1. Terpenos
1.1. Características químicas
1.1.1. Constituyen el grupo más numeroso de metabolitos secundarios (más de 40.000 moléculas diferentes)
1.1.2. Se basan en la fusión repetitiva de unidades ramificadas de cinco carbonos de estructura isopentenilo, y son monómeros que se consideran unidades de isopreno.
1.1.3. Entre los Triterpenos se encuentran esteroides y esteroles derivados del escualeno, una molécula de cadena lineal de 30 C de la que derivan todos los triterpenos cíclicos, el esterol más abundante en los animales es el colesterol, y en plantas en pequeñísimas cantidades, por lo cual algunas se denomina aceite vegetal “libre de colesterol”.
1.1.4. Sus compuestos como los esteroles forma parte de las membranas, determina su viscosidad y estabilidad. Los limonoides son triterpenos y determinan la sustancia amarga mediante el proceso de ciclo de los ácidos tricarboxílicos funcionando como anti hervivoros.
1.1.5. Los tetrapenos (Cateroides) y politerpenos (caucho y gutapercha) son los de mayor tamaño y peso molecular:
1.1.6. Caucho: constituido por entre unos 1500 y 60000 residuos de isopreno aproximadamente
1.1.7. Gutapercha: Con los dobles enlaces en configuración trans, se acumulan en forma de partículas en el látex cuya composición es 30-40% caucho, 50% agua resultando una mezcla compleja de terpenos, resinas, proteínas y azúcares.
1.2. Características farmacológicas:
1.2.1. El grupo de los terpenos, incluye hormonas (giberelinas y ácido abscísico), pigmentos carotenoides (carotenos y xantofilas), esteroles (ergosterol, sitosterol, colesterol), derivados de los esteroles (glicósidos cardiacos), latex y aceites esenciales (proporcionan el olor y el sabor característico de las plantas). Aunque las citoquininas y las clorofilas no son terpenos, contienen en su estructura una cadena lateral que es un terpeno. A la vista de esta variedad de compuestos, es evidente que muchos terpenos tienen un importante valor fisiológico y comercial.
1.2.2. Se cultivan principalmente en un clima semitropical, con suelo de fuerte permeabilidad y poca caliza.
1.2.3. Se localizan principalmente en hojas y flores.
1.2.4. Atrae insectos para la polinización y utiliza compuestos volátiles para eliminar el aroma y el sabor de los insectos depredadores.
1.2.5. Los terpenos más abundantes se encuentran en los aceites esenciales llamados monoterpenos.
1.3. Clasificación
1.3.1. Se clasifican según el número de unidades de isopreno (C5) que contienen: los terpenos de 10 C contienen dos unidades de C5, llamados monoterpenos; los que tienen 15 C tienen 3 unidades de isopreno, llamados sesquis. Los terpenos, aquellos con 20 C tienen 4 unidades C5 y se llaman diterpenos. Los triterpenos tienen 30 C, los tetraterpenos tienen 40 C y los politerpenos se denominan politerpenos cuando contienen más de 8 unidades de isopreno.
1.4. Ruta metabólica
1.4.1. Son sintetizados por metabolitos primarios de dos formas: mevalonato, que es activo en el citoplasma, en el que tres moléculas de acetil-CoA se condensan para formar mevalonato, que reacciona para formar isopentenil difosfato ( IPP) o fosfato de metileritritol (MEP) pueden actuar en los cloroplastos y también pueden generar IPP.
1.4.2. El isopentenil bifosfato y su isómero dimetilalil difosfato (DMAPP) son los precursores activados en la biosíntesis de terpenos en reacciones de condensación catalizadas por prenil transferasas para dar lugar a pernil bifosfatos como geranil difosfato (GPP), precursor de monoterpenos, farnesil difosfato (FPP) precursor de sesquiterpenos y geranilgeranil difosfato (GGPP) precursor de diterpenos.
2. Compuestos fenólicos
2.1. Se clasifican en:
2.1.1. Polifenoles
2.1.2. Fenilpropanoides
2.2. Características químicas
2.2.1. Es un grupo muy diverso, que va desde moléculas simples (como el ácido fenólico) hasta polímeros complejos (como el tanino y la lignina). • Son derivados de la fenilalanina. • La fenilalanina y el triptófano son aminoácidos esenciales en la dieta animal. • Forman: ácido cafeico y ácido ferúlico
2.2.2. Son derivados de cumarina • fenoles y ácido benzoico, la columna vertebral de este derivado está formada por compuestos de fenilpropano, que han perdido dos fragmentos de carbono de la cadena lateral. • Contiene lignina de fenilpropano de polímero altamente ramificado.
2.2.3. Lignina su naturaleza química es la base de su dureza mecánica y de su rigidez. • La xilema. Se forma a partir de tres derivados fenilpropanoides: los alcoholes coniferílico, cumarílico y sinapílico, forman numerosos enlaces y ramificaciones. • su naturaleza química hace que sea difícil digerirla por los herbívoros. • los flavonoides forman dos anillos aromáticos unidos por un puente de tres carbonos. • Las antocianinas son glucósidos con un azúcar, se denominan antocianidinas. • El color de las antocianinas depende del número de grupos hidroxilo y metoxilo en el anillo B y del pH de las vacuolas en las que se almacenan. • Ejemplo: pelargonidina (rojo-naranja), cianidina (rojo púrpura) y delfinidina (azul púrpura).
