organic chemistry

by kittikul manopet

1. organic compounds

1.1. Hydrocarbon compound

1.1.1. Ø สารประกอบของ C และ H ยึดเหนี่ยวกันด้วย พันธะโควาเลนต์ Ø โดยทั่วไปเป็นสารประกอบที่ไม่มีขั้ว ดังนั้น จึงไม่ละลายน้ำ Ø ความหนาแน่นต่ำกว่าน้ำ

2. Inorganic compound

2.1. กรณีที่ C สร้างพันธะกับอะตอมอื่น โดยที่ไม่มี H อยู่ด้วย

3. อนุพันธ์ไฮโดรคาร์บอน

3.1. = สารประกอบไฮโดรคาร์บอน (สารประกอบ HC)ที่ มีธาตุอื่นๆ ปะปนอยู่ด้วย เช่น N, O, S, Halogen โดยธาตุเหล่านั้นจะอยู่ในรูปของหมู่ฟังก์ชันที่มาต่อกับสารประกอบ HC

3.1.1. -COOH

3.1.2. -NH2

3.2. สารที่มีหมู่ฟังก์ชันชนิดเดียวกันจะมีสมบัติและเกิดปฏิกิริยาเคมีที่คล้ายกัน

4. การเขียนสูตรโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์

4.1. การเขียนสูตรโครงสร้างแบบ Bond-Line Notation

4.1.1. Ø ใช้ – แทนพันธะเดี่ยว, = แทนพันธะคู่ และ º แทนพันธะสาม Ø อะตอม C แทนด้วยตำแหน่งที่ปลายเส้นและมุม Ø อะตอม H จะไม่แสดงไว้ แต่จะเป็นที่เข้าใจเองว่า ถ้า C มีพันธะไม่ครบ 4 ที่เหลือจะต่อกับ อะตอม H Ø อะตอมอื่นที่ไม่ใช่ C และ H ต้องเขียนแสดงไว้เสมอ

4.2. อาศัยทฤษฎีของ Lewis – Octate’s Rule

5. การแบ่งชนิดของสารประกอบอินทรีย์

5.1. โซ่ตรง

5.1.1. อะลิฟาติก Aliphatic

5.1.1.1. อัลเคน Alkane

5.1.1.2. อัลคีน Alkene

5.1.1.3. อัลไคน์ Alkyne

5.2. วงแหวน C

5.2.1. อะลิไซคลิก Alicyclic

5.2.1.1. ไซโคลอัลเคน Cycloalkane

5.2.1.2. ไซโคลอัลคีน Cycloalkene

5.3. วงแหวนที่มี อะตอมที่ไม่ใช่ C

5.3.1. เฮทเทอโรไซคลิก Heterocyclic

5.4. วงแหวนเบนซีน

5.4.1. อะโรมาติก Aromatic

6. สารประกอบอะลิฟาติก

6.1. C ต่อกันเป็นโซ่ตรงหรือมีกิ่งก้านสาขา แบ่งเป็น 3 ชนิดตามชนิดระหว่างพันธะ C กับ C

6.1.1. CnH2n+2

6.1.2. CnH2n

6.1.3. CnH2n-2

6.2. • สูตรอย่างง่าย ใช้ในกรณีที่สารประกอบอะลิฟาติกนั้น มีเฉพาะ C และ H เท่านั้น • กรณี อัลคีนมีพันธะคู่ 1 พันธะ • กรณี อัลไคน์มีพันธะสาม 1 พันธะ

7. สารประกอบอะลิไซคลิก

7.1. C ต่อกันเป็นวง แบ่งเป็น 2 ชนิดตามชนิดระหว่างพันธะ C กับ C

7.1.1. ไซโคลอัลเคน

7.1.1.1. CnH2n

7.1.2. ไซโคลอัลคีน

7.1.2.1. CnH2n-2

8. สารประกอบเฮทเทอโรไซคลิก

8.1. C ต่อกันเป็นวง แต่ภายในวงนั้นมีอะตอมอื่น นอกจาก C เป็นองค์ประกอบ

9. สารประกอบอะโรมาติก

9.1. สารประกอบที่มีวงแหวนเบนซีน (C6H6) เป็นองค์ประกอบ

9.1.1. Benzene

9.1.2. Naphthalene

9.1.3. Toluene

9.1.3.1. สารตั้งต้นผลิตยาและสีบางชนิด

9.1.4. (TNT)

