Isomerización geométrica

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Isomerización geométrica por Mind Map: Isomerización geométrica

1. Isomeros

2. Compuestos que poseen la misma fórmula mínima pero diferente composición

3. Diferente conectividad

4. Pueden ser de:

4.1. Cadena

4.2. Función

4.3. Posición

5. Isómeros estructurales

6. Isómeros configuracionales

7. Enantiomeros

7.1. Imágenes especulares no superponibles

7.2. Nomenclatura: R vs S; D vs L; eritro vs treo

8. Isómeros geométricos

9. Restringidos de rotar por dobles enlaces o ciclos

9.1. Nomenclatura: cis vs trans; E vs Z

10. Reacción general

11. El medio ácido permite que la reacción suceda más rápido haciendo más positivo al carbono en cuestión debido a que el oxigeno lo jala con mayor fuerza, a diferencia de si no hubiera presencia de medio ácido.

11.1. Durante la isomerización, el catalizador ayuda a que el giro sea más rápido.

12. El anhídrido maleico posee un el menor p.f debido a que no puede formar puentes de hidrogeno

12.1. El ácido cis-butenodioico posee un p.f mayor debido a que puede formar puentes de hidrogeno

12.2. El ácido trans-butenodioico posee el mayor pf debido a que es más termodinámicamente estable y posee menor repulsión estérica entre sust.

12.3. Del anhídrido maleico al ácido maleico, ocurrió un cambio químico.

13. Procedimiento

14. Colocar en un matraz bola de fondo plano de 25 mL 0.2 g de anhídrido maleico , 1 mL de agua caliente, una barra de agitación magnética y de poco en poco 1 mL de HCl concentrado.

15. Posteriormente colocar el matraz sobre una parrilla.

16. Colocar el refrigerante en posición de reflujo y calentar a ebullición por 20 minutos.

17. Controlar el calentamiento para evitar proyecciones repentinas debido a que la formación de cristales de ácido fumárico esta ocurriendo en el seno de la reacción

18. Al finalizar el reflujo retirar el matraz del calentamiento y dejar enfriar unos segundos. Filtrar el producto de la reacción con no más de 3 mL de agua

19. Cristalizar el producto utilizando agua como disolvente ideal, seguir el procedimiento para una cristalización simple.

20. Obtener el pf del producto con el aparato de F-J a no más de 200 °C junto con la materia prima de partida; posteriormente realizar una CCF.

21. Para obtener el rendimiento de la reacción se utilizaron las cantidades en mmol, se obtuvo un rendimiento del 70.93%

22. Hidrólisis e isomerización, dónde la hidrólisis es el rompimiento del agua utilizando un catalizador, que en este caso es HCl.

23. Estereoisómeros

24. Misma conectividad

25. Isómeros conformacionales

26. Compuestos meso y Epímeros

26.1. Epímeros: Ópticamente activos, solo cambia la distribución de un centro quiral

26.2. Meso: Ópticamente inactivos, poseen un plano de simetría.

27. Diasteroisomeros

28. Se interconvierten por rotación y pseudo-rotación de enlaces

28.1. El ciclohexano posee pseudo-rotación de enlaces p.e

29. Nomenclatura cis/trans, E/Z.

30. Isómeros cis: En un doble enlace disustituido los sustituyentes iguales se encuentran de un mismo lado.

31. Isómeros trans: En un doble enlace disustituido los sustituyentes iguales se encuentran en lados opuestos.

31.1. Para que una molécula posea isomería, debe tener sus sustituyentes en carbonos diferentes.

32. Cuando tenemos dobles enlaces tri o tetrasustitudos, la nomenclatura cis/trans ya no es de tanta utilidad, por lo que utilizamos la nomenclatura E/Z. Esta es regida por las reglas de Cahn-Ingold-Prelog las cuales establecen:

32.1. Analizar por separado cada C del doble enlace y enumerar por prioridad (no. atómico, 1 y 2).

32.2. Si los grupos de mayor prioridad están en lados opuestos del doble enlace, el isómero es E (alemán: Entgegen= "opuestos")

32.3. Si los grupos de mayor prioridad están del mismo lado del doble enlace, el isómero es Z (alemán: Zusammen= "del mismo lado")

33. Los cicloalquenos son sumamente reactivos por la repulsión estérica que hay entre sus grupos cercanos.

33.1. Los cicloalquenos trans son inestables, a menos que su anillo sea de al menos 8 carbonos para que pueda existir un acomodo en posición trans.

33.2. Por lo tanto los cicloalquenos con una cadena menor o igual a 8 carbonos son cis.

34. La reacción para está práctica se llevo a cabo en dos pasos secuenciales (consecutivos).

35. Un catalizador es un agente que:

36. Acelera la reacción

37. No reacciona

38. Disminuye la energía de activación