Aldéhidos y Cetonas

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Aldéhidos y Cetonas por Mind Map: Aldéhidos y Cetonas

1. Generalidades

1.1. los Aldéhidos y Cetonas

1.1.1. son

1.1.1.1. derivados de los alcoholes

1.1.1.1.1. eliminando

1.1.1.2. compuestos carbonílicos

1.1.2. fórmula de aldéhidos

1.1.2.1. R-CHO

1.1.3. fórmula de las cetonas

1.1.3.1. R-CO-R`

1.1.4. también

1.1.4.1. se aplican como

1.1.4.1.1. reactivos

1.1.4.1.2. disolventes

1.1.4.2. se emplean en la fabricación de

1.1.4.2.1. telas

1.1.4.2.2. perfumes

1.1.4.2.3. plástico

1.1.4.2.4. medicinas

1.1.4.3. en la naturaleza se encuentran en

1.1.4.3.1. proteínas

1.1.4.3.2. carbohidratos

1.1.4.3.3. ácidos nucléicos

1.1.5. la química rige en ellos

1.1.5.1. proporcionando un sitio para la adición nucleofílica

1.1.5.2. aumentando la acidez de los átomos de hidrógeno unidos al carbono a.

1.1.6. su elaboración implica

1.1.6.1. oxidación

1.1.6.1.1. aldéhidos

1.1.6.1.2. cetonas

1.1.6.2. reducción

1.1.6.2.1. aldéhidos

1.1.7. La adición nucleofílica se puede llevar a cabo

1.1.7.1. en presencia de un reactivo compuesto por un nucleófilo fuerte

1.1.7.2. adición nucleófila al doble enlace carbonílico a través de un mecanismo catalizado por ácidos

2. Aplicaciones Industriales

2.1. aldéhidos

2.1.1. uno de los aldéhidos más importantes en la industria es el Metanal

2.1.1.1. se usa para obtener resinas fenólicas y para elaborar explosivos, resinas alquídicas, poliuretano expandido y plásticos técnicos

2.1.2. el acetaldeído se usa como materia prima para obtener

2.1.2.1. ácido acético y anhídrido acético para elaborar disolventes

2.1.3. el benzaldehído se usa como intermedio en

2.1.3.1. elaboraciones de colorante, medicamentos y perfumes.

2.2. Cetona

2.2.1. la acetona (propanona)

2.2.1.1. se usa como disolvente para lacas, resinas y en la producción del plexiglás.

2.2.2. metil etil cetona

2.2.3. se usa como disolvente y para obtener caprolactama

3. Reacciones

3.1. adición de Cianuro de hidrógeno y bisulfito para formar cianhidrinas

3.1.1. reacción reversile

3.2. adición aldólica

3.2.1. es importante en los procesos de síntesis orgánica

3.2.1.1. un compuesto con un grupo hidroxi y el grupo carbonilo del aldehído se forma por la reacción de un aldehído con hidrógenos a y un hidróxido sódico diluido a temperatura ambiente.

3.2.1.1.1. el mecanismo de este proceso se basa en dos características de los compuestos carbonílicos

3.2.1.2. en algunas reacciones la deshidratación es tan rápida que no es posible obtener aldol.

3.2.1.2.1. en su lugar se obtiene

3.2.1.3. existen adiciones aldóhicas mixtas o cruzadas

3.2.1.3.1. en ellas

3.3. adición de alcoholes. Acetales y Cetales

3.3.1. en presencia de ácidos anhídridos, los alcoholes se adicionan al grupo carbonilo de los aldéhidos para generar acetales

3.3.1.1. se obtiene el hemiacetal

3.3.1.1.1. es reversible

3.4. De condensación

3.4.1. los aldéhidos y cetonas reaccionan con el amoniaco y las aminas primarias

3.4.1.1. resultando

3.4.1.1.1. iminas o bases de Schiff

3.5. Halogenación de Cetonas. Reacción del haloformo

3.5.1. las metilcetonas se halogenan en un medio alcalino

3.5.1.1. produciendo

3.5.1.1.1. una halogenación múltiple en el carbono del grupo metilo de la metilcetona dando lugar a la formación de un ácido y un haloformo

3.6. De oxidación

3.6.1. se requiere de un alcohol primario o secundario para oxidar a los aldéhidos

3.6.1.1. el ion diaminplata Ag(NH3)+2 , también, reactivo de Tollens, provoca la oxidación del aldehído a ácido carboxílico

3.6.1.2. el reactivo de Fehling da lugar a un precipitado de color rojo ladrillo de óxido cuproso.

3.7. reducción

3.7.1. mediante la hidrogenación catálica

3.7.1.1. aldehídos se reducen a alcoholes primarios

3.7.1.2. cetonas se reducen a alcoholes secundarios

3.7.2. los aldehídos y cetonas se pueden reducir a hidrocarburos

3.7.2.1. mediante

3.7.2.1.1. la reducción de Clemmensen

3.7.2.1.2. Reducción de Wolff- Kishner

3.7.2.1.3. Adición de los reactivos de Grignard

4. Nomenclatura

4.1. aldéhidos

4.1.1. se nombran terminando en -al

4.1.2. no se especifica su posición

4.1.3. El grupo -CHO unido a un ciclo se llama -carbaldehído

4.1.4. la numeración se realiza dando localizador 1 al carbono que contiene el grupo aldéhido.

4.2. cetonas

4.2.1. se nombran con la terminación -ona

4.2.2. la cadena principal será aquella de mayor longitus que contiene el grupo carbonilo

4.2.3. se numera para que el grupo carbonilo tenga el número más bajo

5. Propiedades

5.1. En los carbonilos el átomo de carbono se une a tres átomos mediante enlaces tipo O, orbitales sp2 y forman un ángulo de 120ª.

5.1.1. ambos determinan que el enlace carbono-oxígeno esté polarizado. el oxígeno carbonílico tiene dos pares de electrones solitarios.

5.1.1.1. aldéhidos

5.1.1.1.1. su grupo carbonilo está unido a un átomo de hidrógeno

5.1.1.1.2. se oxidan con facilidad

5.1.1.1.3. más reactivos en adiciones nucleofílicas

5.1.1.2. cetonas

5.1.1.2.1. su grupo carbonilo se une a dos grupos orgánicos.

5.1.1.2.2. se oxidan con dificultad

5.1.1.2.3. menos reactivas en adiciones nucleofílicas

5.1.2. su punto de ebullición es más alto que los hidrocarburos, pero menor al de los alcoholes

5.1.3. los aldéhidos y las cetonas de bajo peso molecular son solubles en agua, sin embargo, a partir de los seis átomos de carbono, dejan de serlo

5.1.4. propiedades espectroscópicas de los aldehídos y cetonas

5.1.4.1. sus grupos carbonilo producen

5.1.4.1.1. bandas muy intensas en la región entre 1665-1780 cm-1 del espectro infrarrojo