1. Строение
1.1. Неподелённая электронная пара кислорода
1.2. Основные свойства по Льюису
1.3. Ассоциация с водой
2. Эпоксиды
2.1. Получение
2.1.1. Оксиление алкенов надкислотами
2.1.2. Восстановление галогенгидринов
2.2. Реакции с электрофилами
2.2.1. Sn1
2.2.2. Диолы
2.2.3. Карбоновые кислоты
2.2.4. Альдегиды
2.3. Реакции с нуклеофилами
3. Краун-эфиры
3.1. Способны образовывать комплексы с солями щелочных металлов
3.2. Польза краунэфиров
3.2.1. Антисольватация анионов
3.2.2. Создание гомогенной реакционной среды
3.2.3. Обычно соли щелочных и щелочноземельных металлов хреново растворяются в органических раств
4. Получение
4.1. Межмолекулярная дегидратация
4.1.1. Получение симметричных эфиров
4.1.2. Из первичных спиртов
4.1.3. Серная кислота
4.1.4. 130 градусов
4.2. Алкоксимеркурирование алкенов
4.2.1. Трифторацетат ртути
4.2.2. Спирт-растворитель
4.2.3. Набор
4.3. Синтез по Вильямсону
5. Свойства
5.1. Образование оксониевых солей
5.1.1. Соли устойчивы
5.1.2. Видимо используются для выделения
5.2. Расщепление простых эфиров
5.2.1. Галогенводородом
5.2.2. Иод хорош
5.2.3. Идёт нуклеофильная атака анионом галогена со всеми вытекающими
5.2.4. Образуется метилгалогенид
5.3. Гомолиз альфа-СН связи
5.3.1. Три электрона в поле двух атомов
5.3.2. Радикальное хлорирование
5.3.3. Гипероксиды
5.3.4. Реакции замещения хлора