1. IN NATURA Le ammidi piu importanti → proteine → polipeptidi Le polipeptidi sono costituite da molecole di amminoacidi legate tra loro → legame peptidico (legame ammidico) Il legame peptidico compare nelle macromolecole di importantissime fibre sintetiche , le poliammidiche, tra cui il nylon. Le ammidi sono contenute negli acidi nucleici delle strutture cellulari degli organismi viventi e in alcuni ormoni, quali l'adrenalina.
2. DEFINIZIONE : sono derivate dagli acidi carbossilici per sostituzione dell'ossidrile -OH del gruppo carbossile con un gruppo amminico -NH2
3. NOMENCLATURA: Tradizionale / iupac : Deriva dalla denominazione del corrispondente acido → dal suffisso ''-oico'' al suffisso''-ammide'' - Se l'atomo di azoto porta dei sostituenti → lettera ''N'' prima del nome
4. PROPRIETA FISICHE: ammide più semplice → formammide HCONH2 → liquida tutte le altreammidi primarie → solide punti di fusione e di ebollizione elevati composti molto polari → capaci di formare legami a idrogeno molto forti ammidi terziarie → nessun idrogeno H legato all’azoto N → sono le sole a non formare legami a idrogeno.
5. SINTESI :1) Dagli acidi carbossilici → reazione dell'acido carbossilico con l'ammoniaca. R-COOH + NH3 → R-CONH4 ------→ R-CONH2 + H2O - dal sale d'ammodio all'ammide → calore 2) Dagli esteri → esteri e ammoniaca NH3 : R-COOR + NH3 → R-CONH2 + R-OH 3) preparazione della formammide Sintesi di ossido di carbonio (CO) e ammoniaca (NH3)
6. CONCRETAMENTE Un'ammide comune → UREA L'UREA - è una particolare diammide dell'acido carbonico, che rappresenta nel nostro organismo il prodotto finale del metabolismo delle proteine - ottenuta per sintesi dal chimico tedesco F. Wöhler nel 1828 per riscaldamento di un composto inorganico, il cianato di ammonio NH4 Usi UREA : 1) diagnostico urea è presente nel sangue e nell’urina. È il prodotto finale del catabolismo delle proteine. 2) cosmetico diverse creme sono a base di urea, sono disponibili per il trattamento cosmetico 3) agricolo l’urea è un fertillizzante azotato.
7. REAZIONI: IDROLISI : formazione di un acido carbossilico R-CONH2 + H2O → RCOOH + NH3 La reazione → avviene tramite riscaldamento prolungato e in presenza di catalizzatori acidi o basici Riduzione → con l'utilizzo dell' idruro di litio alluminio
