1. oxidación epoxidación e hidroxilación
1.1. Reacción que resulta en una pérdida de densidad electrónica por un carbono, causada por la formación de un enlace entre el carbono y un átomo más electronegativo.
1.1.1. Con frecuencia una oxidación añade oxígeno, mientras que una reducción añade hidrógeno.
1.1.1.1. Los alquenos se oxidan para dar epóxidos en el tratamiento con un peroxiácido, como el ácido meta-cloroperoxibenzoico. Un epóxido, también llamado oxirano, es un éter cíclico con un átomo de oxígeno en un anillo de tres miembros.
1.1.1.1.1. Otro método es a través del uso de halohidrinas, preparadas por adiciones electrofílicas; cuando se trata una halohidrina con una base, se elimina el HX y se produce un epóxido.
2. Oxidación: ruptura a compuestos carbonílos
2.1. Hay reactivos oxidantes poderosos que romperían los enlaces carbono-carbono y producirían dos fragmentos que contengan grupos carbonilo.
2.1.1. Elel ozono es el reactivo mas útil para la ruptura de los dobles enlaces, SEadiciona a un alqueno a bajas temperaturas para dar un intermediario cíclico llamado molozónido. Una vez formado, el molozónido se transpone espontáneamente para formar un ozónido.
2.1.1.1. Los ozónidos con baja masa molecular son explosivos y por tanto no son aislados; por el contrario, el ozonido se trata inmediatamente con un agente reductor como el zinc metálico en ácido acético para convertirlo en compuestos carbonílicos. El resultado es que se rompe el enlace carbono-carbono y el oxígeno se une doblemente a cada uno de los carbonos del alqueno original.
2.1.2. Existen otros reactivos oxidantes que causan la ruptura del enlace doble diferentes al ozono; por ejemplo, el permanganato de potasio.
3. craqueo
3.1. El craqueo se utiliza principalmente para producir alquenos pequeños, de hasta seis átomos de carbono. Su valor depende de tener un mercado para los diferentes alquenos y alcanos producidos.
3.1.1. La forma más económica de producir alquenos a gran escala es mediante el craqueo catalítico del petróleo: calentamiento de una mezcla de alcanos en presencia de un catalizador (por lo general de aluminosilicatos). Los alquenos se forman por medio de la fragmentación de enlaces para generar un alqueno y un alcano más corto.
3.1.1.1. El craqueo catalítico es inadecuado para sintetizar alquenos en el laboratorio. Existen métodos mejores para sintetizar alquenos relativamente puros a partir de una variedad de otros grupos funcionales.
4. Halogenacion y mecanismos de de reaccion
4.1. La halogenación de alquenos tiene lugar con adición de átomos de halógeno al doble enlace para dar un dihaloalcano vecinal. La reacción va bien con cloro y bromo, con flúor es explosiva y con yodo termodinámicamente desfavorable.
4.1.1. El bromo y el cloro se unen rápidamente a los alquenos para producir 1-2-dihaluros, en un proceso llamado halogenación; las reacciones ocurren en la naturaleza al igual que lo hacen en el laboratorio pero están limitadas para organismos marinos, los cuales viven en un ambiente rico en haluros. Las reacciones son realizadas por enzimas llamadas haloperoxidasas.
4.1.1.1. Las halogenaciones se realizan a temperatura ambiente y en disolventes inertes como el tetracloruro de carbono. En el mecanismo se observa que la apertura del ión bromonio se produce por el lado opuesto al bromo positivo que es el grupo saliente, esto hace que los halógenos queden anti en el producto final.