Carbohidratos

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Carbohidratos by Mind Map: Carbohidratos

1. Unidades de azucares sencillos que contienen:

1.1. 1. Monosacárido

1.1.1. Glucosa: dexosa. Combustible celular. Proviene del almidón y de disacaridos lactosa, maltosa y sacarosa.

1.1.2. Fructosa: Levulosa. + dulce que la sacarosa. Frutas, verduras y miel.

1.1.3. Galactosa: sintetiza lactosa, glucolípidos, fosfolípidos, proteoglucanos y glucoproteínas. Epimero de la glucosa por acción de una enzima llamada Epimerosa.

1.1.3.1. epímero: cambio de una sola molécula.

1.1.4. Aminoacúcares: 1 grupo hidroxilo es sustituido por un grupo amino. Carbohidratos unidos a proteínas y lípidos celulares.

1.1.5. Desoxiazúcar: monosacárido donde un -OH es sustituido por un -H.

1.2. 2. Disacárido

1.2.1. moléculas formadas de dos monosacáridos unidos por un enlace glucosidico.

1.2.1.1. Lactosa: disacárido de la leche. Galactosa unida por el hidroxilo del carbón anomérico con un enlace β-glucosídico con el grupo hidroxilo del carbón 4 de una molecula de glucosa. Reductor porque contien un hemacetal.

1.2.1.2. Maltosa: azúcar de malta. Punto intermediario de la hidrólisis del almidón. Las dos moléculas son α.

1.2.1.2.1. hidrólisis: reacción química en la que las moléculas se rompen por la adición del agua.

1.2.1.3. Celobiosa: Producto de la degradación de la celulosa. Las moléculas son β.

1.2.1.4. Sacarosa: se obtiene de la caña o remolacha. Contiene un residuo de α-glucosa y otro de β-fructosa.

1.3. 3-10. Oligosacárido

1.3.1. Polímero poqueño unido a polipéptidos en glucoproteínas y glucolípidos.

1.3.1.1. unidos por N: enlace N-glucosídico con grupo amida (CO-NH2) de la cadena lateral de aminoácido Asparagina.

1.3.1.2. Unidos por O: unidos por el hidroxilo de la cadena lateral de los aminoácidos Serina y Treonina

1.4. >10.Polisacárido

1.4.1. Almacenan energía y son materiales estructurales. Puede ser lineal o ramificado.

1.4.1.1. Homoglucanos: un solo tipo de monosacárido

1.4.1.1.1. Almidón: reserva energía de células. Compuesta de amilosa y amilopectina. Las ramificaciones (1->6) suceden cada 20 a 25 resíduos.

1.4.1.1.2. Glucógeno: almacena energía en los vertebrados. Se ramifíca cada 8 a 12 resíduos.

1.4.1.1.3. Celulosa: Polímero de glucosa con enlaces glucosídicos β(1->4). No la digiere el cuerpo por falta de la nzima celulasa. Fibra.

1.4.1.2. Heteroglucanos: 2 o más tipos de monosacáridos

2. Fuente de energía del cuerpo

2.1. Precursores de la producción de biomoleculas.

2.2. (CH20)n

3. Clasificación mediante:

3.1. Grupos funcionales:

3.1.1. Aldosas (-CHO)

3.1.2. Cetona (=O)

3.2. Núm. de átomos de C del azúcar sencillo:

3.2.1. 3. Triosa

3.2.2. 4.Tetrosa

3.2.3. 5. Pentosa

3.2.4. 6. Hexosa

4. Estructura:

4.1. Abierta: Proyección de Fisher

4.1.1. Aldehido (1er carbono)

4.1.1.1. +alcohol=hemiacetal

4.1.2. Cetona (2do carbono)

4.1.2.1. +alcohol=hemicetal

4.2. Cíclica: Proyección de Haworth

4.2.1. Se presenta en azúcares de 4 o más carbonos. Se presenta en disolución acuosa debido a que los grupos aldehido y cetona reaccionan reversiblemente con los grupos OH del carbohidrato.

4.2.1.1. Piranosa=Hexagono

4.2.1.2. Furanosa=Pentagono

5. Estereoisómeros de monosacáridos:

5.1. Carbón de referencia que indica a que isómero óptico coresponde, es el carbón asimétrico mas alejado del carbonilo

5.1.1. D-Dextrorrotatorio o Dextrógiro

5.1.1.1. penultimo carbono del hidroxilo hacia la derecha (el más común)

5.1.2. L-Levorrotatorio o Levógiro

5.1.2.1. penultimo carbono del hidroxilo hacia la izquierda

6. Carbón anomérico

6.1. carbón carbonílo que participa en la ciclación y se convierte en un nuevo centro quiral

6.1.1. Anómero α: hidróxilo del carbón anomérico queda abajo

6.1.2. Anómero β: hidróxilo del carbón anomérico queda arriba

7. Reacciones de monosacáridos:

7.1. Oxcidación: En presencia de agentes oxidantes, de iones metálicos y determinadas enzimas los monosacáridos se oxidan con facilidad.

7.2. Reducción: Los azucares que pueden ser oxidados por agentes oxidantes débiles. Solo se produce con azúcares que pueden revertir a la forma de cadena abierta. Si hay un carbón anomérico libre se puede reducir.

7.3. Isomerización: Desplazamiento intramolécular de un átomo de hidrógeno y una nueva ubicación de un doble enlace.

7.4. Esterificación: Se convierte un alcohol (OH) en un grupo éster por una rección con un ácido.