UNIDAD 1.1 GENERALIDADES DE LA QUÍMICA ORGÁNICA

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UNIDAD 1.1 GENERALIDADES DE LA QUÍMICA ORGÁNICA por Mind Map: UNIDAD 1.1 GENERALIDADES DE LA QUÍMICA ORGÁNICA

1. Conceptos básicos

1.1. Química

1.1.1. Estudio de la composición, propiedades y transformaciones de la materia

1.1.1.1. Ramas

1.1.1.1.1. Fisicoquímica

1.1.1.1.2. Química inorgánica

1.1.1.1.3. Bioquímica

1.1.1.1.4. Química orgánica

1.2. Carbono

1.2.1. Elemento químico no metálico

1.2.2. Numero atómico 6

1.2.3. Masa atómica 12.017

1.2.4. Estado sólido

1.2.5. 3 isótopos (C12, C13, C14)

1.2.6. 4 electrones de valencia

1.3. Moléculas orgánicas

1.3.1. Compuestos químicos formadas predominantemente por carbono e hidrógeno (H)

1.3.2. pueden también contener átomos de nitrógeno (N), oxígeno (O), azufre (S) entre otros.

2. Grupos funcionales

2.1. grupo de átomos responsable del comportamiento químico de la molécula que lo contiene

2.1.1. Hidrocarburos

2.1.1.1. formados sólo por hidrógeno y carbono

2.1.1.1.1. HIDRÓCARBUROS AROMÁTICOS

2.1.1.1.2. Hidrocarburos alifáticos

2.1.2. ALCOHOLES

2.1.2.1. grupo funcional hidroxilo (-OH)

2.1.2.2. Ejemplo:

2.1.2.2.1. Etanol (CH3-CH2-OH)

2.1.2.2.2. Metanol (CH3-OH)

2.1.3. ÉTERES

2.1.3.1. contienen la unión R—O—´R, donde R y ´R son grupos derivados de hidrocarburos (alifáticos o aromáticos)

2.1.3.2. Ejemplo:

2.1.3.2.1. Éter etílico (CH3CH2-O-CH2CH3)

2.1.4. ALDEHÍDOS

2.1.4.1. Grupo funcional carbonilo (R-CO-H)

2.1.4.2. hay por lo menos un átomo de hidrógeno unido al carbono del grupo carbonilo

2.1.4.3. Ejemplo:

2.1.4.3.1. Formaldehído (H2C=O)

2.1.4.3.2. Etanal (CH3-CH=O)

2.1.5. CETONAS

2.1.5.1. Grupo funcional carbonilo (R-CO-´R)

2.1.5.2. el átomo de carbono del grupo carbonilo está unido a dos grupos hidrocarbonados.

2.1.5.3. Ejemplo:

2.1.5.3.1. Dimetilcetona (CH3-CO-CH3)

2.1.6. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

2.1.6.1. Grupo funcional carboxilo (-COOH)

2.1.6.2. Ejemplo:

2.1.6.2.1. Ácido fórmico (H-CO-OH)

2.1.6.2.2. Ácido acético (CH3-CO-OH)

2.1.7. ÉSTERES

2.1.7.1. compuestos en los que se ha sustituido el átomo de H de un ácido carboxílico por un grupo hidrocarburo.

2.1.7.2. Ejemplo:

2.1.7.2.1. Acetato de pentilo (CH3-CO-O-CH2CH2CH2CH2CH3)

2.1.8. AMINAS

2.1.8.1. Grupo funcional amino (R-NH2)

2.1.8.2. Ejemplo:

2.1.8.2.1. Propilamina (CH3CH2CH2-NH2)

2.1.9. AMIDAS

2.1.9.1. Grupo funcional alcoxicarbonilo (R-CO-O-´R)

2.1.9.2. Grupo funcional carboxamida (R-CO-NH2)

2.1.9.3. Ejemplo:

2.1.9.3.1. Acetamida (CH3-CO-NH2)

2.1.10. HALÓGENOS

2.1.10.1. Grupo funcional X (X=F, Cl, Br o I )

3. Teorías de formación de enlaces

3.1. Conceptos claves

3.1.1. Electrones de valencia

3.1.1.1. Electrones externos de un átomo que se utilizan en los enlaces químicos

3.1.2. Regla de Hund

3.1.2.1. cuando hay dos o más orbitales de la misma energía los electrones se alojaran preferentemente en orbitales diferentes antes que aparearse.

