Propiedades y reacciones de alquenos.

1. Propiedades físicas y químicas.

1.1. Sufren reacciones de polimerización y son muy reactivos.

1.2. Tienen densidades de aproximadamente 0.6 o 0.7 g/cm3.

1.3. Los puntos de ebullición de los alquenos aumentan ligeramente con la masa molecular. Una mayor ramificación implica una mayor volatilidad y puntos de ebullición más bajos.

1.4. Son relativamente no polares, insolubles en agua, pero solubles en disolventes no polares como el hexano, gasolina, disolventes halogenados y éteres.

1.5. Son hidrocarburos con enlaces dobles carbono carbono, en ocasiones se les llama olefínas y la mayoría son gases.

2. Reactividad del doble enlace y mecanismo de adición electrofílica.

2.1. Es una reacción de adición donde en un compuesto químico, el sustrato de la reacción, se pierde un enlace pi para permitir la formación de dos nuevos enlaces sigma. En las reacciones de adición electrofílica, los sustratos más comunes tienen enlaces dobles o enlaces triples carbono-carbono.

2.2. Es la reacción característica de los alquenos y los dienos adicionan los mismos reactivos electrofílicos. En estas reacciones se observa la regioselectividad en el sentido de formación del intermediario carbocatiónico mas sustituido (más estable).

2.3. Generalmente, las reacciones de adición electrofílica son de segundo orden o bimoleculares, con etapa limitante en la formación del carbocatión o del intermediario de 3 centros.

2.4. *Ejemplo

2.4.1. *Ejemplo:

3. Hidrogenación

3.1. La reacción es extremadamente sensible al ambiente estérico alrededor del enlace doble. Como resultado, el catalizador sólo se aproxima con frecuencia a la cara más accesible de un alqueno, dando surgimiento a un solo producto.

3.2. La hidrogenación catalítica, es un proceso heterogéneo en lugar de homogéneo, la reacción de hidrogenación no ocurre en una disolución homogénea, sino que sucede en la superficie de partículas catalizadoras insolubles. La hidrogenación ocurre usualmente con estereoquímica sin: ambos hidrógenos se añaden al enlace doble desde la misma cara.

3.3. Es importante en la industria alimentaria, donde los aceites vegetales insaturados son reducidos en una escala vasta para producir las grasas saturadas utilizadas en la margarina y en los productos para cocinar.

3.4. *Ejemplo:

3.4.1. *Ejemplo:

4. Adición de agua

4.1. Una utilidad de la reacción de hidroboración es la regioquímica que resulta cuando se hidrobora un alqueno asimétrico.

4.2. La hidroboración difiere de varias otras reacciones de adición de alqueno en que ésta ocurre en una sola etapa a través de un estado de transición cíclico con cuatro centros sin un carbocatión intermediario

4.3. *Ejemplo:

4.3.1. *Ejemplo