9.1.4.1. 2,4,6-trinitrotoluene

9.2. R = หมู่อัลคิล (Alkyl, CnH2n+1) หรือ หมู่เอริล (Aryl, C6H5)

9.2.1. อัลกอฮอล์ (Alcohol)

9.2.1.1. R OH

9.2.2. กรดคาร์บอกซิลิก (Carboxylic acid)

9.2.2.1. R C OH O

9.2.3. อัลดีไฮด์ (Aldehyde)

9.2.3.1. R C H O

9.2.4. เอสเทอร์ (Ester)

9.2.4.1. R1 C O R2 O

9.2.5. คีโตน (Ketone)

9.2.5.1. R1 C R2 O

9.2.6. เอไมด์ (Amide)

9.2.6.1. R1 C NH2 O

9.2.7. เฮไลด์ (Halide)

9.2.7.1. R X

9.2.7.1.1. X = F, Cl, Br, I

9.2.8. เอมีน (Amine)

9.2.8.1. R NH2

10. การเรียกชื่อของสารประกอบอินทรีย์

10.1. Common Name

10.2. IUPAC

10.2.1. (The International

10.2.2. Union of

10.2.3. Pure and

10.2.4. Applied

10.2.5. Chemistry)

11. หลักเกณฑ์อย่างย่อของระบบ IUPAC

11.1. 1. เลือกสายโซ่อะตอม C ที่ยาวสุดเป็นโซ่หลัก ถ้าในโมเลกุลมีพันธะคู่ พันธะสาม หรือ หมู่ฟังก์ชันนัล สายโซ่หลักนั้นต้องมีหมู่เหล่านี้เกาะอยู่ด้วย

11.2. 2. ขึ้นต้นชื่อสารประกอบอินทรีย์ ตามจำนวน C ในสายโซ่หลัก

11.2.1. 1 meth 2 eth 3 prop 4 but 5 pent 6 hex 7 hept 8 oct 9 non 10 dec

11.3. 3. ลงท้ายชื่อสารประกอบอินทรีย์ตามชนิดของฟังก์ชันนัลในสารประกอบนั้น

11.3.1. 3.1) กรณีเป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอน (มีเฉพาะ H และ C)

11.3.1.1. Ø อัลเคน ลงท้ายด้วย –ane Ø อัลคีน ลงท้ายด้วย –ene Ø อัลไคน์ ลงท้ายด้วย -yne

11.3.2. 3.2) กรณีที่มีหมู่ฟังก์ชันนัลอื่นอยู่ด้วย จะต้องอ่านชื่อตาม 3.1 ก่อน จากนั้น ตัด e แล้วเติม คำลงท้ายตามชนิดของหมู่ฟังก์ชันนัลนั้น (ยกเว้น เฮไลด์และเอสเทอร์จะมีกฏต่างไป)

11.3.2.1. อัลกอฮอล์ (Alcohol)

11.3.2.1.1. R OH

11.3.2.2. กรดคาร์บอกซิลิก (Carboxylic acid)

11.3.2.2.1. R C O H O

11.3.2.3. อัลดีไฮด์ (Aldehyde)

11.3.2.3.1. R C H O

11.3.2.4. เอไมด์ (Amide)

11.3.2.4.1. R1 C NH2 O

11.3.2.5. คีโตน (Ketone)

11.3.2.5.1. R1 C R2 O

11.3.2.6. เอมีน (Amine)

11.3.2.6.1. R NH2

11.4. 4. ระบุตำแหน่งของ C ในโซ่หลักที่มีตำแหน่งไม่อิ่มตัว และ ตำแหน่งของ C ที่มี หมู่ฟังก์ชันนัลเกาะอยู่ โดยการนับตำแหน่งให้เริ่มต้นจากปลายด้านที่ทำให้ C ที่มีหมู่ฟังก์ชันนัลเกาะเป็นตำแหน่งที่น้อยสุด

11.4.1. Nonane

11.4.2. 1-Heptene

11.4.3. 1-Heptaneol

11.5. 5. อ่านชื่ออะตอมหรือหมู่ของอะตอมที่เกาะกับ C สายโซ่หลัก และระบุตำแหน่งของ C นั้น โดยเติมไว้ข้างหน้าชื่อสารประกอบที่อ่านไว้แล้วจากข้อ 1-4