3.1.3. Símbolos de Lewis

3.1.3.1. consiste en el símbolo químico del elemento más un punto por cada electrón de valencia

3.1.4. Regla del octeto

3.1.4.1. "los átomos tienden a ganar, perder o compartir electrones hasta estar rodeados por ocho electrones de valencia"

3.2. Enlace químico

3.2.1. TÍOLES

3.2.1.1. Grupo funcional sulhídrilo (R-S-H)

3.2.1.2. Ejemplo:

3.2.1.2.1. Metanotiel (CH3-SH)

3.2.2. Unión de átomos o iones a otros

3.2.2.1. Enlace Iónico

3.2.2.1.1. Fuerzas electrostáticas que existen entre iones con carga opuesta.

3.2.2.1.2. Transferencia de uno o más electrones de un átomo a otro.

3.2.2.1.3. casi siempre son el resultado de la interacción entre metales y no metales

3.2.2.2. Enlace Covalente

3.2.2.2.1. es el resultado de compartir electrones entre dos átomos

3.2.2.2.2. Interacciones de los elementos no metálicos entre sí.

3.2.2.3. Enlaces metálicos

3.2.2.3.1. se encuentran en metales como cobre, hierro y aluminio.

3.2.2.3.2. En los metales, cada átomo está unido a varios átomos vecinos

3.2.2.3.3. Los electrones de enlace tienen relativa libertad para moverse dentro de toda la estructura tridimensional del metal.

4. Estructura y reactividad en química orgánica

4.1. Enlaces múltiples

4.1.1. Enlace sencillo

4.1.1.1. Al compartirse un par de electrones, se forma un solo enlace covalente

4.1.2. Enlace doble

4.1.2.1. Cuando se comparten dos pares de electrones

4.1.3. Enlace triple

4.1.3.1. se comparten tres pares de electrones

4.2. Polaridad de los enlaces

4.2.1. es útil para describir la forma en que se comparten electrones entre los átomos

4.2.1.1. enlace covalente no polar

4.2.1.1.1. los electrones se comparten equitativamente entre dos átomos

4.2.1.2. enlace covalente polar

4.2.1.2.1. uno de los átomos ejerce una atracción mayor sobre los electrones de enlace que el otro

4.3. Electronegatividad

4.3.1. capacidad de un átomo en una molécula para atraer electrones hacia sí

4.3.1.1. energía de ionización

4.3.1.1.1. mide la fuerza con que el átomo se aferra a sus electrones

4.3.1.2. afinidad electrónica

4.3.1.2.1. es una medida de la fuerza con que un átomo atrae electrones adicionales

4.4. Momentos dipolares

4.4.1. momento dipolar

4.4.1.1. dipolo

4.4.1.1.1. Conjunto de dos polos magnéticos o eléctricos de signos opuestos y cercanos entre sí.

4.4.1.2. medida cuantitativa de la magnitud de un dipolo

4.4.1.2.1. (dirección) del enlace

4.4.1.3. aumenta al incrementarse la magnitud de la carga separada y al aumentar la distancia entre las cargas

4.4.1.3.1. cargas parciales

4.4.2. carga formal

4.4.2.1. diferencia de carga eléctrica entre los electrones de valencia de un átomo aislado y el número de electrones asignados a ese átomo en una estructura de Lewis

4.4.2.2. nos ayudará a decidir cuál estructura es más correcta

4.4.2.2.1. ambas estructuras son correctas, pero una de ellas es más estable que la otra

4.4.2.3. La ESTRUCTURA MÁS ESTABLE será aquella que:

4.4.2.3.1. 1. Tenga a sus átomos con cargas formales igual a cero.

4.4.2.3.2. 2. Tenga a sus átomos con cargas formales similares y más cercanas a cero

4.4.2.3.3. 3. Tenga a los átomos más electronegativos soportando las cargas negativas.

4.4.2.4. CARGA FORMAL = [N° electrones de valencia] – [N° electrones no enlazados] – [N° de enlaces que tiene el átomo]

4.5. Híbridos de Resonancia

4.5.1. Se presenta cuando son posibles dos o mas estructura de enlace de valencia que difiere solo de la colocación de los electrones

4.5.1.1. de manera que la molécula muestra características de las dos estructuras.

4.5.2. Reglas de resonancia

4.5.2.1. sólo suponen movimiento de electrones (no de átomos)

4.5.2.2. en la que todos los átomos del 2º período poseen octetos completos contribuyen más al híbrido de resonancia que las estructuras que tienen los octetos incompletos

4.5.2.3. Las estructuras más importantes son aquellas que supongan la mínima separación de carga