Нуклеофильное замещение

1. Sn1

1.1. 1. Механизм

1.2. 2. Энергетический профиль

1.3. 3. Влияние концентрации продукта

1.4. 4. Рацематизация

1.5. 5. Значение строения радикала

1.6. 6. Сольватация

1.7. 7. Хороши ионизирующие растворители

2. Sn2

2.1. 1. Гидролиз метилбромида

2.2. 2. Энергетический профиль реакции

2.3. 3. Вальденовское обращение

2.4. 4. Пространственное затруднение

2.5. 5. Хороши растворители, которые растворяют оба реагента

2.6. 6. Нужны сильные нуклеофилы

3. Присоединение -- Отщепление

3.1. Бимолекулярный

3.2. Хорошо изучен

3.3. Нужны 1-3 электронакцепторных заместителя

3.4. Механизм

3.4.1. Образование сигма комплекса

3.4.2. Субстрат -- акцептор

3.4.3. Атакующая частица -- донор

3.5. Реакции

4. Факторы лёгкости протекания

4.1. Природа уходящей группы

4.2. Строение углеродного скелета

4.3. Активность нуклеофильного агента

4.4. Свойства растворителя

5. Сравнение Sn1 и Sn2

5.1. Скорости реакции

5.2. Реакционоспособность

5.3. Sn1

5.3.1. Сильноионизирующий растворитель

5.3.2. Слабый нуклеофил

5.3.3. Сильнозамещённый реакционный центр

5.4. Sn2

5.4.1. Гомогенный раствор

5.4.2. Сильный нуклеофил

5.4.3. Слабозамещённый реакционный центр

5.5. Смешанные механизмы

6. Отщепление -- присоединение

6.1. Неактивированные арилгалогениды

6.2. С сильными нуклеофилами

6.3. Механизм

6.3.1. 1. Нуклеофил отщепляет протон в орто положение

6.3.2. 2. Образовавшийся анион быстро выбрасывает анион галогена с образованием тройной связи

6.3.3. 3. Присоединения HNu:

6.4. Получение фенолов

6.4.1. Водичка + 4M NaOH

6.4.2. 350-400 градусов

6.4.3. 300 атмосфер

6.5. Получение аминов

6.5.1. -33 градуса

6.5.2. Аммиак