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Flavonoides por Mind Map: Flavonoides

1. Formam os derivados flavonoídicos:

1.1. Variações Estruturais:

1.1.1. Grau de Hidroxilação.

1.2. Classificação baseada no nível de oxidação do anel C:

1.2.1. Flavanas

1.2.1.1. Encontradas em:

1.2.1.1.1. Chás

1.2.1.1.2. Frutas

1.2.1.2. Responsáveis pelo sabor em algumas bebidas

1.2.2. Antocianinas:

1.2.2.1. Encontradas em:

1.2.2.1.1. Frutas

1.2.2.1.2. Flores

1.2.2.2. Utilizadas como corantes

1.2.2.3. Pigmentos naturais, importantes na atração de insetos - polinização.

1.2.2.4. Estáveis na forma de sal.

1.2.3. Flavonas:

1.2.3.1. Encontradas principalmente em:

1.2.3.1.1. Frutas Cítricas

1.2.3.2. Encontradas menos em:

1.2.3.2.1. Cereais

1.2.3.2.2. Frutas

1.2.3.2.3. Ervas

1.2.3.2.4. Vegetais

1.2.4. Flavonóis:

1.2.4.1. Encontrados em:

1.2.4.1.1. Frutas

1.2.4.1.2. Vegetais

1.2.5. Isoflavonoides:

1.2.5.1. Encontrados em:

1.2.5.1.1. Legumes

1.2.5.2. Família Fabaceae

1.2.5.3. Anel B ligado ao carbono 3

1.2.5.4. Atividade estrogênica, Atividade antifúngica e antibacteriana, Atividade inseticida.

1.2.6. Diidroflavonoides:

1.2.6.1. Diidrochalconas:

1.2.6.2. Apresentam centros de assimetria - ocorrência de isômeros.

1.2.6.2.1. Flavanonóis:

1.2.6.2.2. Flavanonas:

1.2.7. Chalconas:

1.2.7.1. Não se forma o anel C.

1.2.7.2. Precursores dos flavonóides.

1.2.7.3. Coloração amarela - passa para vermelho em meio alcalino.

1.2.8. Auronas:

1.2.8.1. Possuem cor de ouro.

1.2.8.2. Possibilidade de isômeros geométricos.

1.2.9. Biflavonóides:

1.2.9.1. Flavonoides diméricos.

1.2.9.2. Atividades biológicas :

1.2.9.2.1. Citotoxicidade.

1.2.9.2.2. Atividade no sistema cardiovascular.

2. Metabólitos Secundários

2.1. Mais abundantes no Reino Vegetal

2.2. Classe dos Polifenóis

3. Pigmentos Naturais

4. São encontrados em:

4.1. Frutas, Chás, Vegetais, Chocolates, Vinhos, etc.

5. Benefícios:

5.1. Ações Anti-inflamatórias, Hormonais, Anti-Hemorrágicas, Anti-Alérgicas e Anti-Cancerígenas

5.2. Auxilia na absorção da Vitamina C

5.2.1. Melhora nos cabelos e unhas.

5.3. Antioxidante

5.3.1. Combate os radicais livres

5.3.1.1. Desintoxica o organismo

5.3.2. Relacionada à capacidade de doação de elétrons e a transferência de hidrogênio.

6. Origem:

6.1. Via biossintética mista

6.1.1. Ácido chiquímico

6.1.1.1. Dá origem a(os):

6.1.1.1.1. Ácido Cinâmico

6.1.2. Acetato (Acetil CoA)

6.1.2.1. Dá origem ao:

6.1.2.1.1. Tricetídeo com 6 átomos de carbono

7. Condensação com o Tricetídeo

7.1. Dá origem:

7.1.1. Chalconas com 15 átomos de carbonos

8. Extração:

8.1. Agliconas

8.1.1. Diclorometano

8.2. Heterosídeos

8.2.1. Etanol, Metanol ou Soluções Hidroalcoólicas

9. Caracterização:

9.1. Análise histoquímica

9.1.1. Observação em luz ultravioleta – reações com fluoróforos (ex. AlCl3)

9.1.2. Reação com cloreto férrico.

9.2. Reações Cromáticas

9.2.1. Reação de Shinoda:

9.2.1.1. Flavonas e Flavonóis – geram a antocianidina correspondente – redução/eliminação

9.2.2. Reativo de Wilson: ácido bórico/ácido oxálico

9.2.2.1. Produtos fluorescentes

9.2.3. CCD – sílica-gel; celulose; poliamida

9.2.3.1. Reveladores: AlCl3, vapores de NH3, reagente de produtos naturais (NP – difenil borinato de aminoetanol)

9.2.3.1.1. Complexo Fluorescente.

9.2.4. CLAE-DAD

9.2.4.1. Mais preciso

10. Isolamento e Purificação

10.1. Cromatografia em coluna - sephadex LH-20, celulose, poliamida, sílica gel, RP-18

10.2. Cromatografia em contra-corrente.

10.3. CLAE em escala preparativa.

11. Doseamento

11.1. CLAE - método rápido e preciso.

11.2. Espectrofotômetro - para substâncias isoladas.

11.3. Ensaios cromáticos – técnicas espectrofotométricas.

12. Elucidação Estrutural

12.1. Métodos espectroscópicos usuais:

12.1.1. RMN e EM (compostos puros).

12.2. Métodos espectrofotométricos:

12.2.1. UV com reagentes de deslocamento.