QUÍMICA ORGÂNICA

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QUÍMICA ORGÂNICA da Mind Map: QUÍMICA ORGÂNICA

1. HIDROCARBONETOS

1.1. São compostos orgânicos constituídos unicamente por carbonos e hidrogênios

1.2. Alcanos (parafina): Cadeia aberta, ligações simples entre C

1.2.1. CnHn+2

1.3. Alcenos (alquenos): cadeia aberta, ligações dupla entre C

1.3.1. CnHn

1.4. Alcienos (alquinos): cadeia aberta, ligações triplas entre C

1.4.1. CnHn-2

1.5. Alcadienos: aberta, 2 ligações duplas entre C

1.5.1. CnH(2n-2)

1.6. Ciclanos: fechada, ligações simples entre C

1.6.1. CnH(2n)

1.7. Ciclenos: fechada, uma dupla entre C

1.7.1. CnH(2n-2)

1.8. NOMENCLATURA

1.8.1. Não ramificados

1.8.1.1. cíclicas coloca CICLO na frentre

1.8.1.2. Prefixo + infixo + sufixo

1.8.1.2.1. 1- quantidades de carbonos:

1.8.1.2.2. 2- TIPO DE LIGAÇÃO

1.8.1.2.3. 3- Função orgânico

1.8.1.3. Estrutura numerada começam mais próxima de ligações insaturadas

1.8.1.3.1. em caso de 2 ligação, some os números, o lado que fizer o menor número é o certo

1.8.2. Ramificadas

1.8.2.1. ramificações + prefixo (+il) + infixo + sufixo

1.8.2.1.1. regra do menor número novamente

1.8.2.1.2. ex: 2-metil-propano

1.8.3. Aromáticos

1.8.3.1. ramificação + benzeno

1.8.3.2. cadeia com uma ramificação não pode ser numerada

1.8.3.2.1. ex: metilbenzeno

1.8.3.3. regra dos menores números com ramificações

1.8.3.4. POSIÇÕES

1.8.3.4.1. Para: em cima e embaixo

1.8.3.4.2. Orto: lateral em cima

1.8.3.4.3. Meta: lateral embaixo

2. FUNÇÕES

2.1. C-OH : alcool (C saturado)

2.1.1. Alcool primário, secundário e terciário

2.2. =C-OH : enol (C insaturado)

2.3. NOMENCLATURA

2.3.1. Alcool e enol

2.3.1.1. Ramif. + prefixo + infixo + sufixo

2.3.1.2. A cadeia deve ter o maior número de:

2.3.1.2.1. 1 - funções

2.3.1.2.2. 2 - insaturações

2.3.1.2.3. 3 - ramificações

2.3.2. Aldeídeos

2.3.2.1. ramif. + pré + inf. + sufixo (al)

2.3.3. Cetonas

2.3.3.1. ramif. - pré - inf - sufixo (ona)

2.3.4. Carboxílico

2.3.4.1. ácido + ramif. + pre + inf + sufixo (oico)

2.3.5. Sal de ácido Carboxílico

2.3.5.1. ramif. pref + inf + (oato de ...)

2.3.6. Esteres

2.3.6.1. ramif + pref 1 + inf + oato de pref 2 + ila

2.3.7. Éteres

2.3.7.1. pref 1 + oxi + ram + pref 2 + inf + o

2.3.8. Amida

2.3.8.1. amida primária, secundária e terciária

2.3.8.2. ramif + pref + inf + amida

2.3.9. Amina

2.3.9.1. amina primária, secundária e terciária

2.3.9.2. maior cadeia = principal

2.3.10. Haleto orgânico

2.3.10.1. ramif halog. + pref + infixo + o

3. ÁCIDOS ORGÂNICOS

3.1. Assim como os ácidos INORGÂNICOS, produzem o cátion H+ em meio aquoso.

3.2. ácido orgânico pra base inorgânica

4. AUTOIONIZAÇÃO DA ÁGUA

4.1. A água, como reagente, também sofre o processo de ionização.

5. ISOMERIA

5.1. Estrutural ou plana ou constitucional

5.1.1. isomeria de cadeia

5.1.1.1. muda a cadeia apenas

5.1.2. isomeria de função

5.1.2.1. mesma molécula mas muda a função

5.1.3. isomeria de posição

5.1.3.1. muda lugar das insaturações, ramificações ou funções

5.1.4. Metameria

5.1.4.1. Isomeria de posição em que os isômeros (metâmeros) apresentam heteroátomos em posições diferentes.

5.1.5. Tautomeria

5.1.5.1. Isomeria de função em que isômeros com funções diferentes coexistem em um equilíbrio químico.

5.1.5.1.1. Aldoenólica

5.1.5.1.2. Cetoenólica

5.1.5.1.3. Amida-hidroxilamina

5.2. isomeros tem mesma massa e mesma fórmula molecular

5.3. CIS-TRANS

5.3.1. diferem-se entre s através da posição geométrica dos ligantes

5.3.2. cis (prox a)

