1. Caracteristicas
1.1. Ampla distribuição
1.1.1. Angiospermas/gimnospermas
1.1.2. Fungos
1.1.3. Líquens
1.1.4. Bactérias
1.1.5. Artropodes e marinhos
1.2. Planta fresca
1.2.1. Antronas
1.2.2. Heterosideos de antronas
2. Representativos
2.1. Sene
2.2. Ruibarbo
2.3. Babosa
2.4. Hena
2.5. Ipês
2.6. Cascara Sagrada
2.6.1. Oxidação:
2.6.1.1. Estocada 1 ano
2.6.1.2. Secagem forçada
3. Biogenese
3.1. Via ácido chiquímico
3.2. Via Chiquimato-mevalonato
3.2.1. Ácido chiquímico
3.2.2. +
3.2.3. Ácido cetoglutárico
3.3. Via Acetato-malonato
3.3.1. Maioria
3.3.1.1. Acetil-CoA
3.3.1.2. +
3.3.1.3. 3 x malonil
4. Classificação
4.1. Antraquinona
4.1.1. Derivados Antracenicos
4.1.1.1. Maior relevancia farmacologica
4.1.1.1.1. Antraquinona: C9C10
4.1.1.1.2. Antrona: C9
4.1.1.1.3. Antronol: C9-OH
4.2. Benzoquinonas
4.2.1. quinone with a single benzene ring,
4.2.1.1. Origem no anel aromático
4.2.1.1.1. Hidroquinonas
4.2.1.1.2. Arbutina
4.2.1.1.3. Para-quinonas
4.2.1.1.4. orto-quinonas
4.3. Naftoquinonas
4.3.1. Caráter eletrofílico
4.3.1.1. Condensação com proteínas
4.3.1.1.1. Atividades
4.3.2. Reações Alergicas
4.3.2.1. Caráter eletrofiico
4.3.2.1.1. condensação com proteínas
5. Fisico-quimicas
5.1. Antraquinonas são sólidos cristalinos
5.1.1. cor amarela
5.1.2. vermelha
5.1.3. + estaveis
5.1.4. Ácidas: pKa~5,0
5.2. Abosorção intensa no UV e no VIS
5.3. Alta reatividade-agentes oxidantes
5.4. Hidroxi-antraquinonas
5.4.1. Dissolvem-se nas bases
5.4.1.1. cora-se de vermelho
5.5. Formas reduzidas
5.5.1. Maior grau de redução = maior atividade do composto
5.5.1.1. antraquinona < antrona < antranol.
5.5.1.1.1. planta fresca: antrona
5.5.1.1.2. planta seca: antraquinona
5.6. Acidez
5.6.1. C-1 e C-8: alta
6. Utilização industrial
6.1. Corantes alimentares
6.2. Indicador de pH
6.3. Corante cosmetico
7. Farmacologicas
7.1. Laxantes; maioria
7.1.1. Estimulação da musculatura intestinal
7.1.2. Inibição canais Cl-
7.1.3. Inibição reabsorção de agua
7.1.3.1. Inativação bombas Na+/K+
7.2. Glicosideos
7.2.1. Fármacos potentes
7.2.1.1. Baixa absorção
7.2.1.1.1. Absorvidas intestino
7.3. Antronas e diantronas
7.3.1. Mais ativas que as formas oxidadas
7.3.1.1. hidroxilas em C1 e C8: essenciais para atividade farmacológica.
7.4. Antiinflamatorio das vias urinarias
7.5. Antraquinonas
7.5.1. ANTRAQUINONA LIVRE
7.5.1.1. Absorvidas estomago
7.5.1.1.1. sem efeito
8. Extração
8.1. Glicosídeos
8.1.1. Água/soluções hidroalcoólicas
8.2. Geninas
8.2.1. Solventes orgânicos
8.3. Formas reduzidas
8.3.1. Baixas temperaturas
8.3.2. Ausência de luz
8.3.3. Oxigênio
9. Identificação
9.1. 25 mg da droga vegeta
9.1.1. + 5 mL HNO3
9.1.1.1. 40 mL éter etílico
9.1.1.1.1. Fase etérea - 5 mL
9.2. Reação de Bornträeger
9.2.1. Meio alcalino
9.2.1.1. Alteração da cor da quinona
9.2.1.1.1. 1,8-di-hidroxi-antaquinonas Vermelho
9.2.1.1.2. 1,2-di-hidroxi-antaquinonas Azul violeta
9.2.1.1.3. Antrona e diantrona Amarelo Vermelho
9.2.2. Glicosideos devem ser hidrolisados
9.3. Métodos físico-químicos
9.3.1. Espectro de absorção UV e VIS
9.3.1.1. absorção de carbonila no IV (1630-1700cm1)
9.3.2. RMN
9.3.3. MS
10. Quantificação
10.1. Pó da planta
10.1.1. Decoccção
10.1.1.1. Filtração
10.1.1.1.1. H20/éter hexano (1:3)
10.2. Passos:
10.2.1. Extração da droga
10.2.1.1. Fase orgânica
10.2.1.2. Fase aquosa
10.2.1.2.1. Glicosídeos de antraquinona/antrona
10.2.2. Oxidar os derivado no mesmo grau
10.2.2.1. Medir Glicosideos
10.2.2.1.1. CLAE e CCD
10.2.2.1.2. Espectrometria UV/VIS
10.2.2.2. Eliminar antraquinonas livres
10.3. Direto da droga vegetal
10.3.1. Não reagem:
10.3.1.1. antrona
10.3.1.2. diantrona
10.3.1.3. Glicosideos tvz
11. Oxidação Fe3+ pH=7
12. Hidrolise ácida
13. Produto da oxidação de 2 cetonas conjugadas
14. Intensidade da cor
14.1. No. hidroxilas
14.1.1. ligado a acidez