11.5.1. -R

11.5.1.1. Alkyl (CnH2n+1)

11.5.1.1.1. CH3 methyl C2H5 ethyl C3H7 propyl C4H8 butyl C5H9 pentyl ….

11.5.2. -X (Cl, Br, I)

11.5.2.1. Halo (Chloro, Bromo, Iodo)

11.5.3. -NO2

11.5.3.1. Nitro

11.5.4. -CH=CH2

11.5.4.1. Vinyl

11.5.5. -CH2CH=CH2

11.5.5.1. Allyl

11.5.6. Phenyl

11.5.7. กรณีนี้ นับ C รวมทั้งหมด

11.5.7.1. isopropyl

11.5.7.1.1. CH CH3 CH3

11.5.7.2. n-butyl

11.5.7.2.1. CH2CH2CH2CH3

11.5.7.3. isobutyl

11.5.7.3.1. CH2 CH CH3 CH3

11.5.7.4. sec-butyl

11.5.7.4.1. CH CH2 CH3 CH3

11.5.7.5. tert-butyl

11.5.7.5.1. CH3 C CH3 CH3

11.6. 6. ถ้ามีอะตอม หมู่อะตอมหรือหมู่ฟังก์ชันนัลที่มาเกาะกับ C ในโซ่หลักซ้ำกันให้ใช้คำว่า di, tri, tetra…หน้าหมู่ซ้ำ และระบุตำแหน่งของ C ในโซ่หลักที่มีหมู่เหล่านี้เกาะด้วย

11.6.1. 2,2,4-trimethylnonane

11.6.2. 2,4-dimethyl-1-Heptene

11.6.3. 2-propyl-1-Heptanol

11.7. 7. กรณีที่มีอะตอมหรือหมู่อะตอมเกาะกับโซ่หลักหลายหมู่ นิยมเรียกอะตอมหรือหมู่อะตอม เหล่านี้เรียงตามลำดับตัวอักษรในภาษาอังกฤษโดยไม่นับคำนำหน้า di, tri, tetra (ยกเว้น cyclo, iso, sec, tert ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของหมู่อะตอม)

11.7.1. CH3 C2H5 CH3 C CH CH CH3 CH3 OH

11.7.1.1. 3-ethyl-2,2-dimethyl-2-pentanol

11.7.2. CH3 C2H5 CH3 C CH CH CH3 /\ OH

11.7.2.1. 4-cyclopropyl-3-ethyl-4-methyl-2-pentanol

11.7.3. HO CH3 CH CH CH CH3 CH3 OH

11.7.3.1. 4-methyl-2,3-pentanediol

11.7.4. CH2=C CH=CH CH3 C2H5

11.7.4.1. 2-ethyl-1,3-pentadiene

11.8. 8. ในกรณีที่เป็นพวก Alicyclic (C ต่อกันเป็นวง) ให้ทำในลักษณะเดียวกับ Aliphatics นั่นคือ พิจารณาตามข้อ 1-7 แต่การอ่านชื่อในสายโซ่หลักให้เติมคำว่า “cyclo” ลงไปข้างหน้า

11.8.1. cyclopentane

11.8.2. cyclobutene

11.8.3. NO2 CH3

11.8.3.1. 1-methyl-3-nitrocyclopentane Not 1-methyl-4-nitrocyclopentane Not 3-methyl-1-nitrocyclopentane

11.8.4. Br

11.8.4.1. 3-bromocyclobutene Not 2-bromocyclobutene

12. ไอโซเมอร์ชนิดโครงสร้าง (Structural Isomer)

12.1. สารประกอบที่มีสูตรโมเลกุล เหมือนกัน แต่มี สูตรโครงสร้างต่างกัน

12.1.1. C4H10

12.1.2. C5H12

13. ไอโซเมอร์ชนิดโครงสร้างของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน

