1. O que são?
1.1. Lactonas
1.1.1. Originadas do
1.1.1.1. Ácido o-hidroxicinâmico
1.1.1.1.1. Possuem
1.2. Metabólito secundário
1.2.1. Descoberta em
1.2.1.1. Dypterix odorata
1.2.1.1.1. Sementes do Cumaru
1.2.2. Importância para a planta
1.2.2.1. Sobrevivência
1.2.2.1.1. Proteção UV
1.2.2.2. Interação com o ambiente
1.2.2.2.1. Pigmentação
1.2.3. Amplamente distribuídas
1.2.3.1. Vegetais
1.2.3.1.1. Sendo isoladas mas de
1.2.3.2. Fungos
1.2.3.2.1. Bactérias
1.2.4. Podem ser encontrados como
1.2.4.1. Agliconas
1.2.4.1.1. Heterosídeos
1.2.5. Possui derivados
1.2.5.1. Cromonas
1.2.5.1.1. Isômero das Cumarinas
1.2.5.2. Xantonas
1.2.5.2.1. Possui
1.2.5.2.2. Atividade
2. Importância Econômica
2.1. Aromatizantes
2.1.1. Empregados em
2.1.1.1. Alimentos
2.1.1.1.1. Foram proibidos
2.1.1.2. Cosméticos
2.1.1.2.1. Produtos de limpeza
2.2. Produção de medicamentos
2.2.1. Anticoagulantes
2.2.1.1. Antiespasmódicos
2.2.1.1.1. Anti-inflamatórios
2.2.2. Imunossupressores
2.2.2.1. Relaxantes musculares
3. Biossíntese
3.1. Ocorre pelas
3.1.1. Via do Chiquimato
3.1.1.1. Fenilalanina
3.1.1.1.1. Ácido cinâmico
3.1.1.2. Ácido o-hidroxicinâmico
3.1.1.2.1. Hidroxilação na posição C2
3.1.2. Via do acetato
3.1.2.1. Importante nas
3.1.2.1.1. Reações de Prenilação
4. Classificação
4.1. Cumarinas Simples
4.1.1. Esqueleto C6C3
4.1.1.1. Odor característico
4.1.1.1.1. Maior distribuição
4.1.2. Cumarina
4.1.2.1. Compostas pelos
4.1.2.1.1. Anel alfa-pireno
4.1.2.1.2. Anel benzênico
4.1.3. Diidrocumarina
4.1.3.1. Sem ligação dupla no anel pirano
4.2. Furanocumarinas
4.2.1. Compostos por
4.2.1.1. Esqueleto C6C3
4.2.1.1.1. Anel furano
4.3. Piranocumarinas
4.3.1. Compostos por
4.3.1.1. Esqueleto C6C3
4.3.1.1.1. Anel pirano
4.4. Cumarinas Diméricas
4.4.1. Exemplos
4.4.1.1. Dicumarol
4.4.1.1.1. Dicumarina
4.5. Fenilcumarinas
4.5.1. Compostos por
4.5.1.1. Esqueleto C6C3
4.5.1.1.1. Fenil
5. Plantas Medicinais
5.1. Trevo doce
5.1.1. Melillotus officinalis
5.1.1.1. Folhas fermentadas
5.1.1.1.1. Dicumarol
5.1.2. Ação anticoagulante
5.1.2.1. Base para o desenvolvimento da
5.1.2.1.1. Varfarina
5.1.3. Empregado no tratamento de
5.1.3.1. Insuficiências venosas crônicas
5.1.3.1.1. Hemorragias
5.2. Âmio
5.2.1. Ammi visnaga
5.2.1.1. Frutos
5.2.2. Uso antigo no tratamento de
5.2.2.1. Cólicas renais
5.2.2.1.1. Distúrbios
5.2.3. Eficácia não comprovada
5.2.3.1. Toxicidade hepática
5.2.3.1.1. Reações pseudoalérgicas
5.3. Arruda
5.3.1. Ruta graveolens
5.3.1.1. Folhas
5.3.2. Contém
5.3.2.1. Heterosídeos
5.3.2.1.1. Chá apresenta toxicidade
5.4. Castanha da Índia
5.4.1. Aesculum hippocastanum
5.4.1.1. Sementes
5.4.2. Empregado no tratamento de
5.4.2.1. Distúrbios venosos
5.4.3. Tônico venoso
5.4.3.1. Agente protetor vascular
5.5. Citrus
5.5.1. Citrus aurantium
5.5.1.1. Frutos imaturos
5.5.1.1.1. Laranja amarga e cidra
5.5.2. Empregado para problemas
5.5.2.1. Baço e estômago
5.5.3. Contém
5.5.3.1. Furanocumarinas
5.5.3.1.1. Manchas na pele
5.6. Guaco
5.6.1. Mikania glomerata
5.6.1.1. Folhas
5.6.2. Utilizado como
5.6.2.1. Expectorante
5.6.2.1.1. Broncodilatador
5.7. Mamacadela
5.7.1. Brasimum gaudichaudii
5.7.1.1. Raiz e casca
5.7.2. Contém
5.7.2.1. Furanocumarinas
5.7.2.1.1. Psoraleno
5.7.3. Tratamento
5.7.3.1. Vitiligo
5.7.3.1.1. Psoríse
6. Propriedades farmacológicas
6.1. Artemísia
6.1.1. Artemisia scoparia
6.1.1.1. Escoparona
6.1.2. Ação
6.1.2.1. Imunossupressora
6.1.2.1.1. Relaxante muscular
6.2. Angélica
6.2.1. Angelica pubescens
6.2.1.1. Raízes e risomas secos
6.2.1.1.1. Ostol
6.2.2. Ação
6.2.2.1. Hipotensora
6.2.2.1.1. Antiagregante plaquetária
6.2.3. Utilizado como
6.2.3.1. Estomáquico
6.2.3.1.1. Estimulante do apetite
6.2.4. No tratamento de
6.2.4.1. Desconforto gástrico
6.2.4.1.1. Flatulência
6.3. Viburnum
6.3.1. Caprifoliaceae
6.3.1.1. Escopoletina
6.3.2. Ação
6.3.2.1. Vasodilatadora
6.3.2.1.1. Espasmolítica
6.4. Calophyllum lanigenum
6.4.1. Calanolídeos A e B
6.4.1.1. Ação Anti-HIV
6.4.1.1.1. Inibição da transcriptase reversa
6.5. Cnidium monnieri
6.5.1. Ostol
6.5.1.1. Imperatorina
6.5.1.1.1. Xantotoxina
6.5.2. Ação
6.5.2.1. Vasodilatadora
6.5.2.1.1. Relaxa corpus cavernosum
6.5.3. Tratamento da
6.5.3.1. Impotência sexual masculina
6.6. Antioxidantes
6.6.1. Cumarinas Simples
6.6.1.1. Com substituintes
6.6.1.1.1. OH
6.6.1.2. Ações
6.6.1.2.1. Inibição da peroxidação lipídica
6.6.2. Exemplos
6.6.2.1. Esculetina
6.6.2.1.1. Fraxetina
6.7. Furanocumarinas
6.7.1. Uso antigo
6.7.1.1. Psoríase
6.7.1.1.1. Vitiligo
6.7.2. Absorvem no UV
6.7.2.1. Tornando-se reativas com
6.7.2.1.1. DNA
6.7.3. Exemplo
6.7.3.1. Psoraleno
6.7.3.1.1. Fitofotodermatite
7. Isolamento
7.1. Cromatografia em coluna
7.1.1. Utilizando
7.1.1.1. Sílica gel
7.1.1.1.1. Alumina
7.1.1.2. Sílica gel RP-18
7.1.1.2.1. Celulose
7.2. Outras Técnicas
7.2.1. CLAE
7.2.1.1. CLMP
7.2.1.1.1. CLBP
7.2.2. CLAE em escala preparativa
7.2.2.1. Para
7.2.2.1.1. Misturas complexas
7.3. Análise Quantitativa
7.3.1. Doseamento
7.3.1.1. Com
7.3.1.1.1. CLAE/UV
7.3.1.1.2. Espectrofotometria
7.3.1.1.3. Cromatografia gasosa
8. Extração
8.1. Meio alcalino
8.1.1. Provoca a
8.1.1.1. Abertura do anel lactônico
8.1.1.1.1. Formando
8.2. Meio aquoso ácido
8.2.1. Ocorre a
8.2.1.1. Relactonização
8.2.1.1.1. E em seguida utiliza-se
8.3. Reação Positiva
8.3.1. Observa-se
8.3.1.1. Fluorescência
8.3.1.1.1. Azul-esverdeada
8.3.1.1.2. Isômero trans
8.4. Risco
8.4.1. Relactonização
9. Caracterização
9.1. Identificação
9.1.1. Espectro UV característico
9.1.1.1. Influenciado por
9.1.1.1.1. Grupos substituintes
9.1.1.1.2. Alcalinização
9.1.2. Fácil visualização por
9.1.2.1. CCD
9.1.2.1.1. Sob luz UV