5.3.2.1. isomeros espaciais

5.3.3. trans (através de)

5.3.4. tem que haver uma dupla ligação

5.4. cadeias cíclicas

5.4.1. ciclo vai no lugar da dupla ligação

5.5. ISOMEROS ÓPTICOS

5.5.1. isomeros espaciais que possuem a capacidade de desviar a luz polarizada

5.5.2. Levógiros (l ou -): desvio para esquerda

5.5.3. Dextrógeros (d ou +): desvio para a direita

5.5.4. Tem que haver ASSIMETRIA

5.6. DIENOS ACUMULADOS E ISOMEROS TRANS

5.6.1. simétrico = CIS

5.6.2. assimétrico = TRANS

5.6.3. ENANTIÔMEROS

5.6.3.1. enantiomorfos ou enanciômeros

5.6.3.2. Isômeros os quais uma é a imagem especular do outro

5.6.4. DIASTEREIOSÔMEROS

5.6.4.1. não é a imagem especular do outro

5.6.4.2. ocorre apenas com 2 ou mais carbonos quirais

5.7. ATIVOS OU INATIVOS

5.7.1. Ativos

5.7.1.1. Levógiros ou dextrógiros

5.7.1.2. 2^n

5.7.2. Inativos

5.7.2.1. Mesômeros e misturas racêmicas

5.7.2.2. incapazes de desviar a luz polarizada

5.7.2.3. tem carbono quiral mas tem simetria, são MESÔMEROS

5.7.2.4. 2^n-1

6. REAÇÕES DE ADIÇÃO

6.1. As reações ocorrem em compostos insaturados

6.2. Alcenos se transformam em alcanos

6.3. Alcinos se transformam em alcenos

6.3.1. forma cis e/ou trans

6.4. Alcinos podem se transformar em alcanos

6.5. Compostos que podem reagir (A-B)

6.5.1. H-X

6.5.1.1. Hilogenidretos

6.5.1.2. Hidroaloginação

6.5.2. H-OH

6.5.2.1. Água

6.5.2.2. Hidratação

6.5.3. X-X

6.5.3.1. Halogênios

6.5.3.2. Halogênação

6.5.4. H-H

6.5.4.1. Hidrogênio

6.5.4.2. Hidrogenação

6.5.5. REGRA DE MARKOWNIKOFF

6.5.5.1. Nas adições de compostos contendo hidrogênio (H-A) o hidrogênio é adicionado ao carbono mais hidrogenado da estrutura

6.6. DESIDRATAÇÃO

6.6.1. Intermolecular de alcoóis

6.6.1.1. Eliminação de uma molécula de água por duas moléculas de alcoóis

6.6.1.1.1. forma um éter e água

6.6.1.2. Eliminação de uma molécula de água por uma molécula de álcool

6.6.1.2.1. forma um alceno (dupla ligação)

6.6.2. REGRA DE SIETZEF

6.6.2.1. Nas reações de eliminação, o hidrogênio deve preferencialmente ser eliminado do carbono menos hidrogenado

6.6.2.1.1. C terciário > C secundário > C primário

6.6.3. Em ácidos carboxílicos

6.6.3.1. formação de anidridos de ácido

6.6.3.2. obs: ácido metanoico não produz anidridos

6.6.3.3. ELIMINAÇÃO EM HALETOS E DI-HALETOS

6.6.3.3.1. Haletos

6.6.3.3.2. Di-haletos

7. FUNDAMENTOS

7.1. LIGAÇÕES

7.1.1. Ligação covalente: compartilhamento simples de dois átomos, ametal + ametal, ametal + hidrogênio.

7.1.2. Ligação metálica: metal + metal, formação de nuvem eletrônica e fixação de cátions, forma um composto metálico elétrons livres.