13.1. CnH2n+2

13.1.1. Alkane (Linear and branched alkane)

13.2. CnH2n

13.2.1. Alkene (Linear and branched alkene), Cycloalkane

13.3. CnH2n-2

13.3.1. Alkyne (Linear and branched alkyne), cycloalkene Diene (Alken ที่มีพันธะคู่ 2 พันธะ)

13.4. Ex. จงเขียนไอโซเมอร์โครงสร้างทั้งหมดของ C4H8 และ C4H6

13.5. Final 2/2551

13.5.1. สารตัวอย่างชนิดหนึ่งมีสูตรโมเลกุลเป็น C7H6O2 เป็นสารที่ไม่ละลายน้ำ จงเขียน โครงสร้างที่เป็นไปได้ทั้งหมดของสารดังกล่าวมา 3 ตัว (สารที่มีสูตรโมเลกุลอย่าง เดียวกัน แต่มีสูตรโครงสร้างต่างกัน อาจมีได้หลายตัว)

13.5.2. Trimethylamine ซึ่งมีสูตรโมเลกุลเป็น (CH3)3N มีจุดเดือด 3 oC ส่วนไอโซเมอร์ของ สารนี้คือ Propylamine ซึ่งเขียนสูตรได้เป็น CH3CH2CH2NH2 มีจุดเดือด 49 oC ถาม ว่า สารทั้ง 2 มีจำนวน C, H และ N เท่ากัน (มีสูตรโมเลกุลอย่างเดียวกัน แต่สูตร โครงสร้างต่างกัน) แต่เหตุใดจึงมีจุดเดือดต่างกันมาก จงอธิบายในแง่ของรูปร่าง โมเลกุลและแรงระหว่างโมเลกุล (2 คะแนน)

13.6. Example

13.6.1. จงเขียนไอโซเมอร์ของ

13.6.1.1. C6H14

13.6.1.1.1. CH3CH2CH2CH2CH2CH3

13.6.1.1.2. CH3 CH3CH2CCH3 CH3

13.6.1.1.3. CH3CH2CH2CHCH3 CH3

13.6.1.1.4. CH3CH2CHCH2CH3 CH3

13.6.1.1.5. CH3 CH3CH-CHCH3 CH3

14. อัลเคน (Alkane)

14.1. สารประกอบไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว (Saturated hydrocarbon)

14.2. สมบัติกายภาพ

14.2.1. • ไม่มีขั้ว ไม่ละลายน้ำ • ความหนาแน่น < น้ำ • สถานะ จุดหลอมเหลว จุดเดือด และความหนาแน่น จะแปรผันตาม MW

14.3. ปฏิกิริยาเคมีของอัลเคน

14.3.1. 1. ปฏิกิริยาการเผาไหม้ (Combustion reaction)

14.3.1.1. Exothermic reaction

14.3.1.1.1. CH4 + 2 O2/flame --> CO2 + 2 H2O + Energy

14.3.1.1.2. C5H12 + 8 O2/flame --> 5 CO2 + 6 H2O + Energy

14.3.1.2. ประโยชน์ ใช้เป็นแหล่งเชื้อเพลิง

14.3.2. 2. ปฏิกิริยาการแฮโลจิเนชัน (Halogenation) Halogen = VII

14.3.2.1. Ø การที่อะตอม H ถูกแทนที่ด้วย อะตอมหมู่ 7 (F > Cl > Br > I) Ø เกิดในสภาวะที่มีการกระตุ้น (T ~ 250-400oC or UV light) Ø เป็นปฏิกิริยาลูกโซ่

14.3.2.2. CH4 (g) + Cl2 (g)Heat or LightCH3Cl (g) + HCl (g) CH3Cl (g) + Cl2 (g) --------> CH2Cl2 (l) + HCl (g) CH2Cl2 (l) + Cl2 (g)--------> CHCl3 (l) + HCl (g) CHCl3 (l) + Cl2 (g) --------> CCl4 (l) + HCl (g)

14.3.2.3. ความว่องไวและผลผลิตจากปฏิกิริยาการแฮโลจิเนชัน

14.3.2.3.1. ความว่องไวของแฮโลเจน ต่อปฏิกิริยาแฮโลจิเนชัน

14.3.2.3.2. ความว่องไวของอัลเคน ต่อปฏิกิริยาแฮโลจิเนชัน

14.4. แหล่งและการประยุกต์ใช้อัลเคน

14.4.1. แหล่งของอัลเคน – แก๊สธรรมชาติ (Natural gas) และน้ำมันดิบ (Crude oil)

14.4.1.1. C1-C4 (gas)

14.4.1.1.1. LPG (Liquefied petroleum gas) = C3+C4 แก๊สหุงต้ม ใช้ในครัวเรือน เครื่องยนต์ NGV (Natural gas for vehicle) CNG (Compressed natural gas) ใช้ในเครื่องยนต์

