1. Biogenese
1.1. Via ácido chiquímico
1.2. Via Chiquimato-mevalonato
1.2.1. Ácido chiquímico
1.2.2. +
1.2.3. Ácido cetoglutárico
1.3. Via Acetato-malonato
1.3.1. Maioria
1.3.1.1. Acetil-CoA
1.3.1.2. +
1.3.1.3. 3 x malonil
2. Classificação
2.1. Antraquinona
2.1.1. Derivados Antracenicos
2.1.1.1. Maior relevancia farmacologica
2.1.1.1.1. Antraquinona: C9C10
2.1.1.1.2. Antrona: C9
2.1.1.1.3. Antronol: C9-OH
2.2. Benzoquinonas
2.2.1. quinone with a single benzene ring,
2.2.1.1. Origem no anel aromático
2.2.1.1.1. Hidroquinonas
2.2.1.1.2. Arbutina
2.2.1.1.3. Para-quinonas
2.2.1.1.4. orto-quinonas
2.3. Naftoquinonas
2.3.1. Caráter eletrofílico
2.3.1.1. Condensação com proteínas
2.3.1.1.1. Atividades
2.3.2. Reações Alergicas
2.3.2.1. Caráter eletrofiico
2.3.2.1.1. condensação com proteínas
3. Fisico-quimicas
3.1. Antraquinonas são sólidos cristalinos
3.1.1. cor amarela
3.1.2. vermelha
3.1.3. + estaveis
3.1.4. Ácidas: pKa~5,0
3.2. Abosorção intensa no UV e no VIS
3.3. Alta reatividade-agentes oxidantes
3.4. Hidroxi-antraquinonas
3.4.1. Dissolvem-se nas bases
3.4.1.1. cora-se de vermelho
3.5. Formas reduzidas
3.5.1. Maior grau de redução = maior atividade do composto
3.5.1.1. antraquinona < antrona < antranol.
3.5.1.1.1. planta fresca: antrona
3.5.1.1.2. planta seca: antraquinona
3.6. Acidez
3.6.1. C-1 e C-8: alta
4. Extração
4.1. Glicosídeos
4.1.1. Água/soluções hidroalcoólicas
4.2. Geninas
4.2.1. Solventes orgânicos
4.3. Formas reduzidas
4.3.1. Baixas temperaturas
4.3.2. Ausência de luz
4.3.3. Oxigênio
5. Identificação
5.1. 25 mg da droga vegeta
5.1.1. + 5 mL HNO3
5.1.1.1. 40 mL éter etílico
5.1.1.1.1. Fase etérea - 5 mL
5.2. Reação de Bornträeger
5.2.1. Meio alcalino
5.2.1.1. Alteração da cor da quinona
5.2.1.1.1. 1,8-di-hidroxi-antaquinonas Vermelho
5.2.1.1.2. 1,2-di-hidroxi-antaquinonas Azul violeta
5.2.1.1.3. Antrona e diantrona Amarelo Vermelho
5.2.2. Glicosideos devem ser hidrolisados
5.3. Métodos físico-químicos
5.3.1. Espectro de absorção UV e VIS
5.3.1.1. absorção de carbonila no IV (1630-1700cm1)
5.3.2. RMN
5.3.3. MS
6. Produto da oxidação de 2 cetonas conjugadas
7. Intensidade da cor
7.1. No. hidroxilas
7.1.1. ligado a acidez
7.2. Outros substiuintes
8. Caracteristicas
8.1. Ampla distribuição
8.1.1. Angiospermas/gimnospermas
8.1.2. Fungos
8.1.3. Líquens
8.1.4. Bactérias
8.1.5. Artropodes e marinhos
8.2. Planta fresca
8.2.1. Antronas
8.2.2. Heterosideos de antronas
9. Representativos
9.1. Sene
9.2. Ruibarbo
9.3. Babosa
9.4. Hena
9.5. Ipês
9.6. Cascara Sagrada
9.6.1. Oxidação:
9.6.1.1. Estocada 1 ano
9.6.1.2. Secagem forçada
10. Utilização industrial
10.1. Corantes alimentares
10.2. Indicador de pH
10.3. Corante cosmetico
11. Farmacologicas
11.1. Laxantes; maioria
11.1.1. Estimulação da musculatura intestinal
11.1.2. Inibição canais Cl-
11.1.3. Inibição reabsorção de agua
11.1.3.1. Inativação bombas Na+/K+
11.2. Glicosideos
11.2.1. Fármacos potentes
11.2.1.1. Baixa absorção
11.2.1.1.1. Absorvidas intestino
11.3. Antronas e diantronas
11.3.1. Mais ativas que as formas oxidadas
11.3.1.1. hidroxilas em C1 e C8: essenciais para atividade farmacológica.
11.4. Antiinflamatorio das vias urinarias
11.5. Antraquinonas
11.5.1. ANTRAQUINONA LIVRE
11.5.1.1. Absorvidas estomago
11.5.1.1.1. sem efeito
12. Quantificação
12.1. Pó da planta
12.1.1. Decoccção
12.1.1.1. Filtração
12.1.1.1.1. H20/éter hexano (1:3)
12.2. Passos:
12.2.1. Extração da droga
12.2.1.1. Fase orgânica
12.2.1.2. Fase aquosa
12.2.1.2.1. Glicosídeos de antraquinona/antrona
12.2.2. Oxidar os derivado no mesmo grau
12.2.2.1. Medir Glicosideos
12.2.2.1.1. CLAE e CCD
12.2.2.1.2. Espectrometria UV/VIS
12.2.2.2. Eliminar antraquinonas livres
12.3. Direto da droga vegetal
12.3.1. Não reagem:
12.3.1.1. antrona
12.3.1.2. diantrona
12.3.1.3. Glicosideos tvz