7.1.3. Ligação iônica: transferência de átomos, metal + ametal, metal + hidrogênio

7.2. COMPOSTOS

7.2.1. COMPOSTOS IÔNICOS

7.2.1.1. Sólidos em temperatura ambiente

7.2.1.2. Conduzem corrente elétrica

7.2.1.3. Altos pontos de fusão e ebulição

7.2.2. COMPOSTOS METÁLICOS

7.2.2.1. Sólidos (menos Hg) e brilhantes

7.2.2.2. Conduzem corrente elétrica quando sólidos e líquidos

7.2.2.3. Possuem elevada maleabilidade e ductibilidade

7.2.3. COMPOSTOS COVALENTES

7.2.3.1. Sólidos, líquidos e gasosos

7.2.3.2. Corrente quando aquosos

7.2.3.3. Grafite conduz corrente sólido

7.3. POSTULADOS

7.3.1. 1º: O carbono é tetravalente e faz quatro ligações covalentes.

7.3.2. 2º: As quatro valências do carbono são iguais.

7.3.3. 3º: Os átomos podem produzir cadeias carbônicas

7.4. FÓRMULAS

7.4.1. Molecular: apresenta os átomos e suas quantidades. Ex: H2O

7.4.2. Estrutural plana: átomos com suas ligações.

7.4.3. Estrutural condensada: similar a plana mas reduzida.

7.4.4. De bastão: os bastões são as ligações, C e H não aparecem, ficam na imaginação.

7.5. CADEIAS

7.5.1. Cadeias saturadas e insaturadas

7.5.1.1. Carbono insaturado: quando há uma ou mais ligações duplas entre Carbonos

7.5.1.2. Carbono saturado: somente ligações simples

7.5.2. CARBONO

7.5.2.1. Primário: ligado à apenas um outro carbono

7.5.2.2. Secundário: dois carbonos

7.5.2.3. Terciário: três carbonos

7.5.2.4. Quartenário: todas as 4 ligações possíveis são em carbonos

7.5.3. Cadeias heterogêneas e homogêneas

7.5.3.1. Heterogêneas: elementos entre as ligações de carbonos

7.5.3.2. Homogêneas: somente carbonos na cadeia

7.5.4. Normal ou Ramificada

7.5.4.1. Normal: apenas um reta de carbonos

7.5.4.2. Ramificadas: há ramificações no meio da cadeia

7.5.5. Anel aromático (Benzeno)

7.5.5.1. Ligações vão girando

7.5.5.2. C6H6

7.5.6. Alifática (não aromática)

7.5.6.1. não tem o anel

7.5.7. Cíclicas

7.5.7.1. Formam um ciclo, mínimo 3 carbonos

8. Híbrido

8.1. algo novo formado por dois iniciais diferentes entre si

8.2. Orbitais atômicos: onde podem ser encontrados os elétrons

8.3. orbitais híbridos: mistura de dois orbitais atômicos

8.4. Diagrama de Linus Paulin

8.4.1. quanto maior o percentual de caráter s, maior eletronegatividade

8.4.1.1. sp3 < sp2 < sp

8.4.2. s mais perto do núcleo

8.4.3. quanto maior a eletronegatividade do carbono, menos é o comp. ligação

9. BASES ORGÂNICAS

9.1. Diferente das bases inorgânicas

9.2. As bases orgânicas não liberam o ânion OH- em meio aquoso

9.3. Neutralizam os ácidos através do par de elétrons não-ligantes do NITROGÊNEO das AMINAS

10. REAÇÕES REVERSÍVEIS

10.1. São reações que se processam SIMULTANEAMENTE no sentido reagente -> produto e produto --> reagente

10.2. Equilíbrio químico onde V1 = V2

10.2.1. reação direta = reação indireta

11. SUBSTITUIÇÕES EM ALCANOS

11.1. r - X <--> H - X

11.1.1. reagente A <--> reagente B

11.2. Halogenação em alcanos

11.2.1. F2, Cl2, Br2, I2

11.2.2. 1ª etapa: cisão homolítica

11.2.2.1. formação de radicais livres

11.2.2.1.1. átomos ou grupo de átomos altamente reativos

11.2.2.1.2. carga elétrica nula

11.2.2.2. feita pela LUZ

11.2.3. 2ª etapa: ocorrência da reação de substituição

11.2.3.1. obtenção de produtos variados

11.2.3.1.1. Prioridade C terciário > C secundário > C primário

11.2.3.1.2. menor rendimento no processo reacional

11.2.3.2. substituição em AROMÁTICOS

11.2.3.2.1. cisão heterolítica

11.2.3.2.2. formação de íons

11.2.3.2.3. substituição ELETROFÍLICA (afinidade por elétrons)

11.2.3.2.4. ALQUILAÇÃO E ACILAÇÃO

11.2.3.2.5. Efeito indutivo