1. Nucléosides
1.1. Nomenclature des Nucléosides
1.1.1. suffixe "-osine" bases azotée puriques
1.1.2. suffixe"-idine" bases azotée pyrimidiques
1.1.3. Bases azotées
1.1.3.1. Adénine = Ade
1.1.3.2. Guanine = Gua
1.1.3.3. Cytosine = Cyt
1.1.3.4. Thymine = Thy
1.1.3.5. Uracile = Ura
1.1.4. Ribonucléosides
1.1.4.1. Adénosine = Ado
1.1.4.2. Guanosine = Guo
1.1.4.3. Cytidine = Cyd
1.1.4.4. Ribosylthymidine = Thd
1.1.4.5. Uridine = Urd
1.1.5. Désoxyribonucléosides
1.1.5.1. 2'-désoxy-adénosine = dAdo
1.1.5.2. 2'-désoxy-guanosine = dGuo
1.1.5.3. 2'-désoxy-cytidine = dCyd
1.1.5.4. (2'-désoxy)thymidine = dThd
1.1.5.5. 2'-désoxy-uridine = dUrd
1.2. Propriétés physico-chimiques des nucléotides
1.2.1. Les nucléoside solubles dans l'eau (osidique très hydrophile)
1.2.2. Les nucléosides absorbent dans l'UV
1.2.3. liaison N-glycosidique résiste au traitement alcalin
1.2.4. liaison désoxyribose est plus labile qu'avec le ribose
1.3. Liaison N-Glycosidique entre Bases azotée et un pentose
1.3.1. liaison entre base azotée et pentose formant un nucéoside
1.3.1.1. l'azote N1 de la base azotée pyrimidique (T, U, C)
1.3.1.2. l'azote N9 de la base azotée purique (A, G)
1.3.1.3. réaction qui forme un molécule d'eau et la creation d'une liaison covalente
1.3.1.3.1. nommé liaison N-glycosidique
2. Nucléotides
2.1. se sont des esters-phospates de nucléosides
2.1.1. Acide phosphorique
2.1.1.1. H3PO4
2.1.1.1.1. pKa
2.1.2. Nucléotides Monophosphates (NMP)
2.1.2.1. réaction avec élimination d'une molécule d'eau
2.1.2.1.1. nculéotides se comporte comme un acide
2.1.3. Nucléotides DI et Triphosphates (NDP et NTP)
2.1.3.1. NDP et NTP sont des polyacides qui sont forts libere trois ou quatre protons
2.1.4. Propriétés physico-chimiques des nucléotides
2.1.4.1. nucléotides solubles dans l'eau
2.1.4.2. nucléotides fortement chargés négativement
2.1.4.3. nucléotides absorbent dans l'UV
2.1.4.4. séparation possibles des nucléotides par chromatographie échangeuse d'ion et en partage en inverse
2.1.5. Fonctions biologiques des nucléotides
2.1.5.1. nucléotides 5'-monophosphates
2.1.5.1.1. ce sont des polymères qui sont dans tout les etre vivants
2.1.5.2. nucléotides 5'-disphosphates
2.1.5.2.1. molécule haut potentiel énergétique
2.1.5.2.2. molécule intermédiaire dans la production d'ATP
2.1.5.3. nucléotides 5'-trisphosphates
2.1.5.4. nucléotide synthétique : le ténofovir
2.1.6. Polynucléotides
2.1.6.1. sont des polymères linéaires de nucléotides 5'-monophosphates (NMP) reliés entre eux par liaison 3'-5'-phosphodiester
3. Bases azotées présentes dans les acides nucléiques
3.1. Bases pyrimidiques (C=Cytosine, T=Thymine, U=uracile)
3.1.1. dérivés du noyau pyrimidine = hétérocycle (6 atomes dont 2 atomes d'azote)
3.1.1.1. Bases azotées pyrimidiques sont planes
3.1.1.1.1. C et T dans L'ADN
3.1.1.1.2. C et U dans L'ARN
3.2. Bases puriques (A=Adénine, G=Guanine)
3.2.1. dérivés du noyau purine/noyau bicyclique(fusion de 2 cycles) (9 atomes)
3.2.1.1. Bases azotées qui n'est pas rigoureusement plan (il existe une "pliure" entre les deux cycles)
3.2.1.1.1. A et G dans l'ADN et l'ARN
3.3. Propriétés physico-chimiques des bases azotées
3.3.1. Acides nucléiques indiquent des hétérocycles azotés qui sont susceptibles d'ionisation
3.3.2. Acides nucléiques indiquent des doubles liaisons conjuguées qui créent des systemes conjugués
3.3.2.1. utilisables en spectroscopie
3.3.3. Formes Tautomères des bases azotées
3.3.3.1. Tautomères(couples d'isomères de constitution (meme formule brute mais fonctions chimiques différentes dans les formules développées))
3.3.3.1.1. interconvertibles par la réaction chimique réversible appelée tautomérisation
3.3.3.2. déplacemnt d'un atome H d'un groupement NH vers fonction C=O
3.3.3.3. déplacement d'un atome H d'un groupement NH2 vers fonction C=O
3.3.4. Caractère acido-basique
3.3.4.1. Hétérocycles sous forme acide (protonée) ou basique (déprotonée)
3.3.4.1.1. peuvent avoir des charges - ou + au pH extrêmes
3.3.5. La Solubilité
3.3.5.1. noyaux hétérocycliques = hydrophobe
3.3.5.1.1. les noyaux repoussent l'eau par l'hydrophobe(=stacking)
3.3.5.2. Bases azotées sont donc peu solubles dans l'eau
3.3.6. Liaisons hydrogène
3.3.6.1. groupes polaires carbonyles et amines et les atomes d'azotes font des liaisons hydrogène
3.3.6.1.1. A s'apparie avec T ou U (deux liaisons hydrogène)
3.3.6.1.2. C s'apparie avec G (trois liaisons hydrogène)
3.3.7. Absorption dans l'UV
3.3.7.1. Puriques et pyrimidiques absorbent dans l'UV entre 250 et 280 nm (max générales à 260 nm)
3.3.7.1.1. sert a detecter, doser, controler puretes des nucléotides et acides nucléiques par spectrophotométrique
3.3.8. Altérations
3.3.8.1. Altérations spontanées
3.3.8.1.1. répare pas les liaisons, mais provoquent des mutations responsables de cancers
3.3.8.2. Altérations par radiations énergetiques
3.3.8.2.1. irradiation par les UV ouvre les liaisons de deux bases superposées
3.3.8.3. Altération par agents chimiques
3.3.8.3.1. les especes reactives de l'oxygene font subir des dommages oxydatif sur les bases azotées