y cotidiana. Esta reacción se utiliza como fuente de energía en los motores de combustión interna, en los procesos industriales, en la cocina, entre otros. HALOGENACION DE ALCANOS La halogenacion de alcanos es un ejemplo típico de sustitución. INTERPRETACION A NIVEL SUBMICROSCOPICO DE LA REACCION DEL METANO CON EL CLORO Las moléculas de metano y de cloro al reaccionar en presencia de luz o calor, forman la molécula de clorometano debido a que un átomo de cloro sustituye a uno de los átomos de hidrogeno del metano. OBTENCION DE ALCANOS Los alcanos se obtienen directamente del petróleo, pero pueden ser sintetizados utilizando métodos de obtención como el de Wurtz, Gringnard y otros. METODO DE WURTZ Este método permite permite obtener alcanos simétricos y consiste en hacer reaccionar derivados monohalogenados con sodio. METODO DE GRIGNARD El método de Grignard consiste en hacer reaccionar un derivado monohalogenado con limaduras de magnesio suspendidas en éter etílico anhidro para formar un derivado orgamometalico, conocido como reactivo de Grignard. APLICACIÓN DE LOS ALCANOS EN LA VIDA DIARIA El alto calor de combustión de los hidrocarburos, determina como combustible en la vida cotidiana y en la producción. La mezcla de propano y butano conocida como gas doméstico, se emplea en forma de gas licuado.

5. ALQUINOS

5.1. Los alquinos de acuerdo a su estructura se pueden definir como hidrocarburos acíclicos insaturados que se caracterizan por la presencia de un triple enlace entre carbono y carbono en la molécula. Los carbonos que forman el triple enlace presentan una hibridación SP, por ello, la molécula en esa zona toma un arreglo lineal. Los alquinos presentan la formula general CnH2n-2 donde n corresponde al número de átomos de carbono en la molécula. LOS ALQUINOS: NOMENCLATURAS IUPAC En el sistema de la IUPAC estos compuestos se nombran como derivados de un alcano matriz. La raíz indica en el número de carbonos en la cadena y el sufijo –ino, la presencia del triple enlace en la cadena. Las reglas son las mismas que se utilizaron en la nomenclatura de alquenos, con la diferencia que estos llevan la terminación –ino. PROPIEDADES QUIMICAS Los alquinos al igual que los alquenos son sustancias muy reactivas, esto debido a la presencia del triple enlace o electrones pi disponible. HIDROGENACION DE ALQUINOS La adición catalítica de hidrogeno gaseoso a un alquino es también una reacción de reducción, pues la cantidad de hidrogeno se incrementa. HALOGENACION DE ALQUINOS Los alquinos al reaccionar con un mol de halógeno pueden dar lugar a derivados dihalogenados en carbonos vecinos o derivados tetrahalogenado si reaccionan con dos moles. HIDROALOGENACION DE ALQUINOS Los alquinos al igual que los alquenos reaccionan produciendo halogenuros de vinilo o derivados dihalogenados en el mismo átomo de carbono, dependiendo de la cantidad de HX que se use. OBTENCION DE ALQUINOS En el laboratorio una reacción tradicional es la obtención de acetileno a partir de carburo de calcio. DESHIDROHALOGENACION DE DIHALOGENADOS DE ALQUILO La deshidrohalogenacion de derivados dihalogenados en carbonos vecinos, es una reacción de eliminación que permite obtener alquinos, utilizando una base fuerte como el hidróxido de potasio. APLICACIÓN DE LOS ALQUINOS Y LA CONTAMINACION POR PVC Entre los hidrocarburos con triple enlace en la molécula, el que más se aplica en la vida diaria es el acetileno, fue muy utilizado en lámparas para mineros y cazadores, conocidas como lámparas de carburo. El acetileno se utiliza además en la síntesis de diferentes compuestos orgánicos, como la producción de cloroeteno o cloruro de vinilo, de cuya polimerización se obtiene el cloruro de polivinilo (PVC) El PVC es uno de los materiales más utilizados en la vida diaria por su termoelasticidad y facilidad para obtener productos rígidos y flexibles.

6. COMPUESTOS AROMÁTICOS

6.1. El benceno es un líquido incoloro de olor agradable, toxico y carcinógeno. El hidrocarburo que se conoce actualmente como benceno, fue aislado por primera vez por Michael Faraday en 1825, a partir de un condensado oleoso del gas de alumbrado. Años mas tarde, Mitscherlich establecido la formula molecular del compuesto (C6H6), y lo nombro bencina. Posteriormente, se adopto el nombre benzol basado en la palabra alemana, pero en Francia e Inglaterra se adopto el nombre de benceno. El establecimiento de una formula estructural que diera cuenta de las propiedades del benceno, fue un problema muy difícil para los químicos de la mitad del siglo XIX. Hoy en día por conveniencia, los químicos usualmente escriben la estructura del benceno, utilizando un círculo en el centro del hexágono, para indicar que los electrones se comparten por igual entre los seis carbonos del anillo. Actualmente se considera que los seis electrones del benceno son compartidos de igual manera por todos los átomos de carbono, lo que hace muy estables y menos reactivos que los alquenos. NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS AROMATICOS En el sistema IUPAC los derivados del benceno se nombran convinando el prefijo del sustituyente con la palabra benceno. LOS COMPUESTOS AROMATICOS MONOSUSTITUIDOS En el benceno monosustituidos no se necesita numerar la posición. LOS COMPUESTOS AROMATICOS DISUSTITUIDOS Cuando hay dos o más sustituyentes, se necesitan especificar su posición. LOS COMPUESTOS AROMATICOS POLISUSTITUIDOS El bencenos polisustituidos, se utiliza el sistema de numeración y los grupos sustituyentes se colocan por orden alfabético. APLICACIONES EN LA VIDA DIARIA: TOXICIDAD DEL BENCENO Y SUS DERIVADOS El benceno es un líquido incoloro, volátil, muy flamable y con olor característico. La anilina se utiliza como colorante en la ropa. El clorobenceno como materia prima para sintetizar la anilina y el DDT. El ácido benzoico se utiliza para condimentar el tabaco, para hacer pastas dentífricas, como germicida en medicina y como intermediario en la fabricación de plastificantes y resinas. El benzoato de sodio es una sal del ácido benzoico y se emplea en la industria alimenticia