14.4.1.2. C5-C12 (liq)

14.4.1.2.1. น้ำมันเบนซิน (Gasoline)

14.4.1.3. C12-C15 (liq)

14.4.1.3.1. น้ำมันก๊าด (Kerosine)

14.4.1.4. C15-C25 (liq)

14.4.1.4.1. น้ำมันดีเซล (Diesel oil)

14.4.1.5. C25-C50 (wax)

14.4.1.5.1. น้ำมันหล่อลื่น น้ำมันขัดมัน

14.4.1.6. C>50 (solid)

14.4.1.6.1. ยางมะตอย

14.4.1.7. ปฏิกิริยาการเผาไหม้

14.4.1.7.1. ปฏิกิริยาการเผาไหม้สมบูรณ์

14.4.1.7.2. ปฏิกิริยาการเผาไหม้ไม่สมบูรณ์

15. อัลคีนและอัลไคน์ (Alkene and Alkyne)

15.1. สารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว (Unsaturated hydrocarbon) – มีพันธะคู่ และ/หรือ พันธะสาม

15.1.1. อัลคีน

15.1.1.1. CnH2n กรณีมี 1 พันธะคู่

15.1.2. อัลไคน์

15.1.2.1. CnH2n-2 กรณีมี 1 พันธะสาม

15.2. สมบัติกายภาพของอัลคีนและอัลไคน์

15.2.1. • ไม่มีขั้ว ไม่ละลายน้ำ • ความหนาแน่น < น้ำ • สถานะ จุดหลอมเหลว จุดเดือด และความหนาแน่น จะแปรผันตาม MW

15.2.2. C < 5 = gas C 5-17 = liq C >17 = solid

16. ไอโซเมอร์ชนิดรูปทรงเรขาคณิต (Geometrical Isomer)

16.1. พิจารณาจากการเกาะของอะตอมหรือหมู่อะตอมรอบพันธะคู่ (C ไม่สามารถหมุนรอบพันธะคู่ได้อย่างพันธะเดี่ยว ดังนั้น อัลเคนจะไม่มีไอโซเมอร์เรขาคณิต)

16.1.1. Cis-isomer

16.1.2. Trans-isomer

16.2. CH3 CH3 CH CH2 CH CH CH3

16.2.1. 5-methyl-2-hexene

16.2.1.1. CH3 CH3 CH CH2 CH3 C=C H H

16.2.1.1.1. 5-methyl-cis-2-hexene

16.2.1.2. CH3 CH3 CH CH2 H C=C H CH3

16.2.1.2.1. 5-methyl-trans-2-hexene

16.3. CH3 CH2CH3 C=C H CH2CH3

16.3.1. 3-ethyl-2-pentene

16.3.1.1. No cis – trans isomer

16.3.1.1.1. หมู่ที่มาจับกับ C เดียวกันของพันธะคู่ ต้องไม่เหมือนกันจึงจะเกิดไอโซมอร์เรขาคณิต

17. ปฏิกิริยาเคมีของอัลคีนและอัลไคน์

17.1. เกี่ยวข้องกับการเติมที่พันธะคู่

17.1.1. 1. ปฏิกิริยาการเติม H (Addition of hydrogen)

17.1.1.1. H H H H C=C + H2 (g) ----> H C C H H H Pt/C2H5OH H H

17.1.1.2. H H H C---C H + 2 H2 (g)--->H C C H P t / C 2H5OH H H

17.1.2. 2. ปฏิกิริยาการเติมแฮโลเจน (Addition of halogen)

17.1.2.1. Ø การเติมอะตอมหมู่ 7 เข้าไปที่พันธะไม่อิ่มตัว Ø เกิดได้ที่สภาวะปกติ (Room temp, No light)

17.1.2.1.1. H H BrBr C=C + Br2/CCl4--->H C C H H H H H

17.1.3. 3. ปฏิกิริยาการเติมรีเอเจนต์ที่เป็นกรด (Addition of acidic reagent)

17.1.4. 4. ปฏิกิริยาไฮดรอกซิเลชัน (Hydroxylation)

17.1.4.1. “Bayer test” การทดสอบการฟอกสีของอัลคีน