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QUINONAS por Mind Map: QUINONAS

1. Caracteristicas

1.1. Ampla distribuição

1.1.1. Angiospermas/gimnospermas

1.1.2. Fungos

1.1.3. Líquens

1.1.4. Bactérias

1.1.5. Artropodes e marinhos

1.2. Planta fresca

1.2.1. Antronas

1.2.2. Heterosideos de antronas

2. Representativos

2.1. Sene

2.2. Ruibarbo

2.3. Babosa

2.4. Hena

2.5. Ipês

2.6. Cascara Sagrada

2.6.1. Oxidação:

2.6.1.1. Estocada 1 ano

2.6.1.2. Secagem forçada

3. Biogenese

3.1. Via ácido chiquímico

3.2. Via Chiquimato-mevalonato

3.2.1. Ácido chiquímico

3.2.2. +

3.2.3. Ácido cetoglutárico

3.3. Via Acetato-malonato

3.3.1. Maioria

3.3.1.1. Acetil-CoA

3.3.1.2. +

3.3.1.3. 3 x malonil

4. Classificação

4.1. Antraquinona

4.1.1. Derivados Antracenicos

4.1.1.1. Maior relevancia farmacologica

4.1.1.1.1. Antraquinona: C9C10

4.1.1.1.2. Antrona: C9

4.1.1.1.3. Antronol: C9-OH

4.2. Benzoquinonas

4.2.1. quinone with a single benzene ring,

4.2.1.1. Origem no anel aromático

4.2.1.1.1. Hidroquinonas

4.2.1.1.2. Arbutina

4.2.1.1.3. Para-quinonas

4.2.1.1.4. orto-quinonas

4.3. Naftoquinonas

4.3.1. Caráter eletrofílico

4.3.1.1. Condensação com proteínas

4.3.1.1.1. Atividades

4.3.2. Reações Alergicas

4.3.2.1. Caráter eletrofiico

4.3.2.1.1. condensação com proteínas

5. Fisico-quimicas

5.1. Antraquinonas são sólidos cristalinos

5.1.1. cor amarela

5.1.2. vermelha

5.1.3. + estaveis

5.1.4. Ácidas: pKa~5,0

5.2. Abosorção intensa no UV e no VIS

5.3. Alta reatividade-agentes oxidantes

5.4. Hidroxi-antraquinonas

5.4.1. Dissolvem-se nas bases

5.4.1.1. cora-se de vermelho

5.5. Formas reduzidas

5.5.1. Maior grau de redução = maior atividade do composto

5.5.1.1. antraquinona < antrona < antranol.

5.5.1.1.1. planta fresca: antrona

5.5.1.1.2. planta seca: antraquinona

5.6. Acidez

5.6.1. C-1 e C-8: alta

6. Utilização industrial

6.1. Corantes alimentares

6.2. Indicador de pH

6.3. Corante cosmetico

7. Farmacologicas

7.1. Laxantes; maioria

7.1.1. Estimulação da musculatura intestinal

7.1.2. Inibição canais Cl-

7.1.3. Inibição reabsorção de agua

7.1.3.1. Inativação bombas Na+/K+

7.2. Glicosideos

7.2.1. Fármacos potentes

7.2.1.1. Baixa absorção

7.2.1.1.1. Absorvidas intestino

7.3. Antronas e diantronas

7.3.1. Mais ativas que as formas oxidadas

7.3.1.1. hidroxilas em C1 e C8: essenciais para atividade farmacológica.

7.4. Antiinflamatorio das vias urinarias

7.5. Antraquinonas

7.5.1. ANTRAQUINONA LIVRE

7.5.1.1. Absorvidas estomago

7.5.1.1.1. sem efeito

8. Extração

8.1. Glicosídeos

8.1.1. Água/soluções hidroalcoólicas

8.2. Geninas

8.2.1. Solventes orgânicos

8.3. Formas reduzidas

8.3.1. Baixas temperaturas

8.3.2. Ausência de luz

8.3.3. Oxigênio

9. Identificação

9.1. 25 mg da droga vegeta

9.1.1. + 5 mL HNO3

9.1.1.1. 40 mL éter etílico

9.1.1.1.1. Fase etérea - 5 mL

9.2. Reação de Bornträeger

9.2.1. Meio alcalino

9.2.1.1. Alteração da cor da quinona

9.2.1.1.1.  1,8-di-hidroxi-antaquinonas  Vermelho

9.2.1.1.2.  1,2-di-hidroxi-antaquinonas  Azul violeta

9.2.1.1.3.  Antrona e diantrona  Amarelo  Vermelho

9.2.2. Glicosideos devem ser hidrolisados

9.3. Métodos físico-químicos

9.3.1. Espectro de absorção UV e VIS

9.3.1.1. absorção de carbonila no IV (1630-1700cm1)

9.3.2. RMN

9.3.3. MS

10. Quantificação

10.1. Pó da planta

10.1.1. Decoccção

10.1.1.1. Filtração

10.1.1.1.1. H20/éter hexano (1:3)

10.2. Passos:

10.2.1. Extração da droga

10.2.1.1. Fase orgânica

10.2.1.2. Fase aquosa

10.2.1.2.1. Glicosídeos de antraquinona/antrona

10.2.2. Oxidar os derivado no mesmo grau

10.2.2.1. Medir Glicosideos

10.2.2.1.1. CLAE e CCD

10.2.2.1.2. Espectrometria UV/VIS

10.2.2.2. Eliminar antraquinonas livres

10.3. Direto da droga vegetal

10.3.1. Não reagem:

10.3.1.1. antrona

10.3.1.2. diantrona

10.3.1.3. Glicosideos tvz

11. Oxidação Fe3+ pH=7

12. Hidrolise ácida

13. Produto da oxidação de 2 cetonas conjugadas

14. Intensidade da cor

14.1. No. hidroxilas

14.1.1. ligado a acidez

14.2. Outros substiuintes

15. GRAVAÇÃO 1.3 E 8.3

16. DIFERENÇA