1. Замещение гидроксильной группы
1.1. Гидроксид-анион плохая уходящая группа
1.2. Модификация
1.2.1. Перевод атома кислорода в оксониевую форму
1.2.2. Получение алкилсульфокислот
1.3. Замена на аминную группу
1.3.1. Кислая среда
1.3.2. Нагревание
1.3.3. Механизм
1.3.4. Или Аl2O3 и 300 градусов
1.4. Получение простых эфиров
1.4.1. Чаще всего протонирование
1.4.2. Механизм
1.4.3. Оксид алюминия
1.4.4. 250 градусов
1.4.5. В сильнокислое среде простые эфиры расщепляются, соответсвенно реакция обратима
1.5. Получение алкилгалогенидов
1.5.1. Хлорирование
1.5.1.1. В одну стадию, если галогеноводород газообразный или конц. раствор
1.5.1.2. Может идти по Sn2 или Sn1,
1.5.1.3. Гидрохлорирование первичных
1.5.1.3.1. Присутсвтие кислот Льюиса
1.5.1.3.2. Нагревание
1.5.1.3.3. Sn2
1.5.1.4. Гидрохлорирование вторичных
1.5.1.4.1. Без катализатора
1.5.1.4.2. Насыщение газообразным хлороводородом
1.5.1.5. Гидрохлорирование третичных и алильных
1.5.1.5.1. На холоде
1.5.1.5.2. Типичный Sn1
1.5.1.5.3. Алильный в присутствии серной кислоты
1.5.1.5.4. Действием SOCl2
1.5.1.6. Пентахлорид фосфора
1.5.2. Бромирование
1.5.2.1. Большая нуклеофильность чем у хлора
1.5.2.2. Обычная обработка концентрированной кислотой
1.5.2.3. Или пропускание газообразоного с нагреванием
1.5.2.4. Эфиры серных кислот
1.5.2.5. Пентабромид фосфора
1.5.3. Таблица
2. Окисление
2.1. Первичные
2.1.1. Карбоновые кислоты
2.1.1.1. Азотная кислота
2.1.1.2. Щелочной KMnO4
2.1.2. Альдегиды
2.1.2.1. Na2Cr2O7
2.1.2.2. H2SO4
2.1.2.3. Нагревание
2.1.2.4. Fe2O3 + V2O5 250-350 градусов
2.2. Вторичные
2.2.1. Кетоны
2.2.2. Na2Cr2O7
2.2.3. H2SO4
2.2.4. Нагревание
2.3. Третичные
2.3.1. Расщепление углеродного скелета
3. Многоатомные спирты
3.1. Две группы OH у одного атома углерода -- неустойчиво
3.2. Более высокая кислотность
3.3. Пинаколиновая перегруппировка
4. Получение
4.1. Гидратация алкенов
4.1.1. Только этанол и пропанол-2
4.2. Оксимеркурирование-демеркурирование алкенов
4.3. Гидроборирование алкенов с последующим окислением
4.4. Восстановление альдегидов и кетонов
4.4.1. Алюмогидрид лития
4.4.2. Боргидрид натрия
4.5. Восстановление сложных эфиров и карбоновых кислот
4.5.1. Линал
4.6. Синтез с помощью магнийорганических соединений
4.7. Взаимодействие алкилгалогенидов с супероксидом калия
5. Общие сведения
5.1. Кислотность
5.1.1. Больше чем у аммиака
5.1.2. Ниже чем у воды
5.1.3. Доноры уменьшают
5.1.4. Акцепторы увеличивают
5.2. Более высокие температуры кипения
5.3. ЖМКО
5.3.1. Мягкие кислоты
5.3.1.1. Полож. заряд не больше 2
5.3.1.2. Нейтральные молекулы центральный атом которых имеет
5.3.1.2.1. Электронакцепторные свойства
5.3.1.2.2. Большой радиус
5.3.1.2.3. Неподелённые электронные пары на p- или d- орбиталях
5.3.1.3. Высокая поляризуемость
5.3.1.4. Низкая жлектроотрицательность
5.3.2. Жёсткие кислоты
5.3.2.1. Атомы с малым радиусом
5.3.2.2. Полож. заряд не менее 2
5.3.2.3. Не имеют неподелённых пар электронов на p- и d- орбиталях
5.3.3. Мягкие основания
5.3.3.1. Анионы
5.3.3.2. Нейтральные молекулы
5.3.3.3. Центральный атом имеет
5.3.3.3.1. Неподелённая пара электронов
5.3.3.3.2. Низкая электроотрицательность
5.3.3.3.3. Высокая поляризуемость
5.3.3.3.4. Легко окисляются
5.3.4. Жёсткие основания
5.3.4.1. Высокая электроотрицательность
5.3.4.2. Низкая поляризуемость
5.3.4.3. Устойчивость к окислению (прочно удерживать свои электроны)