1. Formam os derivados flavonoídicos:
1.1. Variações Estruturais:
1.1.1. Grau de Hidroxilação.
1.2. Classificação baseada no nível de oxidação do anel C:
1.2.1. Flavanas
1.2.1.1. Encontradas em:
1.2.1.1.1. Chás
1.2.1.1.2. Frutas
1.2.1.2. Responsáveis pelo sabor em algumas bebidas
1.2.2. Antocianinas:
1.2.2.1. Encontradas em:
1.2.2.1.1. Frutas
1.2.2.1.2. Flores
1.2.2.2. Utilizadas como corantes
1.2.2.3. Pigmentos naturais, importantes na atração de insetos - polinização.
1.2.2.4. Estáveis na forma de sal.
1.2.3. Flavonas:
1.2.3.1. Encontradas principalmente em:
1.2.3.1.1. Frutas Cítricas
1.2.3.2. Encontradas menos em:
1.2.3.2.1. Cereais
1.2.3.2.2. Frutas
1.2.3.2.3. Ervas
1.2.3.2.4. Vegetais
1.2.4. Flavonóis:
1.2.4.1. Encontrados em:
1.2.4.1.1. Frutas
1.2.4.1.2. Vegetais
1.2.5. Isoflavonoides:
1.2.5.1. Encontrados em:
1.2.5.1.1. Legumes
1.2.5.2. Família Fabaceae
1.2.5.3. Anel B ligado ao carbono 3
1.2.5.4. Atividade estrogênica, Atividade antifúngica e antibacteriana, Atividade inseticida.
1.2.6. Diidroflavonoides:
1.2.6.1. Diidrochalconas:
1.2.6.2. Apresentam centros de assimetria - ocorrência de isômeros.
1.2.6.2.1. Flavanonóis:
1.2.6.2.2. Flavanonas:
1.2.7. Chalconas:
1.2.7.1. Não se forma o anel C.
1.2.7.2. Precursores dos flavonóides.
1.2.7.3. Coloração amarela - passa para vermelho em meio alcalino.
1.2.8. Auronas:
1.2.8.1. Possuem cor de ouro.
1.2.8.2. Possibilidade de isômeros geométricos.
1.2.9. Biflavonóides:
1.2.9.1. Flavonoides diméricos.
1.2.9.2. Atividades biológicas :
1.2.9.2.1. Citotoxicidade.
1.2.9.2.2. Atividade no sistema cardiovascular.
2. Metabólitos Secundários
2.1. Mais abundantes no Reino Vegetal
2.2. Classe dos Polifenóis
3. Pigmentos Naturais
4. São encontrados em:
4.1. Frutas, Chás, Vegetais, Chocolates, Vinhos, etc.
5. Benefícios:
5.1. Ações Anti-inflamatórias, Hormonais, Anti-Hemorrágicas, Anti-Alérgicas e Anti-Cancerígenas
5.2. Auxilia na absorção da Vitamina C
5.2.1. Melhora nos cabelos e unhas.
5.3. Antioxidante
5.3.1. Combate os radicais livres
5.3.1.1. Desintoxica o organismo
5.3.2. Relacionada à capacidade de doação de elétrons e a transferência de hidrogênio.
6. Origem:
6.1. Via biossintética mista
6.1.1. Ácido chiquímico
6.1.1.1. Dá origem a(os):
6.1.1.1.1. Ácido Cinâmico
6.1.2. Acetato (Acetil CoA)
6.1.2.1. Dá origem ao:
6.1.2.1.1. Tricetídeo com 6 átomos de carbono
7. Condensação com o Tricetídeo
7.1. Dá origem:
7.1.1. Chalconas com 15 átomos de carbonos
8. Extração:
8.1. Agliconas
8.1.1. Diclorometano
8.2. Heterosídeos
8.2.1. Etanol, Metanol ou Soluções Hidroalcoólicas
9. Caracterização:
9.1. Análise histoquímica
9.1.1. Observação em luz ultravioleta – reações com fluoróforos (ex. AlCl3)
9.1.2. Reação com cloreto férrico.
9.2. Reações Cromáticas
9.2.1. Reação de Shinoda:
9.2.1.1. Flavonas e Flavonóis – geram a antocianidina correspondente – redução/eliminação
9.2.2. Reativo de Wilson: ácido bórico/ácido oxálico
9.2.2.1. Produtos fluorescentes
9.2.3. CCD – sílica-gel; celulose; poliamida
9.2.3.1. Reveladores: AlCl3, vapores de NH3, reagente de produtos naturais (NP – difenil borinato de aminoetanol)
9.2.3.1.1. Complexo Fluorescente.
9.2.4. CLAE-DAD
9.2.4.1. Mais preciso
10. Isolamento e Purificação
10.1. Cromatografia em coluna - sephadex LH-20, celulose, poliamida, sílica gel, RP-18
10.2. Cromatografia em contra-corrente.
10.3. CLAE em escala preparativa.
11. Doseamento
11.1. CLAE - método rápido e preciso.
11.2. Espectrofotômetro - para substâncias isoladas.
11.3. Ensaios cromáticos – técnicas espectrofotométricas.
12. Elucidação Estrutural
12.1. Métodos espectroscópicos usuais:
12.1.1. RMN e EM (compostos puros).
12.2. Métodos espectrofotométricos:
12.2.1. UV com reagentes de deslocamento.