2.2.4. Los taninos son compuestos fenólicos poliméricos. • Existen dos categorías: taninos condensados: son polímeros de unidades de flavonoides unidas por enlaces C-C y taninos hidrolizables: son polímeros heterogéneos que contienen ácidos fenólicos, sobre todo ácido gálico y azúcares simples. • son polímeros heterogéneos que contienen ácidos fenólicos, sobre todo ácido gálico y azúcares simples
2.3. Características farmacológicas:
2.3.1. Son pigmentos flavonoides, interactúan en planta-herbívoro. • Se encuentran presentes en plantas, hongos y bacterias, pero no en animales. • son una amplia familia de lactoras, identificadas en más de 800 especies de plantas, que actúan como agentes antimicrobianos y como inhibidores de germinación • Algunas muestran fototoxicidad frente a insectos tras activarse por luz UV. • constituyen aceite de bergamota, un aceite esencial que aporta aroma al tabaco de pipa, él te y a otros productos.
2.3.2. El más tóxico es el producido por hongos, como las aflatoxinas producidas por Aspergillus flavus (que pueden infectar el maní o el maíz). • Los derivados actúan como reguladores del crecimiento de las plantas y están relacionados con la resistencia de las plantas a los patógenos.
2.3.3. La lignina es la sustancia orgánica más abundante en las plantas. • Lignina Es insoluble en agua y en la mayoría de los solventes orgánicos lo que hace muy difícil su extracción sin degradarla. • se manifiesta en los tallos lignificados, los troncos de los árboles, imprimiendo su “carácter” a la madera. • los vasos del xilema se deposita en la pared secundaria, fortalece los tallos y tejidos vasculares permitiendo el crecimiento vertical y la conducción de agua y minerales.
2.3.4. Tienen funciones protectoras, imparten resistencia mecánica y evitan que las plantas se conviertan en alimento para animales. • La función de los flavonoides es de defensa y pigmentación.
2.3.5. Las antocianinas son • responsables de la mayoría de los colores de las flores y los frutos. • Los taninos se unen a proteínas desnaturalizándolas. Se utilizan en extractos vegetales para convertir la piel animal en cuero (en el curtido, se unen al colágeno aumentando su resistencia al calor, al agua y a microorganismos). • ocurre en los frutos inmaduros en los que se concentran los taninos en la piel.
2.4. Ruta metabólica
2.4.1. La vía de los malonatos es una fuente importante de fenol en hongos y bacterias, pero rara vez se usa en plantas superiores.
2.4.2. La ruta del ácido siquímico es responsable de la biosíntesis de la mayoría de los compuestos fenólicos de plantas. A partir de eritrosa-4-P y de ácido fosfoenolpirúvico se inicia una secuencia de reacciones que conduce a la síntesis de ácidosiquímico y, derivados de éste, aminoácidos aromáticos (fenilalanina, triptófano y tirosina).
3. Glicósidos
3.1. Características químicas
3.1.1. Cuando una molécula de azúcar se condensa con otra molécula que contiene un grupo hidroxilo, se forma un azúcar. • Hidrólisis en presencia de agua y enzimas. • Cuando los glucósidos se conectan al carbono anomérico a través de enlaces O-glucosídicos o enlaces S-glucosídicos, se forman sulfoglucósidos. • Una variedad de enzimas pueden formar y destruir enlaces glicosídicos
3.2. Características Farmacológicas
3.2.1. Son compuestos no reductores, que se encuentran en bulbos, hojas, semillas, raíces, cortezas, etc. Los azúcares más abundantes son la glucosa, la manosa y la desoxiazúcar. Las geninas pueden tener diferentes propiedades y deben tener grupos funcionales OH. La enzima que hidroliza los glucósidos es EMULSIN (hidroliza solo los B-glucósidos). Los alfaglicósidos son de origen sintético y son hidrolizados por enzimas INVERTINA. Son plantas metabólicas.
3.3. Ruta metabólica
3.4. Clasificacion
3.4.1. saponinas, glicósidos cardiacos y glicósidos cianogénicos.
4. Alcaloides
4.1. Características químicas
4.1.1. Son moléculas que contienen al menos un átomo de nitrógeno y carbono en su estructura molecular, generalmente formando anillos complejos.
4.1.2. Son solubles en agua • Son biológicamente activos • La mayoría son heterocíclicos, aunque algunos son compuestos alifáticos (no cíclicos) que contienen nitrógeno, como la mescalina o la colchicina
4.1.3. Los alcaloides producen respuestas fisiológicas y psicológicas, la mayoría de las cuales son el resultado de su interacción con neurotransmisores.
4.2. Características farmacológicas
4.2.1. Son compuestos orgánicos. • Son de origen vegetal. • Contienen nitrógeno. • Su carácter es básico. • Tienen una estructura complicada. • Tienen una evidente actividad farmacológica a dosis bajas, pero también son muy tóxicos (rango terapéutico estrecho). • Precipitar con determinados reactivos.
4.3. Ruta metabólica
4.4. Clasificación
4.4.1. Alcaloides verdaderos • Protoalcaloides • Pseudoalcaloides • Alcaloides imperfectos