Create your own awesome maps

Even on the go

with our free apps for iPhone, iPad and Android

Get Started

Already have an account?
Log In

organic chemistry by Mind Map: organic chemistry
4.5 stars - 4 reviews range from 0 to 5

organic chemistry

organic compounds

Hydrocarbon compound

Ø สารประกอบของ C และ H ยึดเหนี่ยวกันด้วย พันธะโควาเลนต์ Ø โดยทั่วไปเป็นสารประกอบที่ไม่มีขั้ว ดังนั้น จึงไม่ละลายน้ำ Ø ความหนาแน่นต่ำกว่าน้ำ

Inorganic compound

กรณีที่ C สร้างพันธะกับอะตอมอื่น โดยที่ไม่มี H อยู่ด้วย

อนุพันธ์ไฮโดรคาร์บอน

= สารประกอบไฮโดรคาร์บอน (สารประกอบ HC)ที่ มีธาตุอื่นๆ ปะปนอยู่ด้วย เช่น N, O, S, Halogen โดยธาตุเหล่านั้นจะอยู่ในรูปของหมู่ฟังก์ชันที่มาต่อกับสารประกอบ HC

-COOH

-NH2

สารที่มีหมู่ฟังก์ชันชนิดเดียวกันจะมีสมบัติและเกิดปฏิกิริยาเคมีที่คล้ายกัน

การเขียนสูตรโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์

การเขียนสูตรโครงสร้างแบบ Bond-Line Notation

Ø ใช้ – แทนพันธะเดี่ยว, = แทนพันธะคู่ และ º แทนพันธะสาม Ø อะตอม C แทนด้วยตำแหน่งที่ปลายเส้นและมุม Ø อะตอม H จะไม่แสดงไว้ แต่จะเป็นที่เข้าใจเองว่า ถ้า C มีพันธะไม่ครบ 4 ที่เหลือจะต่อกับ อะตอม H Ø อะตอมอื่นที่ไม่ใช่ C และ H ต้องเขียนแสดงไว้เสมอ

อาศัยทฤษฎีของ Lewis – Octate’s Rule

การแบ่งชนิดของสารประกอบอินทรีย์

โซ่ตรง

อะลิฟาติก Aliphatic, อัลเคน Alkane, อัลคีน Alkene, อัลไคน์ Alkyne

วงแหวน C

อะลิไซคลิก Alicyclic, ไซโคลอัลเคน Cycloalkane, ไซโคลอัลคีน Cycloalkene

วงแหวนที่มี อะตอมที่ไม่ใช่ C

เฮทเทอโรไซคลิก Heterocyclic

วงแหวนเบนซีน

อะโรมาติก Aromatic

สารประกอบอะลิฟาติก

C ต่อกันเป็นโซ่ตรงหรือมีกิ่งก้านสาขา แบ่งเป็น 3 ชนิดตามชนิดระหว่างพันธะ C กับ C

CnH2n+2

CnH2n

CnH2n-2

• สูตรอย่างง่าย ใช้ในกรณีที่สารประกอบอะลิฟาติกนั้น มีเฉพาะ C และ H เท่านั้น • กรณี อัลคีนมีพันธะคู่ 1 พันธะ • กรณี อัลไคน์มีพันธะสาม 1 พันธะ

สารประกอบอะลิไซคลิก

C ต่อกันเป็นวง แบ่งเป็น 2 ชนิดตามชนิดระหว่างพันธะ C กับ C

ไซโคลอัลเคน, CnH2n

ไซโคลอัลคีน, CnH2n-2

สารประกอบเฮทเทอโรไซคลิก

C ต่อกันเป็นวง แต่ภายในวงนั้นมีอะตอมอื่น นอกจาก C เป็นองค์ประกอบ

สารประกอบอะโรมาติก

สารประกอบที่มีวงแหวนเบนซีน (C6H6) เป็นองค์ประกอบ

Benzene

Naphthalene

Toluene, สารตั้งต้นผลิตยาและสีบางชนิด

(TNT), 2,4,6-trinitrotoluene

R = หมู่อัลคิล (Alkyl, CnH2n+1) หรือ หมู่เอริล (Aryl, C6H5)

อัลกอฮอล์ (Alcohol), R OH

กรดคาร์บอกซิลิก (Carboxylic acid), R C OH O

อัลดีไฮด์ (Aldehyde), R C H O

เอสเทอร์ (Ester), R1 C O R2 O

คีโตน (Ketone), R1 C R2 O

เอไมด์ (Amide), R1 C NH2 O

เฮไลด์ (Halide), R X, X = F, Cl, Br, I

เอมีน (Amine), R NH2

การเรียกชื่อของสารประกอบอินทรีย์

Common Name

IUPAC

(The International

Union of

Pure and

Applied

Chemistry)

หลักเกณฑ์อย่างย่อของระบบ IUPAC

1. เลือกสายโซ่อะตอม C ที่ยาวสุดเป็นโซ่หลัก ถ้าในโมเลกุลมีพันธะคู่ พันธะสาม หรือ หมู่ฟังก์ชันนัล สายโซ่หลักนั้นต้องมีหมู่เหล่านี้เกาะอยู่ด้วย

2. ขึ้นต้นชื่อสารประกอบอินทรีย์ ตามจำนวน C ในสายโซ่หลัก

1 meth 2 eth 3 prop 4 but 5 pent 6 hex 7 hept 8 oct 9 non 10 dec

3. ลงท้ายชื่อสารประกอบอินทรีย์ตามชนิดของฟังก์ชันนัลในสารประกอบนั้น

3.1) กรณีเป็นสารประกอบไฮโดรคาร์บอน (มีเฉพาะ H และ C), Ø อัลเคน ลงท้ายด้วย –ane Ø อัลคีน ลงท้ายด้วย –ene Ø อัลไคน์ ลงท้ายด้วย -yne

3.2) กรณีที่มีหมู่ฟังก์ชันนัลอื่นอยู่ด้วย จะต้องอ่านชื่อตาม 3.1 ก่อน จากนั้น ตัด e แล้วเติม คำลงท้ายตามชนิดของหมู่ฟังก์ชันนัลนั้น (ยกเว้น เฮไลด์และเอสเทอร์จะมีกฏต่างไป), อัลกอฮอล์ (Alcohol), R OH, -ol, กรดคาร์บอกซิลิก (Carboxylic acid), R C O H O, -oic acid, อัลดีไฮด์ (Aldehyde), R C H O, -al, เอไมด์ (Amide), R1 C NH2 O, -amide, คีโตน (Ketone), R1 C R2 O, -one, เอมีน (Amine), R NH2, Amino-

4. ระบุตำแหน่งของ C ในโซ่หลักที่มีตำแหน่งไม่อิ่มตัว และ ตำแหน่งของ C ที่มี หมู่ฟังก์ชันนัลเกาะอยู่ โดยการนับตำแหน่งให้เริ่มต้นจากปลายด้านที่ทำให้ C ที่มีหมู่ฟังก์ชันนัลเกาะเป็นตำแหน่งที่น้อยสุด

Nonane

1-Heptene

1-Heptaneol

5. อ่านชื่ออะตอมหรือหมู่ของอะตอมที่เกาะกับ C สายโซ่หลัก และระบุตำแหน่งของ C นั้น โดยเติมไว้ข้างหน้าชื่อสารประกอบที่อ่านไว้แล้วจากข้อ 1-4

-R, Alkyl (CnH2n+1), CH3 methyl C2H5 ethyl C3H7 propyl C4H8 butyl C5H9 pentyl ….

-X (Cl, Br, I), Halo (Chloro, Bromo, Iodo)

-NO2, Nitro

-CH=CH2, Vinyl

-CH2CH=CH2, Allyl

Phenyl

กรณีนี้ นับ C รวมทั้งหมด, isopropyl, CH CH3 CH3, n-butyl, CH2CH2CH2CH3, isobutyl, CH2 CH CH3 CH3, sec-butyl, CH CH2 CH3 CH3, tert-butyl, CH3 C CH3 CH3

6. ถ้ามีอะตอม หมู่อะตอมหรือหมู่ฟังก์ชันนัลที่มาเกาะกับ C ในโซ่หลักซ้ำกันให้ใช้คำว่า di, tri, tetra…หน้าหมู่ซ้ำ และระบุตำแหน่งของ C ในโซ่หลักที่มีหมู่เหล่านี้เกาะด้วย

2,2,4-trimethylnonane

2,4-dimethyl-1-Heptene

2-propyl-1-Heptanol

7. กรณีที่มีอะตอมหรือหมู่อะตอมเกาะกับโซ่หลักหลายหมู่ นิยมเรียกอะตอมหรือหมู่อะตอม เหล่านี้เรียงตามลำดับตัวอักษรในภาษาอังกฤษโดยไม่นับคำนำหน้า di, tri, tetra (ยกเว้น cyclo, iso, sec, tert ซึ่งเป็นส่วนหนึ่งของหมู่อะตอม)

CH3 C2H5 CH3 C CH CH CH3 CH3 OH, 3-ethyl-2,2-dimethyl-2-pentanol

CH3 C2H5 CH3 C CH CH CH3 /\ OH, 4-cyclopropyl-3-ethyl-4-methyl-2-pentanol

HO CH3 CH CH CH CH3 CH3 OH, 4-methyl-2,3-pentanediol

CH2=C CH=CH CH3 C2H5, 2-ethyl-1,3-pentadiene

8. ในกรณีที่เป็นพวก Alicyclic (C ต่อกันเป็นวง) ให้ทำในลักษณะเดียวกับ Aliphatics นั่นคือ พิจารณาตามข้อ 1-7 แต่การอ่านชื่อในสายโซ่หลักให้เติมคำว่า “cyclo” ลงไปข้างหน้า

cyclopentane

cyclobutene

NO2 CH3, 1-methyl-3-nitrocyclopentane Not 1-methyl-4-nitrocyclopentane Not 3-methyl-1-nitrocyclopentane

Br, 3-bromocyclobutene Not 2-bromocyclobutene

ไอโซเมอร์ชนิดโครงสร้าง (Structural Isomer)

สารประกอบที่มีสูตรโมเลกุล เหมือนกัน แต่มี สูตรโครงสร้างต่างกัน

C4H10

C5H12

ไอโซเมอร์ชนิดโครงสร้างของสารประกอบไฮโดรคาร์บอน

CnH2n+2

Alkane (Linear and branched alkane)

CnH2n

Alkene (Linear and branched alkene), Cycloalkane

CnH2n-2

Alkyne (Linear and branched alkyne), cycloalkene Diene (Alken ที่มีพันธะคู่ 2 พันธะ)

Ex. จงเขียนไอโซเมอร์โครงสร้างทั้งหมดของ C4H8 และ C4H6

Final 2/2551

สารตัวอย่างชนิดหนึ่งมีสูตรโมเลกุลเป็น C7H6O2 เป็นสารที่ไม่ละลายน้ำ จงเขียน โครงสร้างที่เป็นไปได้ทั้งหมดของสารดังกล่าวมา 3 ตัว (สารที่มีสูตรโมเลกุลอย่าง เดียวกัน แต่มีสูตรโครงสร้างต่างกัน อาจมีได้หลายตัว)

Trimethylamine ซึ่งมีสูตรโมเลกุลเป็น (CH3)3N มีจุดเดือด 3 oC ส่วนไอโซเมอร์ของ สารนี้คือ Propylamine ซึ่งเขียนสูตรได้เป็น CH3CH2CH2NH2 มีจุดเดือด 49 oC ถาม ว่า สารทั้ง 2 มีจำนวน C, H และ N เท่ากัน (มีสูตรโมเลกุลอย่างเดียวกัน แต่สูตร โครงสร้างต่างกัน) แต่เหตุใดจึงมีจุดเดือดต่างกันมาก จงอธิบายในแง่ของรูปร่าง โมเลกุลและแรงระหว่างโมเลกุล (2 คะแนน)

Example

จงเขียนไอโซเมอร์ของ, C6H14, CH3CH2CH2CH2CH2CH3, Hexane (b.p. 68.7 oC), CH3 CH3CH2CCH3 CH3, 2,2-dimethylbutane (b.p. 49.7 oC), CH3CH2CH2CHCH3 CH3, 2-methylpentane (b.p. 60.3 oC), CH3CH2CHCH2CH3 CH3, 3-methylpentane (b.p. 63.3 oC), CH3 CH3CH-CHCH3 CH3, 2,3-dimethylbutane (b.p.58.0 oC)

อัลเคน (Alkane)

สารประกอบไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว (Saturated hydrocarbon)

สมบัติกายภาพ

• ไม่มีขั้ว ไม่ละลายน้ำ • ความหนาแน่น < น้ำ • สถานะ จุดหลอมเหลว จุดเดือด และความหนาแน่น จะแปรผันตาม MW

ปฏิกิริยาเคมีของอัลเคน

1. ปฏิกิริยาการเผาไหม้ (Combustion reaction), Exothermic reaction, CH4 + 2 O2/flame --> CO2 + 2 H2O + Energy, C5H12 + 8 O2/flame --> 5 CO2 + 6 H2O + Energy, ประโยชน์ ใช้เป็นแหล่งเชื้อเพลิง

2. ปฏิกิริยาการแฮโลจิเนชัน (Halogenation) Halogen = VII, Ø การที่อะตอม H ถูกแทนที่ด้วย อะตอมหมู่ 7 (F > Cl > Br > I) Ø เกิดในสภาวะที่มีการกระตุ้น (T ~ 250-400oC or UV light) Ø เป็นปฏิกิริยาลูกโซ่, CH4 (g) + Cl2 (g)Heat or LightCH3Cl (g) + HCl (g) CH3Cl (g) + Cl2 (g) --------> CH2Cl2 (l) + HCl (g) CH2Cl2 (l) + Cl2 (g)--------> CHCl3 (l) + HCl (g) CHCl3 (l) + Cl2 (g) --------> CCl4 (l) + HCl (g), ความว่องไวและผลผลิตจากปฏิกิริยาการแฮโลจิเนชัน, ความว่องไวของแฮโลเจน ต่อปฏิกิริยาแฮโลจิเนชัน, ความว่องไวในการแทนที่ H atom ของหมู่ 7 จะเรียงลำดับ ดังนี้ หมู่ 7 (F > Cl > Br > I), ความว่องไวของอัลเคน ต่อปฏิกิริยาแฮโลจิเนชัน, ขึ้นกับชนิดของ H atom ที่จะถูกแทนที่, 3o H > 2o H > 1o H, 1o 2o = Major product X2 = Cl2 +Light at 25oC 45% 55% X2 = Br2 +Light at 127oC 3% 97%

แหล่งและการประยุกต์ใช้อัลเคน

แหล่งของอัลเคน – แก๊สธรรมชาติ (Natural gas) และน้ำมันดิบ (Crude oil), C1-C4 (gas), LPG (Liquefied petroleum gas) = C3+C4 แก๊สหุงต้ม ใช้ในครัวเรือน เครื่องยนต์ NGV (Natural gas for vehicle) CNG (Compressed natural gas) ใช้ในเครื่องยนต์, C5-C12 (liq), น้ำมันเบนซิน (Gasoline), C12-C15 (liq), น้ำมันก๊าด (Kerosine), C15-C25 (liq), น้ำมันดีเซล (Diesel oil), C25-C50 (wax), น้ำมันหล่อลื่น น้ำมันขัดมัน, C>50 (solid), ยางมะตอย, ปฏิกิริยาการเผาไหม้, ปฏิกิริยาการเผาไหม้สมบูรณ์, CH4 + 2O2 ->CO2 + 2H2O + heat C3H8 + 5O2 ->3CO2 + 4H2O + heat, ปฏิกิริยาการเผาไหม้ไม่สมบูรณ์, 2CH4 + 3O2 2CO + 4H2O + heat, CO สามารถจับกับฮีโมโกลบินในเลือดได้ดีกว่าO2 ดังนั้นร่างกายจึงขาดO2 ทำให้เกิดอาการวิงเวียน

อัลคีนและอัลไคน์ (Alkene and Alkyne)

สารประกอบไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว (Unsaturated hydrocarbon) – มีพันธะคู่ และ/หรือ พันธะสาม

อัลคีน, CnH2n กรณีมี 1 พันธะคู่

อัลไคน์, CnH2n-2 กรณีมี 1 พันธะสาม

สมบัติกายภาพของอัลคีนและอัลไคน์

• ไม่มีขั้ว ไม่ละลายน้ำ • ความหนาแน่น < น้ำ • สถานะ จุดหลอมเหลว จุดเดือด และความหนาแน่น จะแปรผันตาม MW

C < 5 = gas C 5-17 = liq C >17 = solid

ไอโซเมอร์ชนิดรูปทรงเรขาคณิต (Geometrical Isomer)

พิจารณาจากการเกาะของอะตอมหรือหมู่อะตอมรอบพันธะคู่ (C ไม่สามารถหมุนรอบพันธะคู่ได้อย่างพันธะเดี่ยว ดังนั้น อัลเคนจะไม่มีไอโซเมอร์เรขาคณิต)

Cis-isomer

Trans-isomer

CH3 CH3 CH CH2 CH CH CH3

5-methyl-2-hexene, CH3 CH3 CH CH2 CH3 C=C H H, 5-methyl-cis-2-hexene, CH3 CH3 CH CH2 H C=C H CH3, 5-methyl-trans-2-hexene

CH3 CH2CH3 C=C H CH2CH3

3-ethyl-2-pentene, No cis – trans isomer, หมู่ที่มาจับกับ C เดียวกันของพันธะคู่ ต้องไม่เหมือนกันจึงจะเกิดไอโซมอร์เรขาคณิต

ปฏิกิริยาเคมีของอัลคีนและอัลไคน์

เกี่ยวข้องกับการเติมที่พันธะคู่

1. ปฏิกิริยาการเติม H (Addition of hydrogen), H H H H C=C + H2 (g) ----> H C C H H H Pt/C2H5OH H H, H H H C---C H + 2 H2 (g)--->H C C H P t / C 2H5OH H H

2. ปฏิกิริยาการเติมแฮโลเจน (Addition of halogen), Ø การเติมอะตอมหมู่ 7 เข้าไปที่พันธะไม่อิ่มตัว Ø เกิดได้ที่สภาวะปกติ (Room temp, No light), H H BrBr C=C + Br2/CCl4--->H C C H H H H H

3. ปฏิกิริยาการเติมรีเอเจนต์ที่เป็นกรด (Addition of acidic reagent)

4. ปฏิกิริยาไฮดรอกซิเลชัน (Hydroxylation), “Bayer test” การทดสอบการฟอกสีของอัลคีน