1. Síntesis de anhidridos de ácido. Los anhidridos de ácido se preparan por reacción de los ácidos carboxílicos con cloruros de ácido en presencia de una base no nucleofílica, como la piridina.
2. Síntesis con ésteres del ácido malónico. La síntesis malónica se emplea para la obtención de derivados sustituidos del ácido acético.
3. Síntesis de ésteres. Los ácidos carboxílicos reaccionan con alcoholes, en presencia de un catalizador ácido, formando ésteres y agua (reacción de esterificación de Fischer).
4. Síntesis de cloruros de ácido. Los cloruros de ácido se preparan mediante la reacción de los ácidos carboxílicos con PCl5 (un cloruro de ácido del ácido fosfórico), PCl3 (un cloruro de ácido del ácido fosforoso) o con SOCl2 (un cloruro de ácido del ácido sulfuroso).
5. R- COOH
6. En el primer caso la molécula contiene tan solo un grupo carboxilo y su fórmula general es
7. Según el número de grupos carboxílicos presentes, los ácidos carboxílicos pueden ser: mono, di, tri o policarboxilados.
8. Ac. Butanoico
9. Ac. Metanoico
10. Los ácidos carboxílicos, pertenecen al grupo de las funciones oxigenadas ya que presentan un grupo funcional característico de los ácidos orgánicos que es el grupo -COOH, conocido como grupo carboxílico, formado por un grupo carbonilo y un grupo hidroxilo.
11. PROPIEDADES FÌSICAS: Solubilidad en agua Puntos de ebullición altos Ácidos débiles Son agentes reductores Son líquidos hasta 10 átomos de carbono.
12. La clasificación de los ácidos carboxílicos. Monocarboxílicos: cada molécula contiene tan solo un grupo carboxilo. Su fórmula general es R—COOH. Ejemplo: CH3—COOH
13. Dicarboxílicos: cada molécula contiene dos grupos carboxilo. Su fórmula general es HOOC─(CH2)n─COOH. Ejemplo: HOOC─COOH
14. Ejemplos
15. ESTRUCTURA
16. Sintesis de la familia de los carboxilicos
17. Oxidación de los alcoholes primarios y aldehídos. En los temas anteriores ya se ha estudiado la oxidación de alcoholes primarios que mediante oxidantes fuertes se oxidan a los ácidos al igual que los aldehídos. R- CH2OH H2CrO4/Na2Cr2O7 R-C=O-H H2CrO4/Na2Cr2O7 R-COOH
18. Conversión a cloruros de ácido. Los principales reactivos que se emplean son el cloruro de tionilo (SOCl2) y el cloruro de oxalilo (COCl)2. H3C-CH2-C=O-OH+CI-C=O-C=O-CI ---- H3C-CH2C=O-CI+CO+CO2+HCI
19. Conversión a ésteres. La reacción de un ácido carboxílico con un alcohol da lugar a un éster, siendo una reacción catalizada por ácido. R – CH2OH H2CrO4 H2CrO4 / Na2Cr2O7 R-C-H H2CrO4 / Na2Cr2O7 R-COOH
20. Conversión a anhídridos. La reacción de un cloruro de ácido (más reactivo) con un ácido carboxílico permite obtener anhídridos de ácido con buen rendimiento. H3C-CH2-C=O-CI+H3C-CH2-C=O-O-C=O-CH2-CH3 Anhídrido propanoico.
21. Ruptura oxidativa de los alquenos con KMnO4 en condiciones enérgicas. La reacción de un alquenos con KMnO4 en condiciones enérgicas (medio ácido concentrado y caliente) da un ácido. R-CH OH-R' ( KMnO4) / (H,calor) R-C-OH + HO-C-R'
22. Ac. Etanodioico
23. Ac. Propanoico
24. Ac. Etanoico
25. Tricarboxílicos: una misma molécula contiene tres grupos carboxilos. Este tipo de ácidos suele llamarse también ácidos policarboxílicos. Ejemplo: De acuerdo con esto los podemos clasificar en: o Ácidos carboxílicos de la serie alifática. Tienen como fórmula general —R—COOH. Ejemplo:
