Grupo Carbonilo (Aldehidos y Cetonas

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Grupo Carbonilo (Aldehidos y Cetonas by Mind Map: Grupo Carbonilo (Aldehidos y Cetonas

1. Generalidades

1.1. Aldehídos

1.1.1. Matanol, mayor uso en la industria.

1.1.2. Es más reactiva.

1.1.3. Tiene mayor prioridad.

1.1.4. Posee menor impedimento estérico.

1.1.5. Clasificación

1.1.5.1. Alifáticos

1.1.5.2. Aromáticos

1.1.5.3. Saturados

1.1.5.4. Insaturados

1.1.5.4.1. Alifáticos

1.1.5.4.2. Aromáticos

1.2. Cetonas

1.2.1. Acetona, mayor aplicación en la industria.

1.2.2. Fabricación Nylon 6 y 66.

1.2.3. Las cetonas son líquidas.

1.2.4. Clasificación

1.2.4.1. Alifáticas

1.2.4.1.1. Simétricas

1.2.4.1.2. Asimétricas

1.2.4.2. Aromáticas

1.2.4.2.1. Simétricas

1.2.4.2.2. Asimétricas

1.2.4.2.3. Asimétricas Mixtas

1.3. Aldehídos y Cetonas

1.3.1. Forman parte de aromas naturales de flores y frutas

1.3.2. A menor calor de combustión, mayor estabilidad

1.3.3. P.eb más altos que éteres e hidrocarburos por atracción dipolo-dipolo

1.3.4. P.eb menores a alcoholes porque no forman puentes de hidrógeno

1.3.5. Buenos disolventes de alcoholes

2. Preparación de Carbonilos

2.1. Oxidación de Alcoholes

2.1.1. Recucción: Adición de hidrógenos; Oxidación: Adición de oxígenos.

2.1.2. Oxidación del carbono

2.1.2.1. Hidrógeno= (-1)

2.1.2.2. Oxígeno= (+1)

2.1.2.3. Compuestos más oxidados= ácido carboxílico

2.1.2.4. Compuestos menos oxidados= alcano

2.1.3. Reacciones Redox

2.1.3.1. Alcohol Primario + oxidante

2.1.3.1.1. Aldehído + oxidante

2.1.3.2. Alcohol Secundario + oxidante

2.1.3.2.1. cetona + oxidante

2.1.3.3. Alcohol Terciario + oxidante

2.1.3.3.1. No hay reacción

2.1.4. Tipos de oxidante

2.1.4.1. Fuerte

2.1.4.1.1. KMnO4 /H+ Calor

2.1.4.1.2. KMnO4/OH- Calor

2.1.4.1.3. K2Cr2O4/H+ (acuoso)

2.1.4.1.4. CrO3/H+

2.1.4.2. Especial

2.1.4.2.1. K2Cr2O4/H2SO4

2.1.4.3. Débil

2.1.4.3.1. Cloromato de piridinio (PCC)

2.2. Oxidación de alquenos con O3 (Ozonólisis)

2.2.1. Alquenos Terminales

2.2.2. Alquenos no Terminales

2.3. Acilación de Frieldel-Crafts

2.3.1. Hidroboración/oxidación de alquinos terminales para producir aldehídos

2.3.2. Hidratación de alquinos para preparar cetonas

3. Propiedades Químicas

3.1. Centro No.1 Adición Nucleofilica a Carbonilos

3.2. Centro No. 2 Oxidación, solamente aldehidos para dar ácidos carboxílicos

3.3. Centro No.3 Extracción hidrógeno-alfa

3.4. Mecanismo Adición Nucleofílica

3.4.1. Condiciones ácidas

3.4.2. Condiciones neutras o básicas

3.5. Reactividad del grupo Carbonilo

3.5.1. Tipos de Nucleófilos

3.5.1.1. Nucleófilos sin carga

3.5.1.2. Nucleófilos con carga negativa

3.5.2. Tipos de Carbonilo

3.5.2.1. Aldehido

3.5.2.2. Cetona

3.5.3. Impedimento Estérico

3.5.3.1. Aldehído reacciona más rápido que cetona

3.5.4. Alifáticos y Aromáticos

3.5.4.1. Alifáticos más reactivos que aromáticos

3.6. Adición de Alcoholes

3.6.1. Formación de Homiacetales y acetales

3.7. Mecanismo

3.7.1. Formación de Hemicetal con 1 equivalente de alcohol

3.7.2. Formación de Acetal a partir del hemiacetal y otro mol de alcohol

3.8. Adición de Reactivo de Gringnard

4. Reacciones químicas

4.1. Reacciones de Óxido-Reducción

4.2. Reacción de Tollens

4.2.1. Espejo de plata

4.2.1.1. Aldehídos

4.2.1.1.1. KMnO4

4.2.1.1.2. K2Cr2O7

4.2.1.1.3. H2O2/acetona

4.2.1.1.4. CrO3/H2SO4

4.2.1.1.5. Fucsina/SO2

4.2.1.1.6. Cu2+/Tartrato

4.2.1.1.7. Cu2+/ Citrato

4.3. Reacción de carbonilo a alcohol

4.3.1. Hidrogenación catalítica

4.3.1.1. H2 y un metal de catalítico

4.3.2. Generadores de hidruros

4.3.2.1. LiAlH4 y NaBH4

4.4. Reducción de carbonilo a metileno

4.4.1. Reducción de Clemmensen

4.4.1.1. (Zn-Hg), HCl, calor

4.4.2. Reducción de Wolf-Kishner

4.4.2.1. Hidracina con exceso de NaOH y dietilenglicol

4.5. Reacción de Cannizardo