Tema 2: Hidratos de Carbono

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Tema 2: Hidratos de Carbono por Mind Map: Tema 2: Hidratos de Carbono

1. Aminoazúcares

1.1. Cuando se produce la sustitución del grupo OH del C2 de un grupo carbohidrato por una amina (-NH2) se obtiene un aminoazúcar.

2. Esterificación

2.1. La unión mediante enlaces éster de un ácido fosfórico, formando los azúcares fosfato

2.1.1. Se produce no por una incorporación del ácido fosfórico, sino más bien por una transferencia del grupo fosforilo en una reacción catalizada por enzimas denominadas quinasas.

3. Reducción

3.1. -- alcohol (itol)

3.1.1. -- desoxiazúcares (sustituido un grupo OH por un H)

4. Oxidación

4.1. Si la sufre en aldehído (C1) se convierte en un ácido aldónico (-ónico)

4.2. Capacidad de ser oxidados hace que los monosacáridos tienen poder reductor (todos los monosacáridos)

4.3. Reactivo de Fehling

4.3.1. Poder reductor del grupo carbonilo que pasa a ácido reduciendo la sal cúprica de cobre y forma un color rojo

4.3.1.1. Si un azúcar reduce el reactivo de Fehling a óxido de cobre rojo, se dice que es un azúcar reductor.

4.4. Si la sufre un alcohol primario de las aldosas (C6) se convierte en un ácido urónico (-urónico)

5. Monosacáridos

5.1. Azúcares más simples

5.2. sintetizan mediante la fotosíntesis (plantas) y los animales mediante los nutrientes (alimento)

5.3. un rango de 3 a 7

5.4. Su clasificación se basa por el grupo carbonilo (C=O)

5.4.1. Aldehído (aldosas)

5.4.1.1. Cetona (cetosas)

5.5. 3= aldotriosas o cetotriosas

5.6. 4= aldotetrosas o cetotetrosas

5.7. 5= aldopentosas o cetopentosas

5.8. 6= aldohexosas o cetohexosas

5.9. 7= aldoheptosas o cetoheptosas

5.10. Glucosa, galactosa, manosa, fructosa, ribosa.

6. Introducción

6.1. Hidratos de carbono o sacáridos son moléculas simples que desempeñan funciones vitales.

6.2. CH2O

6.3. Monosacárido (1)

6.3.1. Disacáridos (2)

6.3.1.1. Oligosacáridos (3 o +)

6.3.1.1.1. Polisacáridos (20 o +)

7. Los monosacáridos presentan isomerías

7.1. Triosas (CH2O)3

7.1.1. Aldotriosas y Cetotriosas

7.2. La posición del grupo carbonilo cambia del carbono 1 en la aldotriosa al carbono 2 en la cetotriosa

7.2.1. Ambas moléculas son isómeros estructurales

7.2.1.1. misma fórmula química pero se diferencian en la localización de sus átomos y grupos funcionales.

7.3. Esteroisomería u ópticos

7.3.1. Moléculas quirales (manos) o asimétricos

7.3.1.1. L o D

7.3.1.1.1. Todo esteroisómero que no sea enantiómero se denomina diasteroisómero

7.4. Los epímeros se diferencian en la disposición de los sustituyentes de uno sólo de sus centro quirales.

8. Los monosacáridos en solución presentan un nuevo centro quiral

8.1. Alcohol + Aldehído = Hemiacetal

8.2. Alcohol + Cetona = Hemicetal

8.3. Piranosa = Anillo de 6 vértices

8.4. Furanosa = Anillo de 5 vértices

8.5. Carbono anomérico (C1)

9. Los monosacáridos modificados adquieren nuevas propiedades

10. Oligoasáridos

10.1. La unión covalente de dos azúcares, mediante un enlace de condensación.

10.1.1. unión mediante un enlace O-glucosídico

10.2. Puede ser de varios tipos:

10.3. si solo uno de los -OH del enlace es aportado por un carbono anomérico se denomina monocarbonílico

10.3.1. Alfa o Beta

10.4. si la unión entre los dos monosacáridos se realiza aportando ambos azúcares su -OH del carbono anomérico se producirá un enlace dicarbonílico.

10.4.1. Perdiendo su poder reductor

10.5. Tiene lugar entre el grupo hidroxilo del carbono anomérico y una amina cualquiera y formará un enlace N-glucosídico.

10.5.1. La unión de una amina de la base nitrogenada a un -OH del carbono anomérico de la ribosa o de la desoxirribosa

11. Los disacáridos pueden ser reductores o no reductores

11.1. Dos moléculas de D-glucosa mediante enlaces alfa (1-4) produce disacárido maltosa (almidón)

11.1.1. pero si la unión es beta (1-4) se produce la celobiosa (celulosa)

11.2. Lactosa o azúcar de la leche está formada por uniones beta (1-4) entre la glucosa y galactosa.

11.2.1. Aportando la galactosa el carbono anomérico y quedando libre el carbono anomérico de la glucosa entonces es un azúcar reductor.

11.2.1.1. También la maltosa y la celobiosa.

11.2.1.1.1. En todos estos casos el enlace que se ha formado es O-glucosídico monocarbonílico.

11.3. La sacarosa formada entre la glucosa y fructosa mediante enlace alfa (1- beta 2) (ambos azúcares aportan al enlace anomérico, formando un enlace dicarbonílico)

11.3.1. Sin poder reductor o azúcar no reductor