Alcoholes y Fenoles

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Alcoholes y Fenoles por Mind Map: Alcoholes y Fenoles

1. Reaccionan con metales alcalinos y con bases fuertes como el hidruro de sodio

1.1. Los alcóxidos son bases que con frecuencia se utilizan como reactivos en la química orgánica.

2. (1) la introducción de un grupo protector para bloquear la función interferente

3. Los alcoholes tienen una fuerte absorción de estiramiento del C-O de casi 1050 cm-1 y una absorción de estiramiento del O-H característica en 3300 a 3600 cm-1.

4. Los fenoles sustituidos pueden ser más ácidos o menos ácidos que el fenol

4.1. Dependiendo del sustituyente

4.1.1. Es atractor (o sustractor) de electrones o donador de electrones

4.1.1.1. Con un sustituyente donador de electrones son menos ácidos

4.1.1.2. Los fenoles con un sustituyente atractor de electrones son más ácidos

4.2. Sirven como intermediarios en la síntesis industrial de productos tan diversos como adhesivos y antisépticos.

5. Fenol

5.1. Nombre del compuesto específico hidroxibenceno y de una clase de compuestos.

6. Definición

6.1. Derivados orgánicos del agua en los que uno de los hidrógenos de ésta es reemplazado por un grupo orgánico: H-O-H frente a R-O-H y Ar-O-H.

6.2. Clasifican

6.2.1. Dependiendo del número de grupos orgánicos unidos al carbono enlazado al hidroxilo.

6.2.1.1. Primarios

6.2.1.2. Secundarios

6.2.1.3. Terciarios

6.2.2. (2) realizar la reacción deseada

6.3. Alcoholes

6.3.1. Nomenclatura

6.3.1.1. IUPAC

6.3.1.1.1. Terminación OL

7. Distribuidos

7.1. naturaleza

8. Aplicaciones

8.1. Industriales

8.1.1. Etanol

8.1.1.1. Con frecuencia pueden separarse de una mezcla simplemente por extracción básica en disolución acuosa, seguida por la reacidificación.

8.1.1.2. disolvente o como intermediario químico se obtiene principalmente por la hidratación de etileno catalizada por ácido a alta temperatura.

8.1.2. Metanol

8.1.2.1. Disolvente y como materia prima para la producción de formaldehído (CH2O) y ácido acético (CH3CO2H).

8.2. Farmacéuticas

9. Propiedades

9.1. Tienen casi la misma geometría del agua alrededor del átomo de oxígeno.

9.2. Puntos de ebullición altos

9.3. Son ácidos y bases débiles;

9.3.1. Como bases débiles, son protonados de manera reversible por ácidos fuertes para producir iones oxonio, ROH2+.

9.3.2. Como ácidos débiles, se disocian ligeramente en disolución acuosa diluida donando un protón al agua, lo que genera H30+ y un ion alcóxido, RO-, o un ion fenóxido, ArO".

9.3.3. Los efectos inductivos también son importantes en la determinación de la acidez de los alcoholes

10. Fenoles

10.1. Los fenoles son casi un millón de veces más ácidos que los alcoholes

10.2. son solubles en NaOH acuoso diluido

11. Preparación

11.1. alquenos, halogenuros de alquilo, cetonas, ésteres y aldehidos, entre otros

11.1.1. Los alcoholes pueden prepararse por la hidratación de alquenos

11.1.2. Reducción de un compuesto carbonílico

11.1.2.1. Adiciona hidrógeno al enlace C=C para dar un alcano

11.1.3. Los aldehidos se reducen fácilmente para dar alcoholes primarios

11.1.4. Las cetonas se reducen para dar alcoholes secundarios.0OH0

11.1.5. Los ácidos carboxílicos y los ásteres se reducen para dar alcoholes primarios.

12. Reacciones de alcoholes

12.1. Deshidratación de alcoholes para producir alquenos

12.2. Los alcoholes terciarios reaccionan con HC1 o HBr a 0 °C por un mecanismo SnI a través de un carbocatión intermediario

12.3. Los alcoholes reaccionan con ácidos carboxílicos para dar ésteres

12.4. Los alcoholes es su oxidación para producir compuestos carbonílicos

12.4.1. Primarios producen aldehidos o ácidos carboxílicos

12.4.2. Secundarios producen cetonas

12.4.3. Terciarios por lo general no reaccionan con la mayor parte de los agentes oxidantes.

13. Protección

13.1. (3) eliminar el grupo protector

14. Reacciones de fenoles

14.1. Reacciones de sustitución electrofílica aromática

14.1.1. El grupo hidroxilo es un activador poderoso, un sustituyente orientador orto y para en las reacciones de sustitución electrofílica aromática

14.2. Oxidación de fenoles

14.2.1. Quinonas

15. Espectroscopia de alcoholes y fenoles

15.1. Los fenoles muestran una absorción amplia de IR característica en 3500 cm-1 debida al grupo -OH, así como las bandas aromáticas usuales en 1500 y en 1600 cm-1

15.1.1. En el fenol, son visibles los picos del anillo aromático monosustituido en 690 y 760 cm-1.

16. Espectroscopia de resonancia magnética nuclear

16.1. Los átomos de carbono unidos a los grupos -OH atractores de electrones están desprotegidos y absorben en un campo más bajo en el espectro de 13C-RMN de lo que lo harían los carbonos de alcanos típicos.

16.1.1. Los alcoholes también muestran absorciones características en el espectro de 1H-RMN

16.1.2. Los fenoles, como todos los compuestos aromáticos, muestran absorciones de 1H-RMN cerca de 7 a 8 8, la posición esperada para los protones del anillo aromátic

17. Espectrometría de masas

17.1. Los alcoholes experimentan fragmentación en el espectrómetro de masas por dos rutas características, ruptura alfa y deshidratación

17.1.1. La ruta de la ruptura alfa, se rompe un enlace C-C cercano al grupo hidroxilo, produciendo un radical neutro más un catión que contiene oxígeno estabilizado por resonancia.

17.1.2. La ruta de la deshidratación se elimina el agua, produciendo un catión radical de alqueno.