Online Mind Mapping and Brainstorming

Create your own awesome maps

Online Mind Mapping and Brainstorming

Even on the go

with our free apps for iPhone, iPad and Android

Get Started

Already have an account? Log In

Спирты by Mind Map: Спирты
0.0 stars - reviews range from 0 to 5

Спирты

Спирты́ (устар. алкого́ли, англ. alcohols; от лат. spiritus — дух) — органические соединения, содержащие одну или более гидроксильных групп (гидроксил, −OH), непосредственно связанных с насыщенным атомом углерода, находящемся в состоянии sp³ гибридизации. Спирты можно рассматривать как производные воды (H−O−H), в которых один атом водорода замещен на органическую функциональную группу: R−OH. Если гидроксильная группа связана с углеродом, находящемся в состоянии sp² гибридизации, такие соединения называют енолы; если гидроксильная группа связана напрямую с бензольным кольцом, такие соединения называют фенолы. Спирты являются обширным и очень разнообразным классом органических соединений: они широко распространены в природе, имеют важнейшее промышленное значение и обладают исключительными химическими свойствами. По мнению издания The 100 Most Important Chemical Compounds (Greenwood Press, 2007), в сотне самых важных химических соединений четыре позиции занимают спирты (холестерин, этанол, глицерин и метанол).

Классификация

Спирты классифицируются следующим образом: По числу гидроксильных групп: — одноатомные спирты (например: метанол); — двухатомные спирты (этиленгликоль); — трехатомные спирты (глицерин); — четырёхатомные спирты (пентаэритрит); — многоатомные спирты (пятиатомный спирт: ксилит). В зависимости от насыщенности углеводородного заместителя: — предельные или насыщенные спирты (бутанол); — непредельные или ненасыщенные спирты (аллиловый спирт, пропаргиловый спирт); — ароматические спирты (бензиловый спирт). В зависимости от наличия или отсутствия цикла в углеводородном заместителе: — алициклические спирты (циклогексанол); — алифатические или ациклические спирты (этанол). В зависимости от того, при каком атоме углерода находится гидроксильная группа: — первичные спирты (пропанол); — вторичные спирты (изопропиловый спирт); — третичные спирты (2,2-диметилпропан-2-ол).

Номенклатура

Систематическая номенклатура По номенклатуре ИЮПАК названия простых спиртов образуются от названий соответствующих алканов с добавлением суффикса «-ол», положение которого указывается арабской цифрой. Правила построения названия спиртов (функциональная группа -OH): 1. Выбирается родительский углеводород по самой длинной непрерывной углеводородной цепи, содержащей функциональную группу. Он формирует базовое название (по числу атомов углерода).  2. Родительский углеводород нумеруется в направлении, которое дает суффиксу функциональной группы самое низкое число. 3. Если в соединении помимо функциональный группы имеется другой заместитель, суффикс функциональной группы получает самое низкое число. 4. Если для суффикса функциональной группы получено одно и то же число в обоих направлениях, цепь нумеруется в направлении, которое дает другому заместителю самое низкое число. 5. Если имеется несколько заместителей, они перечисляются в алфавитном порядке. Имена заместителей ставятся перед именем родительского углеводорода, а суффикс функциональной группы — после. ИЮПАК рекомендует цифру, характеризующую положение функциональной группы, писать сразу после имени углеводородного заместителя перед суффиксом функциональной группы. Для многоатомных спиртов перед суффиксом -ол по-гречески (-ди-, -три-, …) указывается количество гидроксильных групп (например: пропан-1,2,3-триол).    

Применение

Применение спиртов. Способность спиртов участвовать в разнообразных химических реакциях позволяет их использовать для получения всевозможных органических соединений: альдегидов, кетонов, карбоновых кислот простых и сложных эфиров, применяемых в качестве органических растворителей, при производстве полимеров, красителей и лекарственных препаратов. Метанол СН3ОН используют как растворитель, а также в производстве формальдегида, применяемого для получения фенолформальдегидных смол, в последнее время метанол рассматривают как перспективное моторное топливо. Большие объемы метанола используют при добыче и транспорте природного газа. Метанол – наиболее токсичное соединение среди всех спиртов, смертельная доза при приеме внутрь – 100 мл. Этанол С2Н5ОН – исходное соединение для получения ацетальдегида, уксусной кислоты, а также для производства сложных эфиров карбоновых кислот, используемых в качестве растворителей. Кроме того, этанол – основной компонент всех спиртных напитков, его широко применяют и в медицине как дезинфицирующее средство. Бутанол используют как растворитель жиров и смол, кроме того, он служит сырьем для получения душистых веществ (бутилацетата, бутилсалицилата и др.). В шампунях он используется как компонент, повышающий прозрачность растворов. Бензиловый спирт С6Н5–CH2–OH в свободном состоянии (и в виде сложных эфиров) содержится в эфирных маслах жасмина и гиацинта. Он обладает антисептическими (обеззараживающими) свойствами, в косметике он используется как консервант кремов, лосьонов, зубных эликсиров, а в парфюмерии - как душистое вещество. Фенетиловый спирт С6Н5–CH2–CH2–OH обладает запахом розы, содержится в розовом масле, его используют в парфюмерии. Этиленгликоль HOCH2–CH2OH используют в производстве пластмасс и как антифриз (добавка, снижающая температуру замерзания водных растворов), кроме того, при изготовлении текстильных и типографских красок. Диэтиленгликоль HOCH2–CH2OCH2–CH2OH используют для заполнения тормозных гидравлических приспособлений, а также в текстильной промышленности при отделке и крашении тканей. Глицерин HOCH2–CH(OH)–CH2OH применяют для получения полиэфирных глифталевых смол, кроме того, он является компонентом многих косметических препаратов. Нитроглицерин (рис. 6) – основной компонент динамита, применяемого в горном деле и железнодорожном строительстве в качестве взрывчатого вещества. Пентаэритрит (HOCH2)4С применяют для получения полиэфиров (пентафталевые смолы), в качестве отвердителя синтетических смол, как пластификатор поливинилхлорида, а также в производстве взрывчатого вещества тетранитропентаэритрита. Многоатомные спирты ксилит НОСН2–(СНОH)3–CН2ОН и сорбит НОСН2– (СНОН)4–СН2OН имеют сладкий вкус, их используют вместо сахара в производстве кондитерских изделий для больных диабетом и людей страдающих от ожирения. Сорбит содержится в ягодах рябины и вишни.

Получение

1. Щелочной гидролиз галогеноуглеводородов: CH3–Br + NaOH (водн.)  CH3–OH + NaBr ClCH2–CH2Cl + 2 NaOH (водн.)  HOCH2–CH2OH + 2NaCl C6H5Cl + NaOH (p, 340°С)  C6H5OH + NaCl 2. Гидратация алкенов: CH2=CH2 + H2O (кат.)  CH3CH2OH Присоединение воды к несимметричным алкенам идет по правилу Марковникова с образованием вторичных и третичных спиртов: CH3–CH=CH2 + H2O (кат.)  CH3CH(OH)CH3 (CH3)2C=CH2 + H2O (кат.)  (CH3)3C–OH

Свойства

 Низшие спирты — жидкости, высшие с числом углеродных атомов больше 12 — твердые вещества. Все спирты легче воды. Растворимость их в воде уменьшается с ростом молекулярной массы. Метиловый и этиловый спирты смешиваются с водой в любых отношениях. Образованием водородных связей между молекулами спирта и воды объясняется их хорошая растворимость в воде. Уменьшение же растворимости у последующих членов гомологического ряда вызывается увеличением числа атомов углерода в углеводородном радикале. Водородные связи — непрочные (17-22 кДж/моль) и при испарении спиртов легко разрываются.  Химические свойства спиртов обусловлены наличием в их молекулах полярных ковалентных связей С—О и О—Н. Спирты вступают в химические реакции с разрывом одной из этих связей. Так как обе связи полярны, то их разрыв происходит по ионному (гетеролитическому) механизму с образованием органических анионов или катионов Диссоциация спиртов на ионы происходит в незначительной степени, поэтому спирты дают нейтральную реакцию.  Спирты энергично взаимодействуют с металлическим натрием или калием с выделением водорода и образованием так называемых алкоголятов Со щелочами одноатомные спирты обратимо взаимодействуют: С2Н5ОН + NaOH=C2H5ONa + Н2О При этом равновесие сильно смещено в сторону спирта и щелочи. Однако при определенных условиях (например, при удалении воды) его можно сместить в сторону алкоголята. На этом основано промышленное получение эткилата натрия.  Спирты сравнительно легко окисляются такими окислителями, как КМпО4, К2СrO7, кислородом воздуха в присутствии катализаторов (платины, меди). Спирты хорошо горят. Взаимодействуют с галогеноводородами. При нагревании спирта с водоотнимающими веществами происходит дегидратация до простых эфиров. (Простые эфиры – это органические вещества, молекулы которых состоят из углеводородных радикалов, соединенных атомами кислорода: R' – O – R’’, где R' и R'' радикалы, которые могут различаться или быть одинаковыми.)