1. Los fenoles sustituidos pueden ser más ácidos o menos ácidos que el fenol
1.1. Dependiendo del sustituyente
1.1.1. Es atractor (o sustractor) de electrones o donador de electrones
1.1.1.1. Con un sustituyente donador de electrones son menos ácidos
1.1.1.2. Los fenoles con un sustituyente atractor de electrones son más ácidos
1.2. Sirven como intermediarios en la síntesis industrial de productos tan diversos como adhesivos y antisépticos.
2. Fenol
2.1. Nombre del compuesto específico hidroxibenceno y de una clase de compuestos.
3. Distribuidos
3.1. naturaleza
4. Aplicaciones
4.1. Industriales
4.1.1. Etanol
4.1.1.1. Con frecuencia pueden separarse de una mezcla simplemente por extracción básica en disolución acuosa, seguida por la reacidificación.
4.1.1.2. disolvente o como intermediario químico se obtiene principalmente por la hidratación de etileno catalizada por ácido a alta temperatura.
4.1.2. Metanol
4.1.2.1. Disolvente y como materia prima para la producción de formaldehído (CH2O) y ácido acético (CH3CO2H).
4.2. Farmacéuticas
5. Fenoles
5.1. Los fenoles son casi un millón de veces más ácidos que los alcoholes
5.2. son solubles en NaOH acuoso diluido
6. Preparación
6.1. alquenos, halogenuros de alquilo, cetonas, ésteres y aldehidos, entre otros
6.1.1. Los alcoholes pueden prepararse por la hidratación de alquenos
6.1.2. Reducción de un compuesto carbonílico
6.1.2.1. Adiciona hidrógeno al enlace C=C para dar un alcano
6.1.3. Los aldehidos se reducen fácilmente para dar alcoholes primarios
6.1.4. Las cetonas se reducen para dar alcoholes secundarios.0OH0
6.1.5. Los ácidos carboxílicos y los ásteres se reducen para dar alcoholes primarios.
7. Reacciones de alcoholes
7.1. Deshidratación de alcoholes para producir alquenos
7.2. Los alcoholes terciarios reaccionan con HC1 o HBr a 0 °C por un mecanismo SnI a través de un carbocatión intermediario
7.3. Los alcoholes reaccionan con ácidos carboxílicos para dar ésteres
7.4. Los alcoholes es su oxidación para producir compuestos carbonílicos
7.4.1. Primarios producen aldehidos o ácidos carboxílicos
7.4.2. Secundarios producen cetonas
7.4.3. Terciarios por lo general no reaccionan con la mayor parte de los agentes oxidantes.
8. Reacciones de fenoles
8.1. Reacciones de sustitución electrofílica aromática
8.1.1. El grupo hidroxilo es un activador poderoso, un sustituyente orientador orto y para en las reacciones de sustitución electrofílica aromática
8.2. Oxidación de fenoles
8.2.1. Quinonas
9. Espectroscopia de resonancia magnética nuclear
9.1. Los átomos de carbono unidos a los grupos -OH atractores de electrones están desprotegidos y absorben en un campo más bajo en el espectro de 13C-RMN de lo que lo harían los carbonos de alcanos típicos.
9.1.1. Los alcoholes también muestran absorciones características en el espectro de 1H-RMN
9.1.2. Los fenoles, como todos los compuestos aromáticos, muestran absorciones de 1H-RMN cerca de 7 a 8 8, la posición esperada para los protones del anillo aromátic
10. Reaccionan con metales alcalinos y con bases fuertes como el hidruro de sodio
10.1. Los alcóxidos son bases que con frecuencia se utilizan como reactivos en la química orgánica.
11. (1) la introducción de un grupo protector para bloquear la función interferente
12. Los alcoholes tienen una fuerte absorción de estiramiento del C-O de casi 1050 cm-1 y una absorción de estiramiento del O-H característica en 3300 a 3600 cm-1.
13. Definición
13.1. Derivados orgánicos del agua en los que uno de los hidrógenos de ésta es reemplazado por un grupo orgánico: H-O-H frente a R-O-H y Ar-O-H.
13.2. Clasifican
13.2.1. Dependiendo del número de grupos orgánicos unidos al carbono enlazado al hidroxilo.
13.2.1.1. Primarios
13.2.1.2. Secundarios
13.2.1.3. Terciarios
13.2.2. (2) realizar la reacción deseada
13.3. Alcoholes
13.3.1. Nomenclatura
13.3.1.1. IUPAC
13.3.1.1.1. Terminación OL
14. Propiedades
14.1. Tienen casi la misma geometría del agua alrededor del átomo de oxígeno.
14.2. Puntos de ebullición altos
14.3. Son ácidos y bases débiles;
14.3.1. Como bases débiles, son protonados de manera reversible por ácidos fuertes para producir iones oxonio, ROH2+.
14.3.2. Como ácidos débiles, se disocian ligeramente en disolución acuosa diluida donando un protón al agua, lo que genera H30+ y un ion alcóxido, RO-, o un ion fenóxido, ArO".
14.3.3. Los efectos inductivos también son importantes en la determinación de la acidez de los alcoholes
15. Protección
15.1. (3) eliminar el grupo protector
16. Espectroscopia de alcoholes y fenoles
16.1. Los fenoles muestran una absorción amplia de IR característica en 3500 cm-1 debida al grupo -OH, así como las bandas aromáticas usuales en 1500 y en 1600 cm-1
16.1.1. En el fenol, son visibles los picos del anillo aromático monosustituido en 690 y 760 cm-1.
17. Espectrometría de masas
17.1. Los alcoholes experimentan fragmentación en el espectrómetro de masas por dos rutas características, ruptura alfa y deshidratación
17.1.1. La ruta de la ruptura alfa, se rompe un enlace C-C cercano al grupo hidroxilo, produciendo un radical neutro más un catión que contiene oxígeno estabilizado por resonancia.
17.1.2. La ruta de la deshidratación se elimina el agua, produciendo un catión radical